- Estrutura do benzoato de benzila
- Interações
- Propriedades físicas e químicas
- Nome químico
- Peso molecular
- Fórmula molecular
- Aspecto físico
- Odor
- Gosto
- Ponto de ebulição
- Ponto de fusão
- Ponto de fogo
- Solubilidade em água
- Solubilidade em solventes orgânicos
- Densidade
- Densidade relativa com água
- Densidade de vapor em relação ao ar
- Pressão de vapor
- Estabilidade
- Auto ignição
- Viscosidade
- Calor de combustão
- pH
- Tensão superficial
- Índice de refração
- Mecanismo de ação
- Síntese
- Formulários
- No tratamento da sarna
- No tratamento de espasmos
- Como excipiente
- Em hospitais veterinários
- Outros usos
- Referências
O benzoato de benzila é um composto orgânico de fórmula C 14 H 12 O 2. Apresenta-se como um líquido incolor ou como um sólido branco na forma de flocos, com um odor balsâmico fraco característico. Isso permite que o benzoato de benzila seja usado na indústria de perfumes como um agente fixador de odores.
Foi estudado pela primeira vez como medicamento em 1918 e, desde então, está na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde.
Fonte: Jynto, do Wikimedia Commons
É um dos compostos mais usados no tratamento da sarna ou sarna. Infecção de pele causada pelo ácaro Sarcoptes scabei, caracterizada por coceira intensa que se intensifica à noite e pode levar a infecções secundárias.
É letal para o ácaro da sarna e também é usado na pediculose, uma infestação de piolhos da cabeça e do corpo. Em alguns países, não é utilizado como tratamento de escolha para a sarna devido à ação irritante do composto.
É obtido pela condensação do ácido benzóico com álcool benzílico. Existem outras formas semelhantes de sintetizar o composto. Da mesma forma, foi isolado em algumas espécies de plantas do gênero Polyalthia.
Estrutura do benzoato de benzila
A imagem superior representa a estrutura do benzoato de benzila em um modelo de barra e esfera. As linhas pontilhadas indicam a aromaticidade dos anéis de benzeno: um do ácido benzóico (o esquerdo) e o outro do álcool benzílico (o direito).
As ligações Ar-COO e H 2 C-Ar giram, fazendo com que os anéis girem nesses eixos. Além dessas rotações, não são muitos os que podem contribuir (à primeira vista) com suas características dinâmicas; portanto, suas moléculas encontram menos maneiras de estabelecer forças intermoleculares.
Interações
Assim, seria de se esperar que os anéis aromáticos das moléculas vizinhas não interajam de forma apreciável, nem mesmo estes com o grupo éster devido à diferença de polaridade (a das esferas vermelhas, R-CO-OR).
Além disso, não há probabilidade de ligações de hidrogênio em nenhum dos lados de sua estrutura. O grupo éster poderia aceitá-los, mas faltam à molécula os grupos doadores de hidrogênio (OH, COOH ou NH 2) para que tais interações ocorram.
Por outro lado, a molécula é ligeiramente simétrica, o que se traduz em um momento de dipolo permanente muito baixo; portanto, suas interações dipolo-dipolo são fracas.
E onde estaria localizada a região com a maior densidade de elétrons? No grupo éster, embora não seja muito pronunciado devido à simetria de sua estrutura.
As forças intermoleculares prevalecentes para o benzoato de benzila são as forças de dispersão ou Londres. Estas são diretamente proporcionais à massa molecular e, ao agrupar várias dessas moléculas, pode-se esperar que a formação de dipolos instantâneos e induzidos ocorra com maior probabilidade.
Todos os itens acima são demonstrados pelas propriedades físicas do benzoato de benzila: ele só derrete a 21 ° C, mas no estado líquido ferve a 323 ° C.
Propriedades físicas e químicas
Nome químico
Benzoato de benzila ou éster metílico do ácido benzóico. Além disso, inúmeros nomes são atribuídos aos fabricantes do produto médico, recebendo entre eles os seguintes: Acarosan, Ascabiol, Benzanil e Novoscabin.
Peso molecular
212.248 g / mol.
Fórmula molecular
C 14 H 12 O 2.
Aspecto físico
Líquido incolor ou sólido branco em forma de flocos.
Odor
Possui um leve aroma balsâmico.
Gosto
Afiado, queimando a gosto.
Ponto de ebulição
323,5 ° C
Ponto de fusão
21 ºC.
Ponto de fogo
148 ° C (298 ° F).
Solubilidade em água
É praticamente insolúvel em água (15,4 mg / L).
Solubilidade em solventes orgânicos
Insolúvel em glicerol, miscível com álcool, clorofórmio, éter e óleos. Solúvel em acetona e benzeno.
Densidade
1,118 g / cm 3, a 25 ° C.
Densidade relativa com água
1,1 (com uma massa volúmica da água de 1 g / cm 3).
Densidade de vapor em relação ao ar
7,31 (ar = 1).
Pressão de vapor
0,000224 mmHg a 25 ° C
Estabilidade
Uma emulsão de benzoato de benzila a 20% preparada em emulsificante OS e álcool de cera de lã é estável. Mantém sua eficácia por aproximadamente 2 anos.
Auto ignição
480 ° C
Viscosidade
8.292 cPoise a 25 ° C
Calor de combustão
-6,69 × 10 9 J / Kmol.
pH
Praticamente neutro quando o pH é estimado molhando o papel de tornassol no composto.
