ANTRACENO: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, TOXICIDADE E USOS - QUÍMICA - 2024

O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclico (PAH) que é formado pela fusão de três anéis de benzeno. É um composto incolor, mas sob a irradiação da luz ultravioleta adquire uma coloração azul fluorescente. O antraceno sublima facilmente.

É um sólido branco (imagem inferior), mas também pode aparecer como cristais monoclínicos incolores com um odor aromático suave. O antraceno sólido é praticamente insolúvel em água e parcialmente solúvel em solventes orgânicos, especialmente dissulfeto de carbono, CS ₂.

Cristais de antraceno. Fonte: Leiem via Wikipedia.

Foi descoberto em 1832 por August Laurent e Jean Dumas, usando alcatrão como matéria-prima. Esse material continua a ser utilizado na produção de antraceno, pois contém 1,5% do composto aromático. Também pode ser sintetizado a partir da benzoquinona.

É encontrado no meio ambiente como produto da combustão parcial de hidrocarbonetos fósseis. Ele foi encontrado na água potável, no ar atmosférico, em escapamentos de veículos motorizados e na fumaça de cigarro. É listado pela EPA (Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos) dos poluentes ambientais mais importantes.

O antraceno é dimerizado pela ação da luz ultravioleta. Além disso, é hidrogenado a 9,10-diidroantraceno pela ação do zinco, mantendo a aromaticidade dos demais anéis de benzeno. É oxidado a antraquinona por reação com peróxido de hidrogênio.

Ao esfregar, pode emitir luz e eletricidade, escurecendo pela exposição à luz solar.

É utilizado como intermediário na produção de tintas e corantes, como a alizarina. É utilizado na proteção da madeira. Também é usado como agente inseticida, miticida, herbicida e rodenticida.

Estrutura do antraceno

Os três anéis aromáticos do antraceno. Fonte: Jynto

A imagem superior mostra a estrutura do antraceno representado com um modelo de esferas e barras. Como pode ser visto, existem três anéis aromáticos de seis carbonos; estes são anéis de benzeno. Linhas pontilhadas indicam aromaticidade presente na estrutura.

Todos os carbonos têm hibridização sp ², então a molécula está no mesmo plano. Portanto, o antraceno pode ser considerado como uma pequena folha aromática.

Observe também que os átomos de hidrogênio (as esferas brancas), nas laterais, estão praticamente expostos a uma série de reações químicas.

Forças intermoleculares e estrutura cristalina

As moléculas de antraceno interagem por meio das forças de dispersão de Londres e empilham seus anéis uns sobre os outros. Por exemplo, pode-se observar que duas dessas "folhas" se juntam e à medida que os elétrons de sua nuvem π se movem (os centros aromáticos dos anéis), eles conseguem ficar juntos.

Outra possível interação é que os hidrogênios, com alguma carga parcial positiva, são atraídos para os centros negativos e aromáticos das moléculas vizinhas de antraceno. E, portanto, essas atrações exercem um efeito direcional que orienta as moléculas de antraceno no espaço.

Assim, o antraceno é ordenado de maneira que adote um padrão estrutural de longo alcance; e, portanto, pode se cristalizar em um sistema monoclínico.

Presumivelmente, esses cristais exibem colorações amareladas como resultado de sua oxidação a antraquinona; que é um derivado do antraceno cujo sólido é amarelo.

Propriedades

Nomes químicos

-Antraceno

-Paranaftaleno

-Antracina

- Óleo Verde

Fórmula molecular

C ₁₄ H ₁₀ ou (C ₆ H ₄ CH) ₂.

Peso molecular

178,234 g / mol.

Descrição física

Sólido branco ou amarelo pálido. Cristais monoclínicos produto da recristalização em álcool.

Cor

Quando o antraceno puro é incolor. Com a luz amarela, os cristais amarelos fluorescem com uma cor azul. Também pode apresentar certos tons amarelados.

Odor

Aromático suave.

Ponto de ebulição

341,3 ° C

Ponto de fusão

216 ° C

ponto de ignição

250ºF (121ºC), copo fechado.

Solubilidade em água

Praticamente insolúvel em água.

0,022 mg / L de água a 0 ºC

0044 mg / L de água a 25ºC.

Solubilidade em etanol

0,76 g / kg a 16ºC

3,28 g / kg a 25 ° C Observe como ele é mais solúvel em etanol do que em água na mesma temperatura.

Solubilidade em hexano

3,7 g / kg.

Solubilidade em benzeno

16,3 g / L. Sua maior solubilidade em benzeno mostra sua alta afinidade por ele, uma vez que ambas as substâncias são aromáticas e cíclicas.

Solubilidade de dissulfeto de carbono

32,25 g / L.

Densidade

1,24 g / cm ³ a 68 ° F (1,25 g / cm ³ a 23 ° C).

Densidade do vapor

6,15 (em relação ao ar tomado como referência igual a 1).

Pressão de vapor

1 mmHg a 293 ° F (sublime). 6,56 x 10 ^-6 mmHg a 25 ° C

Estabilidade

É estável se armazenado nas condições recomendadas. É triboluminescente e triboelétrico; Isso significa que ele emite luz e eletricidade quando esfregado. O antraceno escurece quando exposto à luz solar.

