ÁCIDO SULFÔNICO: ESTRUTURA, NOMENCLATURA, PROPRIEDADES, USOS - QUÍMICA - 2025

É denominado ácido sulfônico a qualquer composto pertencente a uma família de ácidos orgânicos tendo um ou mais -SO ₃ H. Alguns autores indicam que o composto original é H-S (= O) ₂ -OH ou H-SO ₃ H, denominado por alguns “ácido sulfônico”, porém, sua existência não foi comprovada, nem de seu tautômero HO - S (= O) –OH conhecido como “ácido sulfuroso” (H ₂ SO ₃), nem em solução nem em estado sólido.

Este último é devido ao fato de que o gás dióxido de enxofre (IV) (SO ₂) em solução aquosa é convertido em íons bissulfito (HSO ₃ ^-) e pirossulfito (S ₂ O ₅ ^{2 -}) e não em H - S (= O) ₂ –OH e HO - S (= O) –OH, o que já foi comprovado por muitos pesquisadores químicos.

Grupo sulfonil. Choij. Fonte: Wikipedia Commons

Na fórmula química R-SO ₃ H de ácidos sulfónicos, o grupo R pode representar esqueletos de hidrocarbonetos, tais como alcano, alceno, alcino e / ou areno. Estes podem conter funcionalidades secundárias, como grupos éster, éter, cetona, amino, amido, hidroxila, carboxila e fenol, entre muitos outros.

Os ácidos sulfônicos são ácidos fortes, comparáveis ​​ao ácido sulfúrico (H ₂ SO ₄). No entanto, o resto de suas propriedades depende muito da natureza do grupo R.

Alguns têm tendência a dessulfonar a altas temperaturas. Isso significa perder o grupo -SO ₃ H, principalmente quando R é um areno, ou seja, com anel benzeno.

Os ácidos sulfônicos têm muitos usos, dependendo de sua fórmula química. Eles são usados ​​para fazer corantes, tintas, polímeros, detergentes, surfactantes e como catalisadores, entre muitas outras aplicações.

Estrutura

Os ácidos sulfônicos têm a seguinte estrutura geral:

Fórmula geral dos ácidos sulfônicos. Benjah-bmm27. Fonte: Wikipedia Commons

Nomenclatura

- Grupo sulfonil: –SO ₃ H

- Alquil ou ácido arilsulfônico: R - SO ₃ H

Propriedades

Eles são sólidos ou líquidos dependendo do grupo R. Os ácidos sulfônicos gasosos não são conhecidos.

Suas propriedades físicas e químicas dependem da natureza do grupo R. A título de comparação, algumas propriedades físicas de vários ácidos sulfônicos são apresentadas, onde pf é o ponto de fusão e pe é o ponto de ebulição a uma pressão de 1 mm Hg:

- Ácido metanossulfônico: p.f. 20 ° C; bp 122 ° C

- Ácido etanossulfônico: p.f. -17 ° C; bp 123 ° C

- Ácido propanossulfônico: p.f. -37 ° C; bp 159 ° C

- Ácido butanossulfônico: p.f. -15 ° C; bp 149 ° C

- Ácido pentanossulfônico: p.f. -16 ° C; bp 163 ° C

- Ácido hexanossulfônico: p.f. 16 ° C; pe 174 ° C

- Ácido benzenossulfônico: pf 44 ° C; p.e. 172 ° C (a 0,1 mm Hg)

- ácido p-toluenossulfônico: p.f. 106 ° C; bp 182 ° C (a 0,1 mm Hg)

- Ácido 1-naftalenossulfônico: p.f. 78 ° C; pe decompõe

- ácido 2-naftalenossulfônico: p.f. 91 ° C; pe decompõe

- Ácido trifluorometanossulfônico: pf nenhum; bp 162 ° C (a 760 mm Hg)

A maioria é muito solúvel em água.

Os ácidos sulfônicos são ainda mais ácidos do que os ácidos carboxílicos. Eles têm acidez semelhante à do ácido sulfúrico. Eles se dissolvem em hidróxido de sódio aquoso e bicarbonato aquoso.

Eles tendem a sofrer decomposição térmica, causando sua dessulfonação. No entanto, vários dos ácidos alcanossulfônicos são termicamente estáveis. Em particular, o ácido triflico, ou ácido trifluorometanossulfônico, é um dos ácidos mais fortes e estáveis.

Obtendo

Ácidos arilsulfônicos

Os ácidos arilsulfônicos são geralmente obtidos pelo processo de sulfonação que consiste na adição de um excesso de ácido sulfúrico fumante (H ₂ SO ₄ + SO ₃) ao composto orgânico que se deseja sulfonar. Por exemplo, no caso do benzeno:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

A sulfonação é uma reação reversível, pois se adicionarmos um ácido diluído ao ácido benzenossulfônico e passarmos o vapor sobre a mistura, a reação de eliminação do SO ₃ é gerada e o benzeno é destilado por volatilização do vapor, deslocando o equilíbrio para o dessulfonação.

O agente de sulfonação também pode ser ácido clorossulfúrico, ácido sulfâmico ou íons sulfito.

Ácidos alquilsulfônicos

Geralmente são preparados por sulfo-oxidação, isto é, tratamento de compostos alquílicos com dióxido de enxofre SO ₂ e oxigênio O ₂, ou diretamente com trióxido de enxofre SO ₃.

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Formulários

Ácidos sulfônicos para surfactantes e detergentes

Os ácidos alquilbenzenossulfônicos são usados ​​na fabricação de detergentes, sendo um dos usos mais difundidos.

