CETONAS: TIPOS, PROPRIEDADES, NOMENCLATURA, USOS E EXEMPLOS - QUÍMICA - 2025

As cetonas são compostos orgânicos que possuem um grupo carbonila (-CO). Eles são compostos simples nos quais o carbono do grupo carbonila está ligado a dois átomos de carbono (e suas cadeias substituintes). As cetonas são "simples" porque não possuem grupos reativos como –OH ou –Cl ligados ao carbono.

Reconhecidas como compostos polares, as cetonas costumam ser solúveis e voláteis, o que as torna bons solventes e aditivos para perfumes. Além disso, são fáceis de preparar, relativamente estáveis ​​e possuem alta reatividade, o que os torna um intermediário quase perfeito para a preparação de compostos orgânicos mais complexos.

Fórmula geral de cetonas

Finalmente, a eliminação das cetonas do corpo humano está frequentemente associada a um baixo nível de açúcar no sangue (em casos de diabéticos e / ou jejum extremo), o que pode causar sérios problemas de saúde ao paciente.

Fórmula geral de cetonas

As cetonas são compostos carbonílicos nos quais este grupo está ligado a dois grupos de hidrocarbonetos; estes podem ser grupos alquil, grupos de anel de benzeno ou ambos.

Uma cetona pode ser representada simplesmente como R- (C = O) -R ', onde R e R' são quaisquer duas cadeias de hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, cicloalcanos, derivados de benzeno e outros). Não há cetonas com um hidrogênio ligado ao grupo carbonila.

Existe uma grande variedade de métodos para a preparação de cetonas em ambientes industriais e de laboratório; Além disso, é importante notar que as cetonas podem ser sintetizadas por diferentes organismos, incluindo humanos.

Na indústria, o método mais comum para a síntese de cetonas envolve a oxidação de hidrocarbonetos, normalmente com o uso de ar. Em pequena escala, as cetonas são geralmente preparadas através da oxidação de álcoois secundários, resultando em uma cetona e água como produtos.

Além desses métodos mais comuns, as cetonas podem ser sintetizadas por meio de alcenos, alcinos, sais de compostos nitrogenados, ésteres e muitos outros compostos, o que os torna fáceis de serem obtidos.

Tipos de cetonas

Existem várias classificações para cetonas, dependendo principalmente dos substituintes em suas cadeias R. As classificações mais comuns para essas substâncias estão listadas abaixo:

De acordo com a estrutura da sua rede

Nesse caso, a cetona é classificada pela forma como sua cadeia está estruturada: cetonas alifáticas são aquelas que possuem dois radicais R e R 'que possuem a forma de radicais alquil (alcanos, alcenos, alcinos e cicloalcanos).

Por outro lado, os aromáticos são aqueles que formam derivados do benzeno, embora ainda sejam cetonas. Finalmente, cetonas mistas são aquelas que possuem um radical R alquil e um radical R 'aril, ou vice-versa.

Da esquerda para a direita: propanona, benzofrona e fenilmetilbutanona. Imagens do wikimedia commons.

De acordo com a simetria de seus radicais

Neste caso, estudam-se os radicais R e R 'substituintes do grupo carbonilo; quando são iguais (idênticos), a cetona é chamada de simétrica; mas quando são diferentes (como a maioria das cetonas), isso é chamado de assimétrico.

Imagens via wikimedia commons.

De acordo com a saturação de seus radicais

As cetonas também podem ser classificadas de acordo com a saturação de suas cadeias de carbono; Se eles estiverem na forma de alcanos, a cetona é chamada de cetona saturada. Em vez disso, se as cadeias forem encontradas como alcenos ou alcinos, a cetona é chamada de cetona insaturada.

No etano esquerdo, no acetileno direito. Imagens via wikimedia commons.

Dicetons

Esta é uma classe separada de cetona, uma vez que as cadeias dessa cetona têm dois grupos carbonila em sua estrutura. Algumas dessas cetonas têm características únicas, como um comprimento de ligação de carbono mais longo.

Por exemplo, as dicetonas derivadas do ciclohexano são conhecidas como quinonas, que são apenas duas: orto-benzoquinona e para-benzoquinona.

orto-benzoquinona. Surachit na Wikipédia em inglês / domínio público

Propriedades físicas e químicas das cetonas

As cetonas, como a maioria dos aldeídos, são moléculas líquidas e possuem uma série de propriedades físicas e químicas que variam dependendo do comprimento de suas cadeias. Suas propriedades são descritas a seguir:

Ponto de ebulição

As cetonas são altamente voláteis, consideravelmente polares e não podem doar hidrogênios para ligações de hidrogênio (eles não têm átomos de hidrogênio ligados ao seu grupo carbonila), então eles têm pontos de ebulição mais altos do que alcenos e éteres, mas menores que álcoois de mesmo peso molecular.

O ponto de ebulição de uma cetona aumenta conforme o tamanho da molécula aumenta. Isso se deve à intervenção das forças de van der Waals e dipolo-dipolo, que requerem uma quantidade maior de energia para separar os átomos e elétrons atraídos dentro da molécula.

