CICLOALCENOS: ESTRUTURA QUÍMICA, PROPRIEDADES, NOMENCLATURA - QUÍMICA - 2025

Os cicloalcenos pertencem ao grupo dos compostos orgânicos binários; isto é, eles são feitos apenas de carbono e hidrogênio. A terminação "ene" indica que eles têm uma ligação dupla em sua estrutura, chamada de insaturação ou deficiência de hidrogênio (indica que há uma falta de hidrogênio na fórmula).

Fazem parte dos compostos orgânicos de cadeia linear insaturada denominados alcenos ou olefinas, por apresentarem aparência oleosa (oleosa), mas a diferença é que os cicloalcenos possuem cadeias fechadas, formando ciclos ou anéis.

Ciclopropeno, um tipo de cicloalqueno

Como nos alcenos, a ligação dupla corresponde a uma ligação σ (sigma de alta energia) e uma ligação π (menor energia pi). É esta última ligação que permite que ocorra a reatividade, devido à sua facilidade em quebrar e formar radicais livres.

Eles têm uma fórmula geral que é C _n H _2n-2. Nesta fórmula n indica o número de átomos de carbono que a estrutura possui. O menor cicloalqueno é o ciclopropeno, o que significa que tem apenas 3 átomos de carbono e uma única ligação dupla.

Se se deseja obter uma estrutura com número de átomos de carbono = 3 aplicando a fórmula C _n H _n-2, basta substituir n por 3, obtendo a seguinte fórmula molecular:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄.

Em seguida, há um ciclo com 3 átomos de carbono e 4 hidrogênios, igual ao que aparece na figura.

Estes compostos químicos são muito úteis a nível industrial pela facilidade na formação de novas substâncias como os polímeros (pela presença da dupla ligação), ou na obtenção de cicloalcanos com o mesmo número de átomos de carbono, que são precursores da formação de outros compostos.

Estrutura química

Os cicloalquenos podem ter uma ou mais ligações duplas em sua estrutura, que devem ser separadas por uma única ligação; isso é conhecido como uma estrutura conjugada. Caso contrário, forças repulsivas são criadas entre eles, causando a quebra da molécula.

Se na estrutura química um cicloalqueno tem duas ligações duplas, é chamado de "dieno". Se tiver três ligações duplas, é um "trieno". E se houver quatro ligações duplas, falamos de um "tetraeno" e assim por diante.

As estruturas mais energeticamente estáveis ​​não têm muitas ligações duplas em seu ciclo, porque a estrutura molecular é distorcida devido à grande quantidade de energia causada pelos elétrons em movimento.

Um dos trienos mais importantes é o ciclohexatrieno, um composto que possui seis átomos de carbono e três ligações duplas. Este composto pertence a um grupo de elementos chamados arenos ou aromáticos. É o caso do naftaleno, fenantreno e antraceno, entre outros.

Nomenclatura

Para nomear cicloalcenos, os padrões de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) devem ser levados em consideração:

Cicloalqueno com uma única ligação dupla e nenhum alquil ou substituintes radicais

- O número de carbonos no ciclo é contado.

- A palavra "ciclo" é escrita, seguida da raiz que corresponde ao número de átomos de carbono (met, et, prop, mas, pent, entre outros), e a terminação "eno" é dada porque corresponde a um alceno.

Cicloalcenos com duas ou mais ligações duplas e sem alquil ou substituintes radicais

A cadeia de carbono é numerada de forma que as ligações duplas fiquem entre dois números consecutivos com o menor valor possível.

Os números são escritos separados por vírgulas. Depois que a numeração estiver completa, um hífen é escrito para separar os números das letras.

Em seguida, escreve-se a palavra “ciclo ”, seguida da raiz que corresponde ao número de átomos de carbono que a estrutura possui. Escreva a letra "a" e depois o número de ligações duplas, usando os prefixos di (dois), tri (três), tetra (quatro), penta (cinco) e assim por diante. Termina com o sufixo "eno".

O exemplo a seguir mostra duas enumerações: uma circulada em vermelho e outra em azul.

A numeração no círculo vermelho mostra a forma correta de acordo com os padrões IUPAC, enquanto a do círculo azul não está correta porque a ligação dupla não está incluída entre números consecutivos de menor valor.

A tabela a seguir ilustra as reações mais importantes dos cicloalcenos:

Se um dos carbonos que possui a ligação dupla for substituído por um radical, o hidrogênio do reagente se junta ao carbono que possui o maior número de átomos de hidrogênio. Isso é chamado de Regra de Markovnicov.

Exemplos

Ciclohexeno: C6H10.

Ciclobuteno: C4H6.

Ciclopenteno: C5H8.

1,5-Ciclooctadieno: C8H12.

1,3-ciclobutadieno: C4H4.

1,3-ciclopentadieno: C5H6.

1,3,5,7-ciclooctatetraeno: C8H8.

Ciclopropeno

Ciclohepteno

Referências

1. Tierney, J, (1988, 12), regra de Markownikoff: O que ele disse e quando disse? J.Chem.Educ. 65, pp. 1053-1054.
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4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4ª ed.), México: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5ª edição), Espanha, Addison Wesley Iberoamericana