ÁCIDO FENILACÉTICO: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, USOS, EFEITOS - QUÍMICA - 2025

O ácido fenilacético é um composto orgânico sólido com a fórmula química C ₈ H ₈ O ₂ ou C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. É um ácido monocarboxílico, ou seja, possui um único grupo carboxila -COOH.

É também conhecido como ácido benzenoacético ou ácido feniletanóico. É um sólido cristalino branco com um odor desagradável, porém seu sabor é doce. Está presente em algumas flores, frutas e plantas, em bebidas fermentadas como o chá e o cacau. Também é encontrado no fumo de tabaco e lenha.

Cristais de ácido fenilacético. Tmv23. Fonte: Wikipedia Commons.

O ácido fenilacético é um composto que se forma pela transformação de moléculas endógenas de alguns seres vivos, ou seja, de moléculas que fazem parte natural destes.

Ele cumpre funções importantes que dependem do tipo de organismo em que se encontra. Por exemplo, nas plantas está envolvido no seu crescimento, enquanto nos humanos está envolvido na liberação de importantes mensageiros moleculares do cérebro.

Seus efeitos como antifúngico e inibidor do crescimento bacteriano têm sido estudados.

Estrutura

A molécula de ácido fenilacético ou benzenoacético possui dois grupos funcionais: o carboxil-COOH e o fenil C ₆ H ₅ -.

É como uma molécula de ácido acético à qual um anel benzeno ou grupo fenil C ₆ H ₅ - foi adicionado ao grupo metil -CH ₃.

Ele também pode ser considerado como uma molécula de tolueno no qual um átomo de hidrogénio H do grupo metilo -CH ₃ foi substituído por um grupo carboxilo -COOH.

Estrutura do ácido fenilacético. Autor: Marilú Stea.

Nomenclatura

- Ácido fenilacético

- ácido benzenoacético

- ácido 2-fenilacético

- Ácido feniletanóico

- ácido benzilfórmico

- Ácido alfa-toluico

- Ácido benzilcarboxílico.

Propriedades

Estado físico

Sólido branco a amarelo na forma de cristais ou flocos com um odor desagradável e pungente.

Peso molecular

136,15 g / mol

Ponto de fusão

76,7 ºC

Ponto de ebulição

265,5 ºC

Ponto de inflamação

132 ºC (método de copo fechado)

Temperatura de autoignição

543 ºC

Densidade

1,09 g / cm ³ a 25 ºC

Solubilidade

Muito solúvel em água: 17,3 g / L a 25 ºC

Muito solúvel em etanol, éter etílico e dissulfeto de carbono. Solúvel em acetona. Ligeiramente solúvel em clorofórmio.

pH

Suas soluções aquosas são fracamente ácidas.

Constante de dissociação

pK _a = 4,31

Outras propriedades

Tem um odor muito desagradável. Quando diluído em água, tem um cheiro adocicado semelhante ao do mel.

Seu sabor é doce, parecido com o do mel.

Quando aquecido até a decomposição, emite uma fumaça acre e irritante.

Síntese

É preparado pela reação de cianeto de benzila com ácido sulfúrico ou clorídrico diluído.

Também através da reação de cloreto de benzila e água na presença de um catalisador Ni (CO) ₄.

Síntese de ácido fenilacético. Claudio Pistilli. Fonte: Wikipedia Commons.

Papel na bioquímica dos seres vivos

Atua como um metabólito (uma molécula que participa do metabolismo, seja como substrato, composto intermediário ou como produto final) em seres vivos, por exemplo, em humanos, em plantas, em Escherichia coli, em Saccharomyces cerevisiae e em o Aspergillus. No entanto, parece que não é gerado da mesma forma em todos eles.

Função em humanos

O ácido fenilacético é o principal metabólito da 2-feniletilamina, que é um constituinte endógeno do cérebro humano e está envolvido na transmissão cerebral.

O metabolismo da feniletilamina leva à sua oxidação por meio da formação do fenilacetaldeído, que é oxidado a ácido fenilacético.

O ácido fenilacético atua como neuromodulador, estimulando a liberação de dopamina, molécula que desempenha funções importantes no sistema nervoso.

Foi relatado que em transtornos afetivos, como depressão e esquizofrenia, ocorrem alterações nos níveis de feniletilamina ou ácido fenilacético em fluidos biológicos.

A variação na concentração desses compostos também foi suspeita de influenciar a síndrome de déficit de atenção e hiperatividade sofrida por algumas crianças.

