ANETOL: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, USOS, TOXICIDADE - QUÍMICA - 2025

O anetol é um composto orgânico com a fórmula molecular C ₁₀ H ₂₂ O, derivado do fenilpropeno. Tem um cheiro característico de óleo de erva-doce e um sabor adocicado. É naturalmente encontrado em alguns óleos essenciais.

Os óleos essenciais são líquidos à temperatura ambiente, sendo responsáveis ​​pelo cheiro das plantas. São encontrados principalmente em plantas da família labiada (menta, lavanda, tomilho e alecrim) e nas umbelíferas (erva-doce e erva-doce); deste último, o anetol é extraído por decapagem a vapor.

Anis-estrelado. Fonte: Pixabay

O anis e o funcho são plantas que contêm anetol, um éter fenólico, que no caso do anis é encontrado em seus frutos. Este composto é usado como diurético, carminativo e expectorante. Também é adicionado aos alimentos para lhes dar sabor.

É sintetizado por esterificação de p-cresol com álcool metílico e subsequente condensação com aldeído. O anetol pode ser extraído de plantas que o contêm por destilação a vapor.

O anetol tem efeitos tóxicos e pode causar irritação na pele, nos olhos, nas vias respiratórias ou digestivas, dependendo do local de contato.

Estrutura do anetol

Molécula de anetol. Fonte:..TTT.., do Wikimedia Commons

A estrutura de uma molécula de anetol é mostrada na imagem superior em um modelo de esfera e haste.

Aqui você pode ver porque ele é um éter fenólico: à direita está o grupo metoxi, –OCH ₃, e se você ignorar CH ₃ por um momento, você terá o anel fenólico (com um substituinte de propeno) sem hidrogênio, Anel-. Portanto, de forma resumida, sua fórmula estrutural pode ser visualizada como ArOCH ₃.

É uma molécula cujo esqueleto de carbono pode estar localizado no mesmo plano, pois quase todos os seus átomos possuem hibridização sp ².

Sua força intermolecular é do tipo dipolo-dipolo, com a maior densidade de elétrons localizada em direção à região do anel e ao grupo metoxi. Observe também o caráter relativamente anfifílico do anetol: –OCH ₃ é polar e o resto de sua estrutura é apolar e hidrofóbico.

Este fato explica sua baixa solubilidade em água, comportando-se como qualquer gordura ou óleo. Também explica sua afinidade por outras gorduras presentes em fontes naturais.

Isômeros geométricos

Isômeros cis (Z), superior e trans (E), inferior. Fonte: Jü, do Wikimedia Commons.

O anetol pode estar presente em duas formas isoméricas. A primeira imagem da estrutura mostrou a forma trans (E), a mais estável e abundante. Novamente, essa estrutura é mostrada na imagem superior, mas acompanhada por seu isômero cis (Z), na parte superior.

Observe a diferença entre os dois isômeros: a posição relativa de –OCH ₃ em relação ao anel aromático. No isômero cis do anetol, –OCH ₃ está mais próximo do anel, resultando em impedimento estérico, que desestabiliza a molécula.

Na verdade, tal é a desestabilização que propriedades como o ponto de fusão são alteradas. Como regra geral, as gorduras cis têm pontos de fusão mais baixos e suas interações intermoleculares são menos eficientes em comparação com as gorduras trans.

Propriedades

Nomes

anexol e 1-metoxi-4-propenil benzeno

Fórmula molecular

C ₁₀ H ₂₂ O

Descrição física

Cristais brancos ou líquido incolor, às vezes amarelo claro.

Ponto de ebulição

454,1 ° F a 760 mmHg (234 ° C).

Ponto de fusão

704 ° F (21,3 ° C).

Ponto de ignição

195ºF.

Solubilidade em água

É praticamente insolúvel em água (1,0 g / l) a 25 ºC.

Solubilidade em solventes orgânicos

Em uma proporção de 1: 8 em etanol a 80%; 1: 1 em etanol 90%.

