- Estruturas químicas
- Propriedades químicas e físicas
- Pontos de ebulição e fusão
- Densidade
- Nomenclatura e exemplos
- Referências
Os alcanos ramificados são hidrocarbonetos saturados cujas estruturas não consistem em uma cadeia linear. Alcanos de cadeia reta são diferenciados de seus isômeros ramificados pela adição de uma letra n antes do nome. Assim, n-hexano significa que a estrutura consiste em seis átomos de carbono alinhados em uma cadeia.
Os galhos da copa de uma árvore nua (imagem inferior) podem ser comparados aos de alcanos ramificados; entretanto, a espessura de suas correntes, sejam elas principais, secundárias ou terciárias, têm todas as mesmas dimensões. Por quê? Porque em todas as ligações simples C - C estão presentes.
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À medida que crescem, as árvores tendem a se ramificar; o mesmo acontece com os alcanos. Manter uma cadeia constante com certas unidades de metileno (–CH 2 -) envolve uma série de condições energéticas. Quanto mais energia os alcanos têm, maior a tendência de se ramificar.
Ambos os isômeros lineares e ramificados compartilham as mesmas propriedades químicas, mas com pequenas diferenças em seus pontos de ebulição, pontos de fusão e outras propriedades físicas. Um exemplo de alcano ramificado é o 2-metilpropano, o mais simples de todos.
Estruturas químicas
Alcanos ramificados e lineares têm a mesma fórmula química geral: C n H 2n + 2. Ou seja, ambos, para um determinado número de átomos de carbono, possuem o mesmo número de hidrogênios. Portanto, os dois tipos de compostos são isômeros: eles têm a mesma fórmula, mas estruturas químicas diferentes.
O que é observado primeiro em uma cadeia linear? Um número finito de grupos metileno, –CH 2 - . Assim, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 é um alcano de cadeia linear denominado n-heptano.
Observe os cinco grupos de metileno consecutivos. Além disso, deve-se notar que esses grupos constituem todas as correntes e, portanto, têm a mesma espessura, mas com comprimentos variáveis. O que mais pode ser dito sobre eles? Que são 2 carbonos, ou seja, carbonos ligados a dois outros.
Para que o referido n-heptano se ramifique, é necessário reorganizar seus carbonos e hidrogênios. Quão? Os mecanismos podem ser muito complexos e envolver a migração de átomos e a formação de espécies positivas conhecidas como carbocations (–C +).
Porém, no papel, é suficiente dispor a estrutura de tal forma que haja 3º e 4º carbonos; em outras palavras, carbonos ligados a três ou quatro outros. Essa nova ordem é mais estável do que longos clusters de grupos CH 2. Por quê? Porque o 3º e o 4º carbonos são mais estáveis energeticamente.
Propriedades químicas e físicas
Os alcanos ramificados e lineares, tendo os mesmos átomos, retêm as mesmas propriedades químicas. Suas ligações permanecem simples, C - H e C - C, e com pouca diferença nas eletronegatividades, então suas moléculas são apolares. A diferença, mencionada acima, está no 3º e 4º carbonos (CHR 3 e CR 4).
No entanto, conforme a cadeia se ramifica nos isômeros, ela muda a maneira como as moléculas interagem entre si.
Por exemplo, a maneira de unir dois ramos lineares de uma árvore não é a mesma que colocar dois ramos altamente ramificados um sobre o outro. Na primeira situação há muito contato superficial, enquanto na segunda predominam os “vãos” entre os ramos. Alguns ramos interagem mais uns com os outros do que com o ramo principal.
Tudo isso resulta em valores semelhantes, mas não o mesmo em muitas das propriedades físicas.
Pontos de ebulição e fusão
As fases líquida e sólida dos alcanos estão sujeitas a forças intermoleculares sob condições específicas de pressão e temperatura. Uma vez que as moléculas de alcanos ramificados e lineares não interagem da mesma maneira, nem seus líquidos ou sólidos serão os mesmos.
Os pontos de fusão e ebulição aumentam com o número de carbonos. Para alcanos lineares, eles são proporcionais a n. Mas para alcanos ramificados, a situação depende de quão ramificada é a cadeia principal, e quais são os substituintes ou grupos alquil (R).
Se as cadeias lineares forem consideradas linhas de ziguezagues, elas se encaixarão perfeitamente umas nas outras; mas com os ramificados, as cadeias principais dificilmente interagem porque os substituintes as mantêm separadas umas das outras.
Como resultado, os alcanos ramificados têm uma interface molecular menor e, portanto, seus pontos de fusão e ebulição tendem a ser ligeiramente mais baixos. Quanto mais ramificada a estrutura, menores esses valores ainda serão.
Por exemplo, n-pentano (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3) tem um Peb de 36,1 ° C, enquanto 2-metil-butano (CH 3 CH 2 (CH 3) CH 2 CH 3) e 2,2-dimetil-propano (C (CH 3) 4) de 27,8 e 9,5 ° C
Densidade
Seguindo o mesmo raciocínio, os alcanos ramificados são ligeiramente menos densos, devido ao fato de ocuparem um volume maior, devido à diminuição do contato superficial entre as cadeias principais. Como os alcanos lineares, eles são imiscíveis com a água e flutuam acima dela; ou seja, eles são menos densos.
Nomenclatura e exemplos
Fonte: Gabriel Bolívar
Cinco exemplos de alcanos ramificados são mostrados na imagem acima. Observe que os ramos são caracterizados por terem 3º ou 4º carbonos. Mas qual é a cadeia principal? Aquele com o maior número de átomos de carbono.
-Em A é indiferente, pois não importa a cadeia escolhida, ambas têm 3 C. Então, seu nome é 2-metil-propano. É um isômero de butano, C 4 H 10.
-Alcano B tem à primeira vista dois substituintes e uma cadeia longa. Os grupos –CH 3 são numerados de forma que tenham o menor número; portanto, os carbonos começam a contar do lado esquerdo. Assim, B é denominado 2,3-dimetil-hexano.
-Para C, aplica-se o mesmo que em B. A cadeia principal tem 8 C e os dois substituintes, um CH 3 e um CH 2 CH 3, estão localizados mais à esquerda. Seu nome é, portanto: 4-etil-3-metiloctano. Observe que o substituinte -etil é mencionado antes do -metil por sua ordem alfabética.
-No caso de D, não importa onde os carbonos da cadeia principal são contados. Seu nome é: 3-etil-propano.
-E finalmente para E, um alcano ramificado ligeiramente mais complexo, a cadeia principal tem 10 C e começa a contar a partir de qualquer um dos grupos CH 3 à esquerda. Assim, seu nome é: 5-etil-2,2-dimetil-decano.
Referências
- Carey, FA (2006). Sexta Edição de Química Orgânica. Mc Graw Hill Publishing House, páginas 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Como nomear alcanos ramificados em química. Recuperado de: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Alcanos Ramificados Simples. Retirado de: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 de janeiro de 2018). Definição de alcano de cadeia ramificada. Recuperado de: Thoughtco.com
- Chemistry LibreTexts. Alcanos de cadeia ramificada. Retirado de: chem.libretexts.org
- Alcanos: estrutura e propriedades. Retirado de: uam.es
- Nomenclatura: alcanos.. Retirado de: quimica.udea.edu.co