Um carbono assimétrico é um átomo de carbono ligado a quatro elementos químicos diferentes entre si. Nesta estrutura, o átomo de carbono está no centro, ligando o resto dos elementos através dele.
A molécula de bromocloro dometano é um exemplo claro de carbono assimétrico. Nesse caso, o átomo de carbono está ligado aos átomos de bromo, cloro, iodo e hidrogênio, por meio de ligações únicas.
Esse tipo de formação é muito comum em compostos orgânicos, como o gliceraldeído, um açúcar simples obtido como produto do processo de fotossíntese em plantas.
Características de um carbono assimétrico
Os carbonos assimétricos são carbonos tetraédricos que estão conectados a quatro elementos diferentes uns dos outros.
Esta configuração é semelhante a uma estrela: o carbono assimétrico funciona como o núcleo da estrutura, e o resto dos componentes partem dele para formar os respectivos ramos da estrutura.
O fato de os elementos não se repetirem dá a essa formação a conotação de assimétrica ou quiral. Além disso, certas condições devem ser atendidas na constituição dos links, as quais são detalhadas a seguir:
- Cada elemento deve ser fixado ao carbono assimétrico por meio de uma ligação simples. Se o elemento fosse ligado ao carbono por meio de uma ligação dupla ou tripla, o carbono não seria mais assimétrico.
- Se uma estrutura assimétrica for anexada duas vezes a um átomo de carbono, o último não pode ser assimétrico.
- Se um composto químico possui dois ou mais carbonos assimétricos, a presença de quilaridade é induzida na estrutura total.
Chilaridade é aquela propriedade que os objetos possuem de não se sobreporem à imagem que eles refletem no espelho. Ou seja, ambas as imagens (objeto real versus reflexão) são assimétricas entre si.
Conseqüentemente, se você tiver um par de estruturas com carbonos assimétricos e cada um de seus elementos for igual, ambas as estruturas não podem ser sobrepostas uma à outra.
Além disso, cada estrutura é chamada de enantiômero ou isômero óptico. Essas estruturas possuem propriedades físicas e químicas idênticas, diferem apenas em sua atividade óptica, ou seja, na resposta que apresentam à luz polarizada.
Exemplos
Esse tipo de estrutura é comum em compostos orgânicos como carboidratos, por exemplo. Eles também estão presentes em grupos etil, como por exemplo na estrutura de -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3 e -CH2NH3.
Da mesma forma, carbonos assimétricos também estão presentes em drogas, como a pseudoefedrina (C 10 H 15 NO), droga usada no tratamento de congestão nasal e pressão nos seios paranasais.
Esse descongestionante nasal é composto por dois átomos de carbono assimétricos, ou seja, duas formações cujo centro é dado pelo átomo de carbono, que, por sua vez, liga quatro elementos químicos diferentes.
Um dos carbonos assimétricos está ligado ao grupo -OH, e o carbono assimétrico restante está ligado ao átomo de nitrogênio.
Referências
- Carbono assimétrico, estereoisômero e epímero (nd). Recuperado de: faculty.une.edu
- Barnes, K. (nd). O que é um carbono assimétrico? - Definição, identificação e exemplos. Recuperado de: study.com
- Definição de átomo de carbono assimétrico (sf). Recuperado de: merriam-webster.com
- Franco, M. e Reyes, C. (2009). Quiralidade molecular. Recuperado de: itvh-quimica-organica.blogspot.com
- Wikipedia, The Free Encyclopedia (2017). Carbono assimétrico. Recuperado de: es.wikipedia.org