BASES DE NITROGÊNIO: CLASSIFICAÇÃO E FUNÇÕES - BIOLOGIA - 2025

As bases nitrogenadas são compostos orgânicos heterociclicamente ricos em nitrogênio. Eles fazem parte dos blocos de construção de ácidos nucleicos e outras moléculas de interesse biológico, como nucleosídeos, dinucleotídeos e mensageiros intracelulares. Em outras palavras, as bases nitrogenadas fazem parte das unidades que compõem os ácidos nucléicos (RNA e DNA) e as demais moléculas mencionadas.

Existem dois grupos principais de bases nitrogenadas: bases de purina ou purina e bases de pirimidina ou pirimidina. Adenina e guanina pertencem ao primeiro grupo, enquanto timina, citosina e uracila são bases pirimidínicas. Essas bases são geralmente denotadas por sua primeira letra: A, G, T, C e U.

Diferentes bases nitrogenadas em DNA e RNA.

Fonte: Usuário: Sponktranslation: Usuário: Jcfidy

Os blocos de construção do DNA são A, G, T e C. Nessa ordem de bases, todas as informações necessárias para a construção e o desenvolvimento de um organismo vivo são codificadas. No RNA, os componentes são os mesmos, apenas T é substituído por U.

Estrutura e classificação

As bases de nitrogênio são moléculas planas, do tipo aromático e heterocíclico, geralmente derivadas de purinas ou pirimidinas.

Anel de pirimidina

Estrutura química da pirimidina.

O anel de pirimidina são anéis aromáticos heterocíclicos de seis membros com dois átomos de nitrogênio. Os átomos são numerados no sentido horário.

Anel de purina

Estrutura química da purina.

O anel de purina consiste em um sistema de dois anéis: um é estruturalmente semelhante ao anel de pirimidina e o outro é semelhante ao anel de imidazol. Esses nove átomos são fundidos em um único anel.

O anel de pirimidina é um sistema plano, enquanto as purinas se desviam um pouco desse padrão. Um ligeiro vinco ou ruga foi relatado entre o anel imidazol e o anel pirimidina.

Propriedades das bases nitrogenadas

Aromaticidade

Na química orgânica, um anel aromático é definido como uma molécula cujos elétrons das ligações duplas têm livre circulação dentro da estrutura cíclica. A mobilidade dos elétrons dentro do anel dá estabilidade à molécula - se a compararmos com a mesma molécula -, mas com os elétrons fixados nas ligações duplas.

A natureza aromática desse sistema de anéis dá a eles a capacidade de experimentar um fenômeno chamado tautomerismo ceto-enol.

Ou seja, purinas e pirimidinas existem em pares tautoméricos. Tautômeros ceto são predominantes em pH neutro para as bases uracila, timina e guanina. Em contraste, a forma enol é predominante para a citosina, em pH neutro. Esse aspecto é essencial para a formação de ligações de hidrogênio entre as bases.

Absorção de luz ultravioleta

Outra propriedade das purinas e pirimidinas é sua capacidade de absorver fortemente a luz ultravioleta (luz UV). Este padrão de absorção é uma consequência direta da aromaticidade de seus anéis heterocíclicos.

O espectro de absorção tem um máximo próximo a 260 nm. Os pesquisadores usam esse padrão para quantificar a quantidade de DNA em suas amostras.

Solubilidade em água

Graças ao forte caráter aromático das bases nitrogenadas, essas moléculas são praticamente insolúveis em água.

Bases de nitrogênio de interesse biológico

Embora haja um grande número de bases nitrogenadas, só encontramos algumas naturalmente nos ambientes celulares dos organismos vivos.

As pirimidinas mais comuns são citosina, uracila e timina (5-metiluracila). A citosina e a timina são as pirimidinas normalmente encontradas na dupla hélice do DNA, enquanto a citosina e o uracil são comuns no RNA. Observe que a única diferença entre uracila e timina é um grupo metil no carbono 5.

Da mesma forma, as purinas mais comuns são adenina (6-amino purina) e guanina (2-amino-6-oxi purina). Esses compostos são abundantes nas moléculas de DNA e RNA.

Existem outros derivados de purinas que encontramos naturalmente na célula, entre eles a xantina, a hipoxantina e o ácido úrico. Os dois primeiros podem ser encontrados nos ácidos nucléicos, mas de uma forma muito rara e específica. Em contraste, o ácido úrico nunca é encontrado como um componente estrutural dessas biomoléculas.

