ÁCIDO MIRÍSTICO: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, OBTENÇÃO, USOS - QUÍMICA - 2024

O ácido mirístico é um ácido de cadeia longa de composto orgânico cuja fórmula química é C ₁₄ H ₂₈ O ₂. É também conhecido como ácido tetradecanóico. É um ácido graxo monocarboxílico saturado de cadeia linear, com uma estrutura de 14 átomos de carbono e com um grupo carboxila –COOH em uma extremidade.

É amplamente distribuído em óleos e gorduras vegetais e animais. Destaca-se sua presença abundante em óleo de palma, óleo de coco, óleo de noz-moscada e manteiga.

Ácido mirístico. Autor: Marilú Stea.

O ácido mirístico faz parte dos processos bioquímicos que ocorrem no organismo dos seres vivos, principalmente aqueles relacionados à membrana celular. Também é encontrado, por exemplo, nas membranas das células humanas.

Por esse motivo, sua aplicação tem sido estudada contra tumores cancerígenos, infecções bacterianas e fúngicas, bem como um agente para manter alguns alimentos livres de bactérias.

Embora ingerido em grandes quantidades possa ser prejudicial ao sistema cardiovascular, sua ingestão em doses muito pequenas é benéfica para o equilíbrio das gorduras em humanos.

Tem algumas utilizações na indústria de sabonetes e cosméticos ou também como matéria-prima para sabores e aromas alimentares.

Estrutura

O ácido mirístico possui uma cadeia linear de 14 carbonos que é saturada, ou seja, não possui ligações duplas, e o carbono em uma extremidade pertence a um grupo carboxila -COOH, formado por um grupo carbonila -C = O e um grupo hidroxila -OH.

Diz-se que é um ácido graxo porque tem uma longa cadeia de hidrocarbonetos, o que lhe dá uma aparência oleosa. A cadeia é estendida linearmente, mas em zigue-zague devido aos ângulos de ligação tetraédrica do carbono.

Estrutura do ácido mirístico. Edgar181. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Ácido mirístico

- ácido tetradecanóico

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino oleoso

Peso molecular

228,37 g / mol

Ponto de fusão

53,9 ºC

Ponto de ebulição

250,5 ºC a 100 mm Hg

Peso específico

0,8622 g / cm ³ a 54 ºC / 4 ºC

Índice de refração

1,7423 a 70 ºC

Constante de dissociação

pKa = 4,90 (significa que é mais fraco do que, por exemplo, ácido acético)

Solubilidade

Em água: 22 mg / L a 30 ºC.

Solúvel em etanol, metanol, éter de petróleo, acetona, clorofórmio. Muito solúvel em benzeno.

Ligeiramente solúvel em éter etílico.

Propriedades bioquímicas

Em processos bioquímicos, o ácido mirístico é adicionado às proteínas celulares por meio de uma ligação amida. A modificação da proteína ocorre por meio de um resíduo de glicina. Este mecanismo é denominado miristilação.

A enzima responsável pela miristilação é chamada de N-miristiltransferase. Esse processo é essencial para o crescimento das células e a sinalização de certas proteínas.

Obtendo

Pode ser obtido por destilação fracionada de óleo de coco e outros óleos vegetais, como óleo de palmiste.

Usos terapêuticos

Contra tumores cancerosos

Alguns pesquisadores descobriram que o ácido mirístico tem atividade antitumoral no câncer de Ehrlich em ratos. Eles estimam que o efeito pode ser derivado do fato de atuar como um "detergente" na membrana da célula tumoral e, portanto, alterá-la ou destruí-la.

Outros cientistas descobriram que o ácido mirístico atrasou o surto de melanoma e a mortalidade em ratos. Acredita-se que o efeito seja provavelmente devido ao fato de que esse ácido promove a endocitose (o processo pelo qual a célula incorpora partículas, moléculas ou outras células externas dentro de si) e também a reação intracelular no nível da membrana.

Isso significa que o ácido mirístico pode induzir a ativação de células envolvidas na defesa do organismo, como os macrófagos, aumentando a fagocitose.

Macrófago Carolina Coelho. Fonte: Wikipedia Commons.

Contra infecções bacterianas e fúngicas

O ácido mirístico exerce um efeito protetor contra a infecção de Salmonella typhimurium induzida em laboratório em camundongos, aumentando a defesa natural exercida pelos macrófagos.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Instituto Max Planck de Biologia de Infecções, Berlim, Alemanha. Fonte: Wikipedia Commons.

