ALCENOS: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, REATIVIDADE, USOS - QUÍMICA - 2025

Os alcenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados que possuem pelo menos uma ligação dupla em sua estrutura. Elas foram chamadas de olefinas devido à capacidade do eteno ou etileno de reagir com os halogênios para produzir óleo ou óleo. Atualmente, esse termo caiu em desuso e esses compostos são geralmente chamados de alcenos.

As propriedades físicas dos alcenos são influenciadas por seu peso molecular, bem como por seu esqueleto de carbono. Por exemplo, alcenos com 2 a 4 carbonos (eteno para buteno) são gases. Com 5 a 18 átomos de carbono na cadeia longa, eles são líquidos. Enquanto isso, os alcenos com mais de 18 átomos de carbono são sólidos.

Eteno Por usuário: Bryan Derksen, do Wikimedia Commons

A presença da dupla ligação confere-lhes grande reatividade, podendo assim sofrer inúmeras reações químicas, como adição, eliminação, hidrogenação, hidratação e polimerização, o que lhe permite gerar inúmeros usos e aplicações.

Os alcenos são produzidos industrialmente por craqueamento térmico de alcanos de alto peso molecular (ceras de parafina); desidrogenação catalítica e cloração-desidrocloração.

Estrutura química

Fonte própria

Os alcenos são caracterizados por terem uma ou mais ligações duplas em sua estrutura. Isto é representado como C = C, ambos os átomos de carbono tendo uma hibridização sp ².

Portanto, a região da cadeia onde a ligação dupla, ou insaturação, é plana. Também é importante notar que os dois carbonos podem ser ligados a dois outros substituintes (ou grupos).

Quais substituintes? Qualquer um que substitui um dos hidrogênios de alceno mais simples de todos: o etileno (ou eteno). A partir dele (A, imagem superior) R, que é um substituinte alquil, toma o lugar de um dos quatro hidrogênios para dar origem a um alqueno monossubstituído (B).

Até o momento, independentemente de qual hidrogênio seja substituído, a identidade de B. não foi alterada, o que significa que lhe faltam estereoisômeros, compostos com as mesmas fórmulas químicas, mas com disposição espacial diferente de seus átomos.

Estereoisômeros

Quando um segundo hidrogênio é substituído por outro R, como em C, agora surgem os estereoisômeros C, D e E. Isso ocorre porque as orientações espaciais em relação a ambos R podem variar, e para distinguir um do outro recorremos a atribuições cis-trans ou EZ.

Em C, alceno dissubstituído, os dois Rs podem ser cadeias de qualquer comprimento ou algum heteroátomo. Um está em posição frontal em relação ao outro. Se os dois Rs consistirem no mesmo substituinte, F, por exemplo, então C é o estereoisômero cis.

Em D, os dois grupos R estão ainda mais próximos, pois estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Este é o estereoisômero geminal, embora mais que um estereoisômero, na verdade é uma ligação dupla terminal, ou seja, está no final ou no início de uma cadeia (por isso o outro carbono tem dois hidrogênios).

E em E, o mais estável dos estereoisômeros (ou isômeros geométricos), os dois grupos R são separados por uma distância maior, que cruza a diagonal da ligação dupla. Por que é mais estável? É porque como a separação espacial entre eles é maior, então não há tensão estérica entre eles.

Por outro lado, F e G são alcenos tri- e tetra-substituídos, respectivamente. Novamente, eles não são capazes de gerar nenhum estereoisômero.

Propriedades físicas e químicas

Solubilidade

Eles são imiscíveis com água devido à sua baixa polaridade. Mas eles se dissolvem em solventes orgânicos.

Pontos de fusão em ºC

Eteno -169, Propeno -185, 1-Penteno -165, 1-Hepteno -119, 3-Octeno

-101,9, 3-nonano -81,4 e 5-deceno -66,3.

Ponto de ebulição em ° C

Etilo -104, propeno -47, trans2buteno 0,9, cis2buteno 3,7, 1-penteno 30, 1-hepteno 115, 3-octeno 122, 3-noneno 147 e 5-deceno 170.