Como eles acasalam?

A estrutura do DNA foi elucidada pelos pesquisadores Watson e Crick. Graças ao estudo deles, foi possível concluir que o DNA é uma dupla hélice. É composto por uma longa cadeia de nucleotídeos ligados por ligações fosfodiéster, nas quais o grupo fosfato forma uma ponte entre os grupos hidroxila (-OH) dos resíduos de açúcar.

A estrutura que acabamos de descrever lembra uma escada com seu respectivo corrimão. As bases nitrogenadas são análogas às escadas, agrupadas na dupla hélice por meio de pontes de hidrogênio.

Em uma ponte de hidrogênio, dois átomos eletronegativos compartilham um próton entre as bases. Para a formação de uma ligação de hidrogênio, é necessária a participação de um átomo de hidrogênio com carga leve positiva e um aceitador com pequena carga negativa.

A ponte é formada entre um H e um O. Essas ligações são fracas, e devem ser, já que o DNA deve se abrir facilmente para se replicar.

Regra Chargaff

Os pares de bases formam ligações de hidrogênio seguindo o seguinte padrão de emparelhamento purina-pirimidina conhecido como regra de Chargaff: pares de guanina com citosina e pares de adenina com timina.

O par GC forma três botijões de hidrogênio entre si, enquanto o par AT está ligado apenas por duas pontes. Assim, podemos prever que um DNA com maior conteúdo de GC será mais estável.

Cada uma das correntes (ou corrimãos em nossa analogia), corre em direções opostas: uma 5 ′ → 3 ′ e a outra 3 ′ → 5 ′.

Recursos

Blocos de construção de ácidos nucléicos

Os seres orgânicos apresentam um tipo de biomoléculas chamadas de ácidos nucléicos. Esses são polímeros muito grandes compostos de monômeros repetidos - nucleotídeos, unidos por um tipo especial de ligação, chamada ligação fosfodiéster. Eles são classificados em dois tipos básicos, DNA e RNA.

Cada nucleotídeo é composto por um grupo fosfato, um açúcar (tipo desoxirribose no DNA e ribose no RNA) e uma das cinco bases nitrogenadas: A, T, G, C e U. Quando o grupo fosfato não está presente, a molécula é chamada de nucleosídeo.

Em DNA

O DNA é o material genético dos seres vivos (com exceção de alguns vírus que usam principalmente o RNA). Usando o código de 4 bases, o DNA contém a sequência de todas as proteínas existentes nos organismos, bem como os elementos que regulam sua expressão.

A estrutura do DNA deve ser estável, uma vez que os organismos a usam para codificar informações. No entanto, é uma molécula sujeita a alterações, chamadas mutações. Essas mudanças no material genético são o material básico para a mudança evolutiva.

No RNA

Como o DNA, o RNA é um polímero de nucleotídeo, com a exceção de que a base T é substituída pelo U. Essa molécula tem a forma de uma única banda e cumpre uma ampla gama de funções biológicas.

Na célula, existem três RNAs principais. O RNA mensageiro é um intermediário entre o DNA e a formação de proteínas. É responsável por copiar as informações do DNA e levá-las para a máquina de tradução de proteínas. O RNA ribossomal, um segundo tipo, é uma parte estrutural desse mecanismo complexo.

O terceiro tipo, ou RNA de transferência, é responsável por transportar os resíduos de aminoácidos apropriados para a síntese de proteínas.

Além dos três RNAs “tradicionais”, há uma série de pequenos RNAs que participam da regulação da expressão gênica, uma vez que todos os genes codificados no DNA não podem ser expressos de forma constante e na mesma magnitude em uma célula.

Os organismos devem ter vias para regular seus genes, ou seja, decidir se eles se expressam ou não. Da mesma forma, o material genético consiste apenas em um dicionário de palavras em espanhol, e o mecanismo regulador permite a formação de uma obra literária.

Blocos de construção de trifosfatos de nucleosídeo

As bases de nitrogênio fazem parte dos trifosfatos de nucleosídeo, molécula que, como o DNA e o RNA, tem interesse biológico. Além da base, é composta por uma pentose e três grupos fosfato unidos por ligações de alta energia.