O efeito do ácido mirístico tem sido estudado contra Candida albicans, um fungo oportunista que pode infectar humanos e que possui resistência a vários antifúngicos.

Verificou-se que o ácido mirístico inibe fortemente o biofilme do fungo e a formação de suas hifas (rede de filamentos que compõem a estrutura do fungo).

A capacidade do ácido mirístico de reagir e neutralizar certas proteínas envolvidas em várias sequências de ataque do fungo, como a síntese e o metabolismo de certos compostos-chave, multirresistência a drogas e estresse oxidativo, levou os pesquisadores a propô-lo para o tratamento de Candida albicans.

O mecanismo de ação do ácido mirístico faz com que o fungo não possa gerar resistência e o torna eficaz mesmo que Candida albicans já tenha resistência a outros antifúngicos.

Efeitos protetores contra dieta pobre em alguns nutrientes

Em testes realizados com amostras de ratos, o ácido mirístico foi encontrado para proteger contra danos renais (danos aos rins), como necrose tubular, causada por uma dieta deficiente em agentes que fornecem grupos metil, como algumas das vitaminas no Grupo B.

Efeitos benéficos à saúde em pequenas quantidades

O ácido mirístico tem uma desvantagem ou ponto negativo: é um dos ácidos graxos saturados que exerce o maior efeito aterogênico.

Isso significa que permite o aparecimento de depósitos de gordura nas paredes das artérias, levando à sua calcificação e perda de elasticidade.

Parede arterial com calcificação da placa aterosclerótica. Autor: Kwz ~ commonswiki. Fonte: Wikipedia Commons.

No entanto, alguns pesquisadores demonstraram em experiências com macacos que, quando o ácido mirístico é ingerido em pequenas quantidades, tem um efeito lipídico benéfico e favorece a produção de ácido docosahexenóico, que é útil para o equilíbrio da gordura.

Por isso, concluíram que o fornecimento de pequenas quantidades de ácido mirístico na dieta ajuda a manter várias reações fisiológicas e regulatórias de forma saudável.

Essas investigações foram confirmadas por outros estudos em humanos nos quais se concluiu que a ingestão de ácido mirístico em 1,8% do total de calorias ingeridas está associada a um menor risco de doença cardiovascular.

Uso potencial como aditivo conservante em alimentos

O ácido mirístico se mostrou um potencial conservante de alimentos, pois quando adicionado aos laticínios inibiu o crescimento de Listeria monocytogenes, um microrganismo patogênico com imunorresistência a vários medicamentos.

Foi constatado que exerceu influência na morte celular do patógeno e inibiu o crescimento, pois alterou a morfologia e a estrutura da membrana da referida bactéria, acelerando a morte celular. O ácido mirístico se ligou ao DNA celular e induziu mudanças em sua conformação.

Cultura de Lysteria monocytogenes. James.folsom. Fonte: Wikipedia Commons.

Use como matéria-prima para sintetizar um inibidor de corrosão

Um inibidor de corrosão ecológico para aplicações industriais foi sintetizado a partir de ácido mirístico e dietilenamina.

Foi eficaz na inibição da corrosão do aço de baixo carbono em solução de ácido clorídrico (HCl) 15%. A eficiência de inibição atinge 93%.

Os pesquisadores descobriram que existe uma forte ligação entre as moléculas do inibidor de corrosão e a superfície do aço e sugerem que o mecanismo de proteção envolve o efeito de barreira da longa cadeia de hidrocarbonetos do ácido mirístico.

Vários aplicativos

O ácido mirístico é utilizado como matéria-prima para sintetizar ésteres que geram sabores, aromas e perfumes. Além disso, seu derivado aldeído mirístico é usado como condimento em vários alimentos.

Também é utilizado na formulação de sabonetes, cremes de barbear, cosméticos e semelhantes, onde atua, por exemplo, como um emulsificante e controlador de espuma.

É utilizado na preparação de aditivos de grau alimentício, como os utilizados em queijos, leite, geleias, pudins, produtos cárneos, bebidas não alcoólicas e balas leves, entre outros.

Ele também é usado em lubrificantes de máquinas e revestimentos para alumínio anodizado.

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