Autoignição

1.004 ° F (540 ° C).

Decomposição

Os compostos perigosos são produzidos por combustão (óxidos de carbono). Ele se decompõe sob aquecimento sob a influência de oxidantes fortes, produzindo uma fumaça pungente e tóxica.

Calor de combustão

40.110 kJ / kg.

Capacidade calórica

210,5 J / mol · K.

Comprimento de onda de absorção máximo (luz visível e ultravioleta)

Máximo λ 345,6 nm e 363,2 nm.

Viscosidade

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Como pode ser visto, sua viscosidade diminui com o aumento da temperatura.

Nomenclatura

O antraceno é uma molécula policíclica uniforme e, de acordo com a nomenclatura estabelecida para este tipo de sistema, seu nome verdadeiro deveria ser Triceno. O prefixo tri é porque existem três anéis de benzeno. No entanto, o nome trivial antraceno se espalhou e se enraizou na cultura e na ciência popular.

A nomenclatura dos compostos derivados é geralmente um tanto complexa e depende do carbono onde ocorre a substituição. O seguinte mostra a respectiva numeração de carbono para antraceno:

Numeração de carbono no antraceno. Fonte: Edgar181

A ordem de numeração deve-se à prioridade na reatividade ou suscetibilidade dos referidos carbonos.

Os carbonos finais (1-4 e 8-5) são os mais reativos, enquanto aqueles no meio (9-10), reagem por outras condições; por exemplo, oxidativo, para formar antraquinona (9, 10-dioxoantraceno).

Toxicidade

Em contato com a pele pode causar irritação, coceira e queimação, que são agravadas pela luz solar. O antraceno é um fotossensibilizador, que aumenta os danos à pele causados ​​pela radiação UV. Pode causar dermatite aguda, telangiectasia e alergia.

Em contato com os olhos pode causar irritação e queimaduras. A respiração do antraceno pode irritar o nariz, a garganta e os pulmões, causando tosse e respiração ruidosa.

A ingestão de antraceno foi associada em humanos a dores de cabeça, náuseas, perda de apetite, inflamação do trato gastrointestinal, reações lentas e fraqueza.

Tem havido sugestões de uma ação cancerígena do antraceno. No entanto, essa presunção não foi corroborada, mesmo alguns derivados do antraceno têm sido usados ​​no tratamento de certos tipos de câncer.

Formulários

Tecnológica

-O antraceno é um semicondutor orgânico, utilizado como cintilador em detectores de fótons, elétrons e partículas alfa de alta energia.

-Também é usado para revestir plásticos, como polivinil tolueno. Isso para produzir cintiladores plásticos, com características semelhantes às da água, para serem utilizados em dosimetria de radioterapia.

-O antraceno é comumente usado como traçador de radiação UV, aplicado em revestimentos em placas de circuito impresso. Isso permite que o revestimento seja inspecionado sob luz ultravioleta.

Molécula bípede

Em 2005, químicos da Universidade da Califórnia, em Riverside, sintetizaram a primeira molécula bípede: 9,10-ditioantratraceno. Ele se move em linha reta quando aquecido em uma superfície plana de cobre e pode se mover como se tivesse 60 centímetros.

Os pesquisadores pensaram que a molécula era potencialmente utilizável em computação molecular.

Piezocromaticidade

Alguns derivados do antraceno possuem propriedades piezocromáticas, ou seja, têm a capacidade de mudar de cor dependendo da pressão aplicada sobre eles. Portanto, eles podem ser usados ​​como detectores de pressão.

O antraceno também é usado na fabricação das chamadas telas de fumaça.

Ecológico

Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HAP) são poluentes ambientais, principalmente a água, portanto, esforços são feitos para reduzir a presença tóxica desses compostos.

O antraceno é um material (PAH) e é utilizado como modelo para estudar a aplicação do método da pirólise hídrica na degradação de compostos do PAH.

A pirólise hídrica é usada no tratamento de água industrial. Sua ação sobre o antraceno produziu a formação dos compostos de oxidação: antrona, antroquinona e xantona, além de derivados do hidroantraceno.

Esses produtos são menos estáveis ​​que o antraceno e, portanto, são menos persistentes no meio ambiente e podem ser eliminados mais facilmente do que os compostos de PAH.

Outras

-O antraceno é oxidado para dar origem à antroquinona, utilizada na síntese de corantes e corantes

-O antraceno é usado para proteger a madeira. É também usado como inseticida, miticida, herbicida e rodenticida.

-O antibiótico antraciclina tem sido utilizado em quimioterapia, pois inibe a síntese de DNA e RNA. A molécula de antraciclina é ensanduichada entre as bases de DNA / RNA, inibindo a replicação de células cancerosas de crescimento rápido.

Referências

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Propriedades piezocrômicas dos derivados do piridil divinil antraceno: um estudo conjunto Raman e DFT. Universidade de Málaga.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antraceno. Recuperado de: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Antraceno. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN e Chetana PR (2016). Uma revisão sobre o antraceno e seus derivados: aplicações. Research & Reviews: Journal of Chemistry.