Solubilidade

A solubilidade das cetonas tem uma forte influência, em parte, na capacidade dessas moléculas de aceitar hidrogênios em seu átomo de oxigênio e, assim, formar ligações de hidrogênio com a água. Além disso, forças de atração, dispersão e dipolo-dipolo são formadas entre as cetonas e a água, que aumentam seu efeito solúvel.

As cetonas perdem a capacidade de solubilidade quanto maior for sua molécula, pois passam a exigir mais energia para se dissolver na água. Eles também são solúveis em compostos orgânicos.

Acidez

Graças ao seu grupo carbonila, as cetonas têm natureza ácida; Isso ocorre devido à capacidade de estabilização da ressonância desse grupo funcional, que pode ceder prótons de sua ligação dupla para formar uma base conjugada chamada enol.

Reatividade

As cetonas são parte de um grande número de reações orgânicas; Isso ocorre devido à suscetibilidade de seu carbono carbonílico à adição nucleofílica, além de sua polaridade.

Como mencionado anteriormente, a grande reatividade das cetonas torna-as um produto intermediário reconhecido que serve de base para a síntese de outros compostos.

Nomenclatura

As cetonas são nomeadas de acordo com a prioridade ou importância do grupo carbonila na molécula inteira, então, quando você tem uma molécula governada pelo grupo carbonila, a cetona é nomeada adicionando o sufixo "–um" ao nome do hidrocarboneto.

A cadeia principal é considerada aquela com o grupo carbonila mais longo e, em seguida, a molécula é nomeada. Se o grupo carbonil não tem precedência sobre os outros grupos funcionais na molécula, então ele é identificado por "-oxo".

Para cetonas mais complicadas, a posição do grupo funcional pode ser identificada por um número e, no caso das dicetonas (cetonas com dois substituintes R e R 'idênticos), a molécula é nomeada com o sufixo "-diona".

Finalmente, a palavra "cetona" também pode ser usada após a identificação das cadeias radicais ligadas ao grupo funcional carbonila.

Diferença entre aldeídos e cetonas

A maior diferença entre aldeídos e cetonas é a presença de um átomo de hidrogênio ligado ao grupo carbonila nos aldeídos.

Este átomo tem um efeito importante ao envolver uma molécula em uma reação de oxidação: um aldeído formará um ácido carboxílico ou um sal de ácido carboxílico, dependendo se a oxidação ocorre em condições ácidas ou básicas.

Por outro lado, uma cetona não possui esse hidrogênio, de forma que as etapas mínimas necessárias para que ocorra a oxidação não ocorrem.

Existem métodos para oxidar uma cetona (com agentes oxidantes muito mais poderosos do que os normalmente usados), mas eles quebram a molécula da cetona, separando-a primeiro em duas ou mais partes.

Usos industriais e na vida diária

Na indústria, as cetonas são frequentemente observadas em perfumes e tintas, desempenhando funções como estabilizantes e conservantes que evitam que outros componentes da mistura se degradem; também têm amplo espectro como solventes nas indústrias de explosivos, tintas e têxteis, além de farmacêuticas.

A acetona (a menor e mais simples cetona) é um solvente amplamente reconhecido em todo o mundo e é usada como removedor de tinta e diluente.

Na natureza, as cetonas podem aparecer como açúcares, chamados cetoses. As cetoses são monossacarídeos que contêm uma cetona por molécula. A cetose mais conhecida é a frutose, o açúcar encontrado nas frutas e no mel.

A biossíntese de ácidos graxos que ocorre dentro do citoplasma das células animais também ocorre por meio da ação das cetonas. Finalmente, e como mencionado acima, pode haver um aumento das cetonas no sangue após o jejum ou em casos de diabetes.

Exemplos de cetonas

Butanona (C4H

Molécula de butanona. Fonte: Pixabay.

Também conhecido como MEK (ou MEC), esse líquido é produzido em larga escala na indústria e é utilizado como solvente.

Ciclohexanona (C

Molécula de ciclohexanona. Benjah-bmm27 / Domínio público

Produzida em grande escala, essa cetona é utilizada como precursor do nylon de material sintético.

Testosterona (C

Molécula de testosterona. Wikimedia commons

É o principal hormônio sexual masculino e um esteróide anabolizante, encontrado na maioria dos vertebrados.

Progesterona (C

Acetato de medroxiprogesterona, componente da ciclofemina

Esteróide endógeno e hormônio sexual envolvidos no ciclo menstrual, gravidez e embriogênese em humanos e outras espécies.

Referências

1. Wikipedia. (sf). Cetona. Obtido em en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Cetona. Obtido em britannica.com
3. Universidade, MS (sf). Aldeídos e cetonas. Obtido em chemical.msu.edu
4. ChemGuide. (sf). Apresentando Aldeídos e Cetonas. Obtido em chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Cetonas. Obtido em chem.ucalgary.ca