ÁLCOOL ISOPROPÍLICO: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, SÍNTESE E USOS - QUÍMICA - 2025

O álcool isopropílico ou isopropanol é um composto orgânico cuja fórmula química é CH ₃ CHOHCH ₃ ou (CH ₃) ₂ CHOH. Pertence a uma das famílias mais importantes da química orgânica: os álcoois, como o próprio nome indica.

É um composto químico líquido, incolor, de cheiro forte, volátil e inflamável. É um ácido e uma base fracos ao mesmo tempo, semelhante à água, dependendo do pH da solução e / ou da presença de um ácido ou de uma base mais forte que ele. Os vapores de álcool isopropílico causam irritação moderada na mucosa do nariz, garganta e olhos.

Fonte: Ryan Hyde via Flickr

O álcool isopropílico é usado como ingrediente principal em vários produtos nas indústrias farmacêutica, química, comercial e doméstica. Devido às suas propriedades antimicrobianas, é amplamente utilizado como anti-séptico da pele e mucosas, e como desinfetante em materiais inertes.

É muito útil como solvente, pois apresenta baixa toxicidade, e também é utilizado como aditivo à gasolina.

Da mesma forma, é a matéria-prima para a síntese de outros compostos orgânicos em substituição ao grupo funcional hidroxila (OH). Desta forma, este álcool é muito útil e versátil para a obtenção de outros compostos orgânicos; tais como alcóxidos, halogenetos de alquila, entre outros compostos químicos.

Estrutura do álcool isopropílico ou isopropanol

Fonte: Jynto, do Wikimedia Commons

A imagem superior mostra a estrutura do álcool isopropílico ou isopropanol com um modelo de esferas e barras. As três esferas cinza representam os átomos de carbono, que compõem o grupo isopropila, ligados a uma hidroxila (esferas vermelhas e brancas).

Como todos os álcoois, estruturalmente são constituídos por um alcano; neste caso, propano. Isso dá ao álcool a característica de lipofílico (capacidade de dissolver gorduras devido à sua afinidade por elas). Ele está ligado a um grupo hidroxila (-OH), que por outro lado dá à estrutura a característica hidrofílica.

Portanto, o álcool isopropílico pode dissolver a gordura ou manchas. Observe que o grupo -OH está ligado ao carbono do meio (segundo, isto é, ligado a dois outros átomos de carbono), o que mostra que esse composto é um álcool secundário.

Seu ponto de ebulição é inferior ao da água (82,6 ° C), o que pode ser explicado pelo esqueleto do propano, que dificilmente pode interagir por meio das forças de dispersão de London; Menor em relação às ligações de hidrogênio (CH ₃) ₂ CHO-H-HO-CH (CH ₃) ₂.

Propriedades físicas e químicas

Peso molecular

60,10 g / mol.

Aparência física

Líquido e incolor e inflamável.

Odor

Cheiro forte

Ponto de fusão

-89 ° C

Ponto de ebulição

82,6 ° C

Densidade

0,786 g / ml a 20 ° C

Solubilidade

É solúvel em água e solúvel em compostos orgânicos como clorofórmio, benzeno, etanol, glicerina, éter e acetona. É insolúvel em soluções salinas.

pKa

17

Base conjugada

(CH ₃) ₂ CHO ^-

Absorvância

O álcool isopropílico no espectro ultravioleta visível tem uma absorvância máxima a 205 nm.

Nomenclatura

Na nomenclatura dos compostos orgânicos, existem dois sistemas: o dos nomes comuns e o sistema padronizado internacionalmente IUPAC.

Álcool isopropílico corresponde ao nome comum, terminando com o sufixo -ico, precedido da palavra álcool e com o nome do grupo alquil. O grupo alquilo é constituído por 3 átomos de carbono, duas extremidades metilo e a do centro ligada ao grupo -OH; isto é, grupo isopropil.

O álcool isopropílico ou isopropanol tem outros nomes como 2-propanol, álcool sec-propílico, entre outros; mas de acordo com a nomenclatura IUPAC, é denominado propano-2-ol.

De acordo com esta nomenclatura, é primeiro 'propano' porque a cadeia de carbono contém ou é composta por três átomos de carbono.

