ÁLCOOL BUTÍLICO TERCIÁRIO: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, RISCOS E USOS - QUÍMICA - 2025

O terciário butil álcool é um composto orgânico com a fórmula (CH ₃) ₃ COH ou t-BuOH. É o álcool terciário mais simples de todos. Dependendo da temperatura ambiente, aparece como um sólido ou líquido incolor. A imagem abaixo mostra, por exemplo, seus cristais incolores.

Este álcool não é substrato para a enzima desidrogenase alcoólica, nem para a atividade peroxidase da catalase, portanto é classificado como um álcool não metabolizável. Devido às suas propriedades bioquímicas, acredita-se que possa ser útil na detecção de radicais hidroxila in vivo em células intactas.

É um dos quatro isômeros do álcool isobutílico, sendo o isômero o menos suscetível à oxidação e o menos reativo. Na natureza, é encontrada no grão de bico e na mandioca ou mandioca, raiz que é fermentada para a produção de bebidas alcoólicas.

O álcool butílico terciário é muito solúvel em água e solventes orgânicos. Seu principal uso é como solvente, cumprindo essa função na produção de plásticos, perfumes, removedores de tinta, etc.

Como muitos compostos orgânicos, é um pouco tóxico, mas em altas doses tem um efeito narcótico, caracterizado por dor de cabeça, vertigens, vertigens, vertigens e vertigens.

Estrutura do álcool terc-butílico

Molécula de álcool butílico terciário. Fonte: Jynto via Wikipedia.

A imagem superior mostra a estrutura molecular do álcool terc-butílico com um modelo de esferas e barras. A molécula inteira tem uma geometria tetraédrica global, com o terceiro carbono localizado em seu centro e os grupos CH ₃ e OH em seus vértices.

Observando essa estrutura entende-se por que esse álcool é terciário: o carbono do centro está ligado a três outros carbonos. Continuando com o tetraedro, sua parte inferior pode ser considerada apolar, enquanto seu vértice superior, polar.

Neste vértice está o grupo OH, que cria um momento dipolar permanente e também permite que as moléculas de t-BuOH interajam através de ligações de hidrogênio; da mesma forma que acontece com as moléculas de água e outras substâncias polares.

Nos cristais de t-BuOH, essas ligações de hidrogênio são um fator chave para manter as moléculas juntas; embora não haja muitas informações sobre qual é a estrutura cristalina desse álcool.

Como o grupo OH está tão próximo e rodeado pelos grupos apolares CH ₃, as moléculas de água conseguem hidratar quase todo o álcool ao mesmo tempo que interagem com o OH. Isso explicaria sua grande solubilidade em água.

Propriedades

Nomes químicos

-Álcool terbutílico

-ter-butanol

-2- metil-2-propanol

-2-metilpropan-2-ol.

Fórmula molecular

C ₄ H ₁₀ O ou (CH ₃) ₃ COH.

Peso molecular

74,123 g / mol.

Descrição física

Sólido incolor ou líquido incolor, dependendo da temperatura ambiente, pois o ponto de fusão é 77,9ºF (25,4ºC). Acima de 77,9ºF é um líquido.

Odor

Semelhante à cânfora.

Ponto de ebulição

82,4 ° C

Ponto de fusão

77,9 ° F (25,4 ° C).

ponto de ignição

52 ° F (11 ° C). Taça fechada.

Solubilidade em água

Muito solúvel. Na verdade, independentemente das proporções, esse álcool é sempre miscível com água.

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol, éter etílico e solúvel em clorofórmio.

Densidade

0,78 g / cm ³.

Densidade do vapor

2,55 (em relação ao ar = 1).

Pressão de vapor

4,1 kPa a 20 ° C

Coeficiente de partição octanol / água

Log P = 0,35.

Termoestabilidade

Instável no calor

Temperatura de autoignição

896 ° F (470 ° C).

Decomposição

Quando aquecido, pode liberar vapores de monóxido de carbono e isobutileno.

Calor da vaporização

39,07 kJ / mol.

Capacidade calórica

215,37 JK ^-1 mol ^-1.

Entalpia de formação

-360,04 a -358,36 kJmol ^-1.

Temperatura de armazenamento

2-8 ° C

Estabilidade

É estável, mas incompatível com agentes oxidantes fortes, cobre, ligas de cobre, metais alcalinos e alumínio.

Potencial de ionização

9,70 eV.

Limiar de odor

219 mg / m ³ (odor baixo).

Índice de refração

1,382 a 25 ° C

Constante de dissociação

pKa = 19,20.

Concentração máxima de vapor

5,53% a 25 ° C

Reações

-É desprotonado por uma base forte para originar um ânion alcóxido; especificamente, um terbutóxido, (CH ₃) ₃ CO ^-.

- O álcool butílico terciário reage com o cloreto de hidrogênio para formar o cloreto butílico terciário.

(CH ₃) ₃ COH + HCl => (CH ₃) ₃ CCl + H ₂ O

Álcoois terciários têm maior reatividade com haletos de hidrogênio do que álcoois secundários e primários.

Riscos

O álcool butílico terciário em contato com a pele causa lesões menores, como eritema não grave e hiperemia. Além disso, não atravessa a pele. Pelo contrário, nos olhos, produz irritação severa.

Quando inalado, irrita o nariz, a garganta e os brônquios. Em caso de exposição elevada, podem ocorrer efeitos narcóticos, um estado de sonolência, bem como tonturas, tonturas e dores de cabeça.

Este álcool é um agente teratogênico experimental, por isso tem sido observado em animais que pode afetar o aparecimento de doenças congênitas.

Quanto ao seu armazenamento, seu líquido e vapores são inflamáveis ​​e, portanto, em certas circunstâncias pode gerar incêndios e explosões.

A OSHA estabeleceu um limite de concentração de 100 ppm (300 mg / m ³) para um turno de 8 horas.

Formulários

-O álcool terc-butílico é utilizado para a incorporação do grupo terc-butil em compostos orgânicos, para a preparação de resinas solúveis em óleo, e o trinitro-terc-butiltolueno, um almíscar artificial. Além disso, constitui um material de partida para a preparação de peróxidos.

-Foi aprovado pelo FDA como um agente antiespumante para uso em componentes e materiais plásticos que estão em contato com alimentos. Tem sido utilizado na produção de essências de frutas, plásticos e lacas.

-É um intermediário para a produção de cloreto de terbutil e tributilfenol. Ele atua como um agente desnaturante do etanol.

-É utilizado na fabricação de agentes de flotação, como solvente orgânico para remoção de tintas e dissolução de essências utilizadas em perfumes.

-É utilizado como potenciador de octanas na gasolina; combustível e aditivo de combustível; solvente para uso na limpeza e como desengraxante.

-O álcool terc-butílico é um agente intermediário na produção de éter terc-butilmetílico (MTBE) e éter tributiletílico (ETBE), reagindo respectivamente com metanol e etanol.

-Também atua da mesma forma na produção do hidroperóxido de tributila (TBHP) por meio da reação com o peróxido de hidrogênio.

-É usado como reagente no processo conhecido como rearranjo de Curtius.

Referências

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Álcool tert-butílico. Recuperado de: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (sf). t-butanol. Recuperado de: commonorganicchemistry.com
4. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2019). Tert butanol. Banco de dados PubChem. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.