Miscível com clorofórmio e éter. Atinge uma concentração de 10 mM em dimetilsulfóxido. Solúvel em benzeno, acetato de etila, dissulfeto de carbono e éter de petróleo.

Densidade

0,9882 g / ml a 20ºC.

Pressão de vapor

5,45 Pa a 294ºK.

Viscosidade

2,45 x 10 ^-3 Poise.

Índice de refração

1.561

Estabilidade

Estável, mas é um composto combustível. Incompatível com agentes oxidantes fortes.

Temperatura de armazenamento

Entre 2 e 8 ºC.

pH

7.0.

Formulários

Farmacológico e terapêutico

A anetol tritiona (ATT) é atribuída a inúmeras funções, incluindo aumento da secreção salivar, que auxilia no tratamento da xerostomia.

No anetol, e nas plantas que o contêm, tem-se demonstrado atividade relacionada ao aparelho respiratório e ao aparelho digestivo, além de ação antiinflamatória, anticolinesterásica e quimiopreventiva.

Existe uma relação entre o conteúdo de anetol de uma planta e sua ação terapêutica. Portanto, a ação terapêutica é atribuída ao atenol.

As atividades terapêuticas das plantas que contêm anetol, as tornam todas antiespasmódicas, carminativas, anti-sépticas e expectorantes. Eles também têm propriedades eupépticas, secretolíticas, galactogógicas e, em doses muito altas, atividade emenogógica.

O anetol apresenta semelhança estrutural com a dopamina, por isso é apontado que pode interagir com receptores de neurotransmissores, induzindo a secreção do hormônio prolactina; responsável pela ação galactogógica atribuída ao atenol.

Anis-estrelado

O anis estrelado, um condimento culinário, é usado para tratar dores de estômago. Além disso, são atribuídas propriedades analgésicas, neurotrópicas e redutoras da febre. É usado como carminativo e no alívio de cólicas em crianças.

Ação inseticida, antimicrobiana e antiparasitária

O anis é usado contra os insetos pulgões (pulgões), que sugam as folhas e os rebentos, fazendo-os ondular.

O anetol atua como inseticida nas larvas das espécies de mosquitos Ochlerotatus caspices e Aedes egypti. Também atua como um pesticida no ácaro (aracnídeo). Tem ação inseticida sobre a espécie de barata Blastella germanica.

Da mesma forma, atua em várias espécies adultas de gorgulhos. Por fim, o anetol é um agente repelente de insetos, especialmente mosquitos.

O anetol atua sobre a bactéria Salmonella entérica, atuando de forma bactericida e bacteriostática. Possui atividade antifúngica, principalmente sobre as espécies de Saccharomyces cerevisiae e Candida albicans, sendo esta última uma espécie oportunista.

O anetol exerce ação anti-helmíntica in vitro sobre os ovos e larvas da espécie nematóide Haemonchus contortus, localizada no trato digestivo de ovinos.

Em alimentos e bebidas

O anetol, assim como as plantas que apresentam alto teor do composto, é utilizado como aromatizante em diversos alimentos, bebidas e confeitaria, devido ao seu agradável sabor adocicado. É usado em bebidas alcoólicas como ouzo, raki e Pernoud.

Devido à sua baixa solubilidade em água, o anetol é responsável pelo efeito ouzo. Quando a água é adicionada ao licor de ouzo, pequenas gotas de anetol são formadas e turvam o licor. Esta é a prova de sua autenticidade.

Toxicidade

Pode causar irritação nos olhos e na pele por contato, manifestando-se na pele como eritema e edema, causando descamação. Por ingestão, pode produzir estomatite, um sinal que acompanha a toxicidade do anetol. Enquanto por inalação há irritação do trato respiratório.

O anis estrelado (rico em anetol) pode causar alergias, especialmente em bebês. Da mesma forma, o consumo excessivo de anetol pode induzir o aparecimento de sintomas, como espasmos musculares, confusão mental e sonolência devido à sua ação narcótica.

O envenenamento por anis estrelado aumenta quando usado intensivamente na forma de óleos essenciais puros.

Referências

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