Em segundo lugar, a posição do grupo OH é indicada na cadeia de carbono usando um número; neste caso, é 2.

O nome termina em 'ol', característico dos compostos orgânicos da família do álcool por conterem o grupo hidroxila (-OH).

O nome isopropanol é considerado incorreto pela IUPAC, devido à ausência do hidrocarboneto isopropano.

Síntese

A reação de síntese química do álcool isopropílico em um nível industrial é basicamente uma reação de adição de água; quer dizer, de hidratação.

O produto de partida para a síntese ou obtenção é o propeno, ao qual se adiciona água. Propeno CH ₃ -CH = CH ₂ é um alceno, hidrocarboneto derivado do petróleo. Por hidratação, um hidrogênio (H) é substituído por um grupo hidroxila (OH).

Água é adicionada ao alqueno propeno na presença de ácidos, produzindo álcool isopropanol.

Existem duas formas de hidratação: a direta e a indireta realizada em condições polares, gerando isopropanol.

CH ₃ -CH = CH ₂ (Propeno) => CH ₃ CHOHCH ₃ (Isopropanol)

Na hidratação direta, na fase gasosa ou líquida, o propeno é hidratado por catálise ácida em alta pressão.

Na hidratação indireta, o propeno reage com o ácido sulfúrico, formando ésteres de sulfato que, por hidrólise, produzem álcool isopropílico.

O álcool isopropílico também é obtido pela hidrogenação da acetona na fase líquida. Esses processos são seguidos de destilação para separar o álcool da água, gerando álcool isopropílico anidro com rendimento de aproximadamente 88%.

Formulários

O álcool isopropílico tem uma ampla gama de utilizações em nível químico. É útil para fazer outros compostos químicos. Tem inúmeras aplicações a nível industrial, para limpeza de equipamentos, a nível médico, em produtos domésticos e para uso cosmético.

Este álcool é utilizado em perfumes, tinturas de cabelo, lacas, sabonetes, entre outros produtos como você verá a seguir. Seu uso é principalmente e basicamente externo, visto que sua inalação ou ingestão é muito tóxica para os seres vivos.

Em sintese

Os halogenetos de alquilo podem ser obtidos substituindo geralmente o grupo funcional álcool (OH) por bromo (Br) ou cloro (Cl).

Ao realizar um processo de oxidação do álcool isopropílico com ácido crômico, pode-se gerar acetona. Pode formar alcóxidos como resultado da reação do álcool isopropílico com alguns metais, como o potássio.

Para limpeza

O álcool isopropílico é ideal para limpeza e manutenção de vidros ópticos, como lentes e equipamentos eletrônicos, entre outros. Esse álcool evapora rapidamente, não deixa resíduos ou vestígios e não apresenta toxicidade em suas aplicações ou uso externo.

Antimicrobiano

O isopropanol possui propriedades antimicrobianas, causa desnaturação de proteínas bacterianas, dissolve lipoproteínas da membrana celular, entre outros efeitos.

Como anti-séptico, o álcool isopropílico é aplicado na pele e na mucosa e evapora rapidamente, deixando um efeito refrescante. É utilizado para realizar pequenas cirurgias, inserção de agulhas, cateteres, entre outros procedimentos invasivos. Além disso, é usado como desinfetante para instrumentos médicos.

Medicamento

Além de ser utilizado como antimicrobiano, é necessário em laboratórios para limpeza, conservação de amostras e extração de DNA.

Este álcool também é muito útil na preparação de produtos farmacológicos. O álcool isopropílico é misturado com fragrâncias e óleos essenciais e é usado em compostos terapêuticos para esfregar no corpo.

Solvente

O álcool isopropílico tem a propriedade de dissolver alguns óleos, resinas naturais, gomas, alcalóides, etilcelulose, entre outros compostos químicos.

Referências

1. Carey, FA (2006). Sexta Edição de Química Orgânica. Editora Mc Graw Hill
2. Morrison, R. e Boyd, R. (1990). Quimica Organica. Quinta edição. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
3. PubChem. (2019). Álcool isopropílico. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Álcool isopropílico. Recuperado de: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5 de abril de 2018). Álcool isopropílico. Encyclopaedia Britannica. Recuperado de: britannica.com