CICLOPROPANO (C3H6): ESTRUTURA, PROPRIEDADES, USOS E RISCOS - QUÍMICA - 2025

O ciclopropano é uma molécula cíclica com a fórmula molecular C ₃ H ₆ e consistindo em três átomos de carbono unidos para formar um anel. Na química, existe uma família de hidrocarbonetos saturados que possuem uma estrutura composta por átomos de carbono unidos por ligações simples na forma de um anel.

Essa família consiste em um número variado de moléculas (que diferem pelo comprimento de sua cadeia de carbono principal), e são conhecidas por terem pontos de fusão e ebulição mais altos do que as de cadeias altas, bem como maior reatividade do que essas.

O ciclopropano foi descoberto em 1881 por um químico austríaco chamado August Freund, que estava determinado a saber qual era o elemento tóxico do etileno e que chegou a pensar que era o mesmo ciclopropano.

Mesmo assim, foi só na década de 1930 que começou a ser produzido em nível industrial, quando descobriram seu uso como anestésico, pois antes dessa época não o achavam comercialmente atraente.

Estrutura química

O ciclopropano, de fórmula molecular C ₃ H ₆, consiste em três pequenos átomos de carbono que se unem em uma configuração tal que se forma um anel, deixando uma simetria molecular de D _3h em cada carbono da cadeia.

A estrutura dessa molécula exige que os ângulos de ligação formados sejam em torno de 60º, muito menos que os 109,5º observados entre os átomos híbridos sp ³, que é um ângulo mais estável termodinamicamente.

Isso faz com que o anel sofra uma tensão estrutural mais significativa do que outras estruturas deste tipo, além de uma tensão de torção natural que possui devido à conformação eclipsada de seus átomos de hidrogênio.

Por esse mesmo motivo, as ligações que se formam entre os átomos de carbono dessa molécula são consideravelmente mais fracas do que nos alcanos comuns.

De forma peculiar e ao contrário de outras ligações onde a proximidade entre duas moléculas simboliza uma maior energia de ligação, as ligações entre os carbonos desta molécula têm a particularidade de terem um comprimento mais curto que os outros alcanos (devido à sua geometria), e ao mesmo tempo são mais fracos do que as uniões entre eles.

Além disso, o ciclopropano possui a estabilidade por deslocalização cíclica dos seis elétrons nas ligações carbono-carbono, sendo ligeiramente mais instável do que o ciclobutano e consideravelmente mais do que o ciclohexano.

Propriedades

Ponto de ebulição

Comparado com os outros cicloalcanos mais comuns, o ciclopropano tem o ponto de ebulição mais baixo entre esses tipos de moléculas, voltatilizando-se a menos 33 graus (nenhum outro cicloalcanos volatiliza em temperaturas abaixo de zero).

Por outro lado, comparado ao propano linear, o ciclopropano tem um ponto de ebulição mais alto: ele volatiliza a menos 42 ° C, um pouco mais baixo do que seu primo cicloalcano.

Ponto de fusão

O ponto de fusão do ciclopropano é inferior ao de outros cicloalcanos, fundindo a uma temperatura de 128 ºC inferior a zero. Mesmo assim, não é o único cicloalcano que funde a uma temperatura abaixo de zero, e esse fenômeno também pode ser observado no ciclobutano, ciclopentano e cicloheptano.

Portanto, no caso do propano linear, ele derrete a uma temperatura inferior a 187 ° C abaixo de zero.

Densidade

O ciclopropano tem a maior densidade entre os cicloalcanos, sendo mais do que o dobro do mais denso cicloalcano comum (1,879 g / l para o ciclopropano, superando o ciclodecano com 0,871).

Uma densidade mais alta também é observada no ciclopropano do que no propano linear. A diferença nos pontos de ebulição e fusão entre alcanos lineares e cicloalcanos se deve às maiores forças de London, que são aumentadas pelo formato do anel que permite uma maior área de contato entre os átomos internos.

Reatividade

A reatividade da molécula de ciclopropano é diretamente afetada pela fraqueza de suas ligações, aumentando consideravelmente em comparação com outros cicloalcanos devido ao estresse exercido sobre essas ligações.

Graças a isso, o ciclopropano pode ser separado mais facilmente e pode se comportar como um alceno em certas reações. Na verdade, a extrema reatividade das misturas de ciclopropano-oxigênio pode se tornar um risco de explosão.

Formulários

O uso comercial do ciclopropano por excelência é como agente anestésico, propriedade sendo estudada pela primeira vez em 1929.

O ciclopropano é um agente anestésico poderoso e de ação rápida, que não irrita as vias aéreas nem deixa cheiros ruins. Foi usado por várias décadas junto com o oxigênio para adormecer os pacientes durante a cirurgia, mas efeitos colaterais indesejados começaram a ser observados, representados como "choque de ciclopropano".

Junto com os fatores de custo e alta inflamabilidade, passou por um processo de descarte e substituição por outros agentes anestésicos mais seguros.

Embora tenha permanecido parte dos compostos usados ​​na indução da anestesia, hoje não faz parte dos agentes usados ​​em aplicações médicas.

Riscos

- O ciclopropano é um gás altamente inflamável, que produz gases tóxicos ao entrar em contato com uma chama. Além disso, pode reagir com agentes oxidantes como percloratos, peróxidos, permanganatos, nitratos e halogênios, causando incêndios e / ou explosões.

- Altos níveis de ciclopropano podem causar dores de cabeça, tonturas, náuseas, perda de coordenação, sensação de desmaio e / ou vertigens.

- Também pode causar irregularidades no ritmo cardíaco ou arritmia, dificuldades respiratórias, coma e até morte.

- O ciclopropano liquefeito pode causar queimaduras na pele devido à sua temperatura consideravelmente abaixo de zero.

- Por ser um gás em condições ambientais, esse composto pode entrar facilmente no corpo pelo ar, além de reduzir o nível de oxigênio do ar.

Referências

1. Britannica, E. (nd). Ciclopropano. Obtido em britannica.com
2. Chemistry, O. (sf). Síntese de ciclopropano. Recuperado de organic-chemistry.org
3. ChemSpider. (sf). Ciclopropano. Obtido em chemspider.com
4. Wagnières, O. (nd). Produtos naturais contendo ciclopropano. Recuperado de lspn.epfl.ch
5. Wikipedia. (sf). Ciclopropano. Obtido em en.wikipedia.org