Graças a essas ligações, os trifosfatos de nucleosídeos são moléculas ricas em energia e são o principal produto das vias metabólicas que buscam a liberação de energia. Entre os mais usados ​​está o ATP.

O ATP ou trifosfato de adenosina é constituído pela base nitrogenada adenina, ligada ao carbono localizado na posição 1 de um açúcar do tipo pentose: a ribose. Na posição cinco desse carboidrato, todos os três grupos fosfato estão ligados.

Em geral, o ATP é a moeda de energia da célula, pois pode ser usado e regenerado rapidamente. Muitas vias metabólicas comuns entre os orgânicos usam e produzem ATP.

Seu "poder" é baseado em ligações de alta energia, formadas por grupos fosfato. As cargas negativas desses grupos estão em constante repulsão. Existem outras causas que predispõem a hidrólise no ATP, incluindo estabilização de ressonância e solvatação.

Autacoid

Embora a maioria dos nucleosídeos não tenha atividade biológica significativa, a adenosina é uma exceção marcante em mamíferos. Funciona como um autacóide, análogo a um "hormônio local" e como neuromodulador.

Este nucleosídeo circula livremente na corrente sanguínea e atua localmente, com vários efeitos na dilatação dos vasos sanguíneos, contrações do músculo liso, descargas neuronais, liberação de neurotransmissores e metabolismo da gordura. Também está relacionado à regulação da frequência cardíaca.

Esta molécula também está envolvida na regulação dos padrões de sono. A concentração de adenosina aumenta e promove fadiga. É por isso que a cafeína nos ajuda a ficar acordados: ela bloqueia as interações neuronais com a adenosina extracelular.

Blocos estruturais de elementos regulatórios

Um número significativo de vias metabólicas comuns nas células possui mecanismos regulatórios baseados nos níveis de ATP, ADP e AMP. Essas duas últimas moléculas têm a mesma estrutura do ATP, mas perderam um e dois grupos fosfato, respectivamente.

Como mencionamos na seção anterior, o ATP é uma molécula instável. A célula só deve produzir ATP quando precisa, pois deve usá-lo rapidamente. O próprio ATP também é um elemento regulador das vias metabólicas, pois sua presença indica à célula que ela não deve produzir mais ATP.

Em contraste, seus derivados hidrolisados ​​(AMP), avisam a célula que o ATP está se esgotando e deve produzir mais. Assim, o AMP ativa as vias metabólicas para a produção de energia, como a glicólise.

Da mesma forma, muitos sinais do tipo hormonal (como aqueles envolvidos no metabolismo do glicogênio) são mediados intracelularmente por moléculas de cAMP (c é para cíclico) ou por uma variante semelhante, mas com guanina em sua estrutura: cGMP.

Blocos de construção de coenzimas

Em várias etapas das vias metabólicas, as enzimas não podem agir sozinhas. Eles precisam de moléculas adicionais para poder cumprir suas funções; Esses elementos são chamados de coenzimas ou co-substratos, sendo o último termo mais apropriado, uma vez que as coenzimas não são cataliticamente ativas.

Nessas reações catalíticas, há necessidade de transferir os elétrons ou grupo de átomos para outro substrato. As moléculas auxiliares que participam desse fenômeno são as coenzimas.

As bases de nitrogênio são elementos estruturais desses cofatores. Entre os mais reconhecidos estão os nucleotídeos pirimidínicos (NAD ⁺, NADP ⁺), FMN, FAD e coenzima A. Estes participam de vias metabólicas muito importantes, como a glicólise, o ciclo de Krebs, a fotossíntese, entre outras.

Por exemplo, os nucleotídeos pirimidínicos são coenzimas muito importantes de enzimas com atividade desidrogenase, e são responsáveis ​​pelo transporte de íons hidreto.

Referências

1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, AD, Lewis, J., Raff, M.,… & Walter, P. (2013). Biologia celular essencial. Garland Science.
2. Cooper, GM e Hausman, RE (2007). A célula: uma abordagem molecular. Washington, DC, Sunderland, MA.
3. Griffiths, AJ (2002). Análise genética moderna: integrando genes e genomas. Macmillan.
4. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). Uma introdução à análise genética. Macmillan.
5. Koolman, J., & Röhm, KH (2005). Bioquímica: texto e atlas. Panamerican Medical Ed.
6. Passarge, E. (2009). Texto e atlas de genética. Panamerican Medical Ed.