O ponto de ebulição aumenta em relação direta ao número de carbono do alceno. Por outro lado, quanto mais ramificada sua estrutura, mais fracas são suas interações intermoleculares, o que se reflete na diminuição do ponto de ebulição ou fusão.

Densidade

Eteno 0,6128 mg / ml, propeno 0,6142 mg / ml e 1-buteno 0,6356 mg / ml, 1-penteno 0,64 mg / ml e 1-hexeno 0,673.

Em alcenos, a densidade máxima é de 0,80 mg / ml. Ou seja, eles são menos densos que a água.

Polaridade

Depende da estrutura química, das substituições e da presença de outros grupos funcionais. Alcenos têm um baixo momento de dipolo, portanto, o isômero cis do 2-buteno tem um momento de dipolo de 0,33, enquanto seu isômero trans tem um momento de dipolo zero.

Reatividade

Os alcenos têm grande capacidade de reação devido às duplas ligações que possuem. Entre as reações das quais participam estão: adição, eliminação, substituição, hidrogenação, hidratação e polimerização.

Reação de adição

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (dicloreto de etileno)

Reação de Hidrogenação

Ocorre a temperaturas elevadas e na presença de catalisadores adequados (Pt, Pd, Ni finamente dividido)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (etano)

Reação de Hidratação

Reação que é a fonte de geração de álcoois a partir de derivados de petróleo:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C CH- ₂ OH (álcool etílico)

Reações de polimerização

O etileno na presença de catalisadores como o trialquil de alumínio e o tetracloreto de titânio polimeriza em polietileno, que contém cerca de 800 átomos de carbono. Este tipo de polímero é denominado polímero de adição.

Usos e aplicações

Polímeros

- O polietileno de baixa densidade é utilizado na fabricação de sacos, plásticos para estufas, recipientes, pratos, vidros, etc. Já a de alta densidade é mais rígida e resistente mecanicamente, sendo utilizada na fabricação de caixas, móveis, protetores como capacetes e joelheiras, brinquedos e pallets.

-O polipropileno, polímero de propileno, é utilizado na fabricação de embalagens, chapas, equipamentos de laboratório, brinquedos, filmes para embalagens, filamentos para cordas, estofados e tapetes.

- Policloreto de vinila (PVC) é um polímero de cloreto de vinila usado na fabricação de tubos, ladrilhos, canais, etc.

-Polibutadieno, polímero 1,3-butadieno, é utilizado na fabricação de esteiras, mangueiras e correias de veículos, bem como no revestimento de latas de metal.

- Os copolímeros de etileno propileno são usados ​​na fabricação de mangueiras, peças de carroceria e chassis para automóveis, revestimento têxtil, etc.

Alcenos

-São utilizados na obtenção de solventes como etilenoglicol e dioxano. O etilenoglicol é usado como anticongelante em radiadores de automóveis.

-Etileno é um hormônio vegetal que controla o crescimento, a germinação das sementes e o desenvolvimento dos frutos. Portanto, é utilizado para induzir o amadurecimento das bananas quando chegam ao destino.

-São utilizados como matéria-prima para a fabricação de diversos compostos, como halogenetos de alquila, óxido de etileno e principalmente etanol. Eles também são usados ​​na indústria, cuidados pessoais e medicina.

-São utilizados na obtenção e fabricação de lacas, detergentes, aldeídos e combustíveis. O 1,3-butadieno é utilizado como matéria-prima na fabricação de borrachas sintéticas.

Referências

1. Atribuição de Química. Propriedades físicas dos alcenos. Retirado de: chemical-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkene. Retirado de: en.wikipedia.org
3. Chemistry LibreTexts. Propriedades físicas dos alcenos. Retirado de: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Química. (8ª ed.). CENGAGE Learning.
5. Francis A. Carey. Quimica Organica. (Sexta ed., P. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alcenos: Fórmulas Moleculares e Estruturais. Retirado de: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 de abril de 2017). O que é uma olefina em química? Ciência. Retirado de: sciencing.com