Ácido P-metilbenzenossulfônico. His-no-G. Fonte = Selfmade. * Data = 21 de agosto de 2006. * Fabricado com ChemDraw. Fonte: Wikipedia Commons.

Eles são usados ​​para detergentes em pó e líquidos, detergentes pesados ​​ou leves, sabonetes e xampus.

Os componentes ativos são geralmente alquilbenzenossulfonatos lineares e ésteres graxos sulfonados.

Os surfactantes comuns são sulfonatos de alfa-olefina, sulfobetaínas, sulfossuccinatos e dissulfonatos de alquil difenil éter, todos derivados de ácidos sulfônicos.

Esses surfactantes são usados ​​em produtos de limpeza doméstica, cosméticos, polimerização em emulsão e na fabricação de produtos químicos agrícolas.

Os lignossulfonatos são derivados sulfonados da lignina, um componente da madeira, e são usados ​​como agentes dispersantes, agentes umectantes, aglutinantes em pavimentos de estradas, aditivos para concreto e aditivos na alimentação animal.

Um derivado do ácido 2-naftalenossulfônico é usado para aumentar a fluidez e a resistência do cimento.

Corantes à base de ácido sulfônico

Estes são geralmente caracterizados por conter grupos azo (R - N = N - R).

Corante Vermelho Ácido. Smokefoot. Fonte: Wikipedia Commons.

Os corantes derivados do ácido sulfônico são úteis na indústria de papel, tintas como impressão a jato de tinta, têxteis como algodão e lã, cosméticos, sabões, detergentes, alimentos e couro.

Um derivado do ácido 2-naftalenossulfônico também é usado como ingrediente em tinturas para fibras de poliéster e para curtimento de couro.

Amidas à base de ácido sulfônico

Nessa aplicação, destacam-se os ácidos acrilamidosulfônicos, que são utilizados em polímeros, na eletrodeposição de metais, como surfactantes e em revestimentos transparentes antiembaçantes.

Eles também são usados ​​na recuperação aprimorada de óleo, como agentes de liberação de solo, em misturas de cimento hidráulico e como aceleradores de cura de resina aminoplástica.

Algumas sulfonamidas também são usadas em fórmulas de inseticidas.

Ácidos sulfônicos fluorados e clorofluorados

Nesse grupo, destaca-se o ácido trifluorometanossulfônico (CF ₃ SO ₃ H), também denominado ácido triflico. Este composto tem aplicação em síntese orgânica e catálise de reações de polimerização.

Ácido trifílico. Capaccio. Fonte: Wikipedia Commons.

Por exemplo, é usado na polimerização de olefinas aromáticas e na preparação de hidrocarbonetos parafínicos altamente ramificados com um alto índice de octanagem para uso como aditivos de combustível.

Outra de suas aplicações é na síntese de polímeros condutores, por meio da dopagem de poliacetileno, produzindo, por exemplo, semicondutores do tipo p.

O ácido pentafluoroetanossulfônico (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), conhecido como ácido pentafílico, é usado como um catalisador orgânico.

O ácido trifílico reage com pentafluoreto de antimônio (SbF ₅) gerando o chamado "Ácido Mágico", um catalisador superácido que serve para alquilação e polimerização.

Nafion-H é uma resina de troca iônica de um ácido sulfônico polimérico perfluorado. Tem a característica de ser inerte aos ácidos fortes, bases fortes e agentes redutores ou oxidantes.

Em aplicações biológicas

Um dos poucos ácidos sulfônicos encontrados na natureza é o ácido 2-aminoetanossulfônico, mais conhecido como taurina, um aminoácido essencial especialmente para gatos.

A taurina sintética e natural é usada como suplemento em alimentos para animais de estimação e produtos farmacêuticos.

Molécula de taurina. Harbinary. Fonte: Wikipedia Commons

O ácido taurocólico é um componente da bile e participa da digestão das gorduras. O ácido 8-anilino-1-naftalenossulfônico, um composto sintético, é usado no estudo de proteínas.

Copolímeros de ureia e ácido bifenildissulfônico têm sido usados ​​como inibidores do vírus herpes simplex.

Alguns derivados do ácido sulfônico, como o poliestireno sulfonado e alguns compostos azo, apresentam propriedades inibidoras do vírus da imunodeficiência humana ou HIV, sem serem excessivamente tóxicos contra as células hospedeiras.

Na industria do petróleo

Certas misturas de derivados de petróleo, que incluem uma combinação variada de aromáticos, parafinas e aromáticos polinucleares, podem ser sulfonadas e então neutralizadas de maneira adequada, gerando os chamados sulfonatos de petróleo.

Esses sulfonatos de petróleo têm a propriedade de diminuir a tensão superficial do petróleo na água. Além disso, sua produção é de baixíssimo custo.

Por esta razão, sulfonatos de petróleo são injetados em poços de petróleo existentes, ajudando a recuperar o petróleo bruto que está preso entre as rochas abaixo da superfície.

Na formulação de lubrificantes e anticorrosivos

Os sulfonatos de magnésio são amplamente usados ​​em formulações de lubrificantes como aditivos dispersantes de detergente e para prevenir o desgaste.

Sulfonatos de bário são usados ​​em lubrificantes de rolamentos antifricção usados ​​em aplicações de alta velocidade. Sulfonatos de sódio e cálcio são usados ​​em lubrificantes e graxas de engrenagens para melhorar as propriedades de extrema pressão.

Os sais de magnésio de ácidos sulfônicos também são úteis em aplicações anticorrosivas, como revestimentos, graxas e resinas.

Referências

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