Tensão superficial
26,6 dinas / cm a 210,5 ° C
Índice de refração
1,5681 a 21 ° C.
Mecanismo de ação
O benzoato de benzila tem efeitos tóxicos no sistema nervoso do ácaro Sarcoptes scabiei, causando sua morte. Também é tóxico para os ovos do ácaro, embora o mecanismo de ação exato seja desconhecido.
O benzoato de benzila agiria interrompendo a função dos canais de sódio dependentes de voltagem, causando uma despolarização prolongada dos potenciais de membrana das células nervosas e a interrupção do funcionamento dos neurotransmissores.
Ressalta-se que o efeito neurotóxico seletivo da permetrina (droga usada na sarna) para invertebrados se deve às diferenças estruturais entre os canais de sódio de vertebrados e invertebrados.
Síntese
É produzido pela conjugação de álcool benzílico e benzoato de sódio na presença de trietilamina. Também é produzido pela transesterificação do metilbenzoato, na presença de óxido de benzila. É um subproduto da síntese do ácido benzóico por oxidação com tolueno.
Além disso, pode ser sintetizado pela reação de Tischenko, utilizando benzaldeído com benzilato de sódio (gerado a partir de sódio e álcool benzílico) como catalisador.
Formulários
No tratamento da sarna
O composto é usado há muito tempo no tratamento de sarna e pediculose, sendo usado como uma loção de benzoato de benzila a 25%. No tratamento da sarna, a loção é aplicada em todo o corpo, do pescoço para baixo, após uma limpeza prévia.
Quando a primeira aplicação estiver seca, aplique uma segunda camada da loção com benzoato de benzila. Seu uso é considerado de baixo risco para pacientes adultos com escabiose e letal para os ácaros que produzem a doença, que costumam ser eliminados em cinco minutos. O uso de benzoato de benzila em crianças não é recomendado.
Normalmente, duas a três aplicações do composto são necessárias para causar irritação na pele. Uma overdose do composto pode causar bolhas, urticária ou erupção na pele.
Não existem dados utilizáveis sobre a absorção percutânea do benzoato de benzila, existem estudos que sugerem este fato, mas sem quantificar sua magnitude.
O benzoato de benzila absorvido é rapidamente hidrolisado em ácido benzóico e álcool benzílico. Este é subsequentemente oxidado em ácido benzóico. Subseqüentemente, o ácido benzóico é conjugado com glicina para produzir benzoilcolina (ácido hippúrico) ou com ácido glucurônico para produzir ácido benzoilglucurônico.
No tratamento de espasmos
O benzoato de benzila tem efeitos vasodilatadores e espasmolíticos, estando presente em muitos medicamentos para o tratamento da asma e coqueluche.
O benzoato de benzila foi usado inicialmente no tratamento de muitas doenças que afetavam a saúde das pessoas, incluindo peristaltismo intestinal excessivo; diarréia e disenteria; cólica intestinal e enteroespasmo; pilorospasmo; constipação espástica; cólica biliar; cólica renal ou uretral; espasmo da bexiga urinária.
Além disso, espasmos associados à contração da vesícula seminal; cólica uterina na dismenorreia espástica; espasmo arterial associado à hipertensão; e espasmo brônquico como na asma. Atualmente, ele foi substituído em muitos de seus usos por medicamentos mais eficazes
Como excipiente
O benzoato de benzila é usado como excipiente em alguns medicamentos de reposição de testosterona (como o Nebido) no tratamento do hipogonadismo.
Na Austrália, ocorreu um caso de anafilaxia em paciente em tratamento com medicamentos de reposição de testosterona, associada ao uso de benzoato de benzila.
O composto é usado no tratamento de algumas doenças de pele, como micose, acne leve a moderada e seborréia.
Em hospitais veterinários
O benzoato de benzila foi usado em hospitais veterinários como um miticida, escabicida e pediculicida tópico. Em grandes doses, o composto pode causar hiperexcitação, perda de coordenação, ataxia, convulsões e paralisia respiratória em animais de laboratório.
Outros usos
-É usado como repelente para larvas, carrapatos e mosquitos.
-É um solvente para acetato de celulose, nitrocelulose e almíscar artificial.
-Usado como agente aromatizante para balas, confeitarias e gomas de mascar. Além disso, encontra uso como um agente conservante antimicrobiano.
-Benzoato de benzila é usado em cosmetologia no tratamento de lábios secos, através da utilização de um creme que o contém em combinação com vaselina e um perfume.
-É utilizado como substituto da cânfora em compostos de celulóide, plásticos e piroxilina.
-Usado como um transportador de corante e plastificante. Serve como agente fixador de fragrâncias. Embora não seja um ingrediente de fragrância ativo, ajuda a melhorar a estabilidade e o odor característico dos ingredientes principais.
Referências
- University of Hertfordshire. (26 de maio de 2018). Benzoato de benzila. Recuperado de: sitem.herts.ac.uk
- Wikipedia. (2018). Benzoato de benzila. Recuperado de: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Benzoato de benzila. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Dermatologia Cosmética, Médica e Cirúrgica. (2013). Sarna: uma revisão. Recuperado de: dcmq.com.mx
- Saludmedin.es. (30 de junho de 2018). Forma de uso de benzoato de benzila: emulsão e pomada. Recuperado de: saludmedin.es