Cérebro de uma pessoa com síndrome de déficit de atenção e hiperatividade onde se destaca a região pré-frontal, que é onde a doença tem maior efeito. Manu5. Fonte: Wikipedia Commons.

Função em plantas

Vários pesquisadores demonstraram que o ácido fenilacético é amplamente distribuído em plantas vasculares e não vasculares.

Há mais de 40 anos é reconhecida como um fitohormônio natural ou auxina, ou seja, um hormônio que regula o crescimento das plantas. Tem um efeito positivo no crescimento e desenvolvimento das plantas.

Geralmente está localizado nos brotos das plantas. É conhecido por sua ação benéfica sobre as plantas de milho, aveia, feijão (ervilha ou feijão), cevada, tabaco e tomate.

Broto de ervilha ou feijão. Bijay chaurasia. Fonte: Wikipedia Commons.

No entanto, seu mecanismo de ação no crescimento das plantas ainda não está bem esclarecido. Também não se sabe ao certo como é formado nas plantas e vegetais. Foi sugerido que neles é produzido a partir de fenilpiruvato.

Outros sugerem que é um produto da desaminação do aminoácido fenilalanina (ácido 2-amino-3-fenilpropanóico) e que plantas e microrganismos produtores de fenilalanina podem gerar ácido fenilacético a partir dele.

Função em alguns microorganismos

Alguns micróbios podem usá-lo em seus processos metabólicos. Por exemplo, o fungo Penicillium chrysogenum o utiliza para produzir penicilina G ou penicilina natural.

Estrutura da molécula da Penicilina G onde o componente fornecido pelo ácido fenilacético é observado no lado esquerdo. Cacycle. Fonte: Wikipedia Commons.

Outros o usam como única fonte de carbono e nitrogênio, como a Ralstonia solanacearum, uma bactéria do solo que causa o murchamento de plantas como o tomate.

Formulários

Na agricultura

O ácido fenilacético provou ser um agente antifúngico eficaz para aplicações agrícolas.

Em alguns estudos, o ácido fenilacético produzido pela bactéria Streptomyces humidus e isolado em laboratório demonstrou ser eficaz na inibição da germinação de zoósporos e do crescimento micelial do fungo Phytophthora capsici que ataca a pimenta.

Pode induzir resistência nessas plantas à infecção por P. capsici, pois funciona bem como outros fungicidas comerciais.

Plantação de pimenta. PJeganathan. Fonte: Wikipedia Commons.

Outros estudos mostram que o ácido fenilacético produzido por vários tipos de Bacillus exerce um efeito tóxico contra o nematóide que ataca a madeira do pinheiro.

Na industria alimentícia

É utilizado como agente aromatizante, pois possui sabor caramelo floral e mel.

Na produção de outros compostos químicos

É usado para fazer outros produtos químicos e perfumes, para preparar ésteres que são usados ​​como perfumes e aromatizantes, compostos farmacêuticos e herbicidas.

O ácido fenilacético tem um uso que pode ser altamente prejudicial, que é a obtenção de anfetaminas, drogas estimulantes que geram dependência, para as quais está sujeito a rígido controle pelas autoridades de todos os países.

Uso potencial contra germes patogênicos

Em alguns estudos, descobriu-se que o acúmulo de ácido fenilacético diminui a citotoxicidade de Pseudomonas aeruginosa em células e tecidos humanos e animais. Esta bactéria causa pneumonia.

Este acúmulo de ácido fenilacético ocorre quando uma alta concentração desses microrganismos é inoculada nas células de teste humanas.

Os achados sugerem que a bactéria P. aeruginosa, nas condições dos experimentos, produz e acumula esse inibidor, que neutraliza a infecção.

Efeitos negativos devido ao acúmulo em humanos

Foi determinado que o acúmulo de ácido fenilacético que ocorre em pacientes com insuficiência renal crônica contribui para aumentar a aterosclerose e a taxa de doença cardiovascular nesses pacientes.

O ácido fenilacético inibe fortemente a enzima que regula a formação de óxido nítrico (NO) a partir da L-arginina (um aminoácido).

Isso gera desequilíbrios ao nível das paredes das artérias, pois em condições normais o óxido nítrico exerce efeito protetor contra a formação de placas aterogênicas nas paredes vasculares.

Esse desequilíbrio leva à alta geração de placas e doenças cardiovasculares nesses pacientes de risco.

Referências

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