ÁCIDO TÂNICO: ESTRUTURA, PROPRIEDADES, OBTENÇÃO, USOS - QUÍMICA - 2025

Ácido tânico é o nome genérico de uma família de compostos orgânicos polifenólicos, também conhecidos como taninos hidrolisáveis. A fórmula química hipotética para um ácido tânico comercial é C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆. Os ácidos tânicos também são conhecidos como ácidos galotânicos.

São amplamente distribuídos na natureza, principalmente encontrados na casca e nos frutos de algumas árvores, como o castanheiro e a castanha doce, entre outras.

Casca de carvalho castanho. Mwanner. Fonte: Wikipedia Commons.

Um ácido tânico é um polifenol de alto peso molecular e de composição variável formado pela esterificação do ácido gálico e do ácido 3-galoilgálico com glicose. Um ácido tânico deve ser diferenciado de um tanino condensado, já que este vem de diferentes compostos.

Segundo fontes consultadas, os taninos hidrolisáveis ​​ou os ácidos tânicos não são encontrados no chá. Os ácidos tânicos são usados ​​para estabilizar bebidas como cerveja e vinho, ajudando a remover a turvação deles.

Devido à sua ação antimicrobiana, apresentam diversos usos medicinais. Têm sido usados ​​no tratamento de laringites, úlceras, hemorragias, diarreias, irritações cutâneas, entre outras doenças. Eles também são usados ​​em tratamentos veterinários.

Os ácidos tânicos são usados ​​para curtir e colorir peles de animais para obter couro resistente à água e ao calor. Além disso, os pesquisadores estão constantemente encontrando novos usos para os ácidos tânicos.

Estrutura

Ácidos tânicos hidrolisáveis ​​ou taninos têm um centro formado por um álcool poli-hídrico, como a glicose, e grupos hidroxila esterificados por ácido gálico (ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico) ou ácido hexahidroxidifênico, portanto, contêm uma grande quantidade de Grupos -OH ligados a anéis de benzeno.

Um ácido tânico. pt: User_talk: Ronhjones. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Ácidos tânicos

- Taninos hidrolisáveis

Propriedades

Estado físico

Sólidos amorfos de amarelo claro a castanho.

Peso molecular de um ácido tânico comercial

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆: 1701,2 g / mol

Ponto de fusão de um ácido tânico comercial

200 ºC

Ponto de inflamação de um ácido tânico comercial

198,9 ºC (método de copo aberto)

Temperatura de autoignição de um ácido tânico comercial

526,7 ºC

Densidade

Maior que 1 a 20 ºC

Solubilidade

Miscível com água. Muito solúvel em álcool e acetona.

Insolúvel em éter, benzeno, tetracloreto de carbono e clorofórmio.

Propriedades quimicas

Os ácidos tânicos precipitam as proteínas porque reagem com os grupos -SH de alguns dos aminoácidos neles presentes.

A hidrólise dos ácidos tânicos com a enzima tanase gera glicose, ácido gálico e ácido gálico.

Com sais férricos, eles dão compostos preto-azulados.

Obtendo

Taninos hidrolisáveis ​​ou ácidos tânicos são obtidos de várias fontes vegetais, geralmente por extração com solventes orgânicos (como acetona ou acetato de etila) ou extração com água.

São extraídos, por exemplo, das vagens das sementes de castanha (Castanea sativa), galha turca (Quercus infectoria), galha chinesa (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) e frutos de casca rija (Terminalia chebula).

Sementes de castanha Castanea sativa. joost j. padeiro. Fonte: Wikipedia Commons.

Usos de ácidos tânicos

Na preparação de cerveja e vinho

O ácido tânico atua como estabilizador na cerveja por meio da precipitação, pois torna a relação polifenol / proteína mais equilibrada.

É utilizado em concentrações de 2 a 6 g por 100 L. Atua precipitando as proteínas que causam turbidez na cerveja, pois liga aminoácidos com grupos expostos -SH. Após a precipitação do material, a cerveja é centrifugada ou transferida por decantação cuidadosa.

O ácido tânico mais amplamente usado para essa finalidade é o galotanino, que também remove alguns metais e outros polifenóis ligados a proteínas.

Diz-se que é eficaz contra o aparecimento de gosto rançoso e contra a instabilidade à luz e que actua como antioxidante. No entanto, de acordo com alguns, tem um efeito negativo na espuma da cerveja.

O ácido tânico também é usado para precipitar proteínas instáveis ​​do vinho, melhorando sua estabilidade coloidal. Proteínas instáveis ​​produzem turvação quando a bebida é resfriada.

Ele veio sem turvação. Autor: Photo Mix. Fonte: Pixabay.

Os vinhos podem conter taninos hidrolisáveis ​​liberados dos barris de carvalho durante o período de maturação ou por adição direta pelo enólogo.

Por exemplo, uma das doses usuais de ácido tânico para vinho tinto é 2 g / L. Dá a este produto um toque adstringente.

Em produtos farmacêuticos

O ácido tânico apresenta várias características que podem ajudar no combate a doenças. Entre suas propriedades estão sua ação adstringente, antibacteriana, anti-histamínica, antioxidante, antienzimática, antitússica e antimutagênica.

Pelas propriedades mencionadas é utilizado no tratamento de úlceras, diarreias, estancamento de hemorragias, cicatrização de feridas, queimaduras, unhas encravadas, dores de dentes, febres, erupções cutâneas e irritações provocadas pelas fraldas.

Inibe o crescimento de bactérias como Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens e Escherichia coli, que podem causar diarreia ou infecções peritoneais em certos casos.

O ácido tânico de grau medicinal é usado para tratar laringite, amigdalite e hemorróidas.

Sua presença em certos medicamentos confere propriedades de liberação lenta do ingrediente ativo, o que é benéfico para uma dosagem lenta do medicamento no corpo.

Os sais ou tanatos do ácido tânico são usados ​​em formulações anti-histamínicas e antitússicas.

A tanalbina é um complexo composto por ácido tânico e certas proteínas. É usado para tratar diarreia e infecções bacterianas ou fúngicas. Não causa irritação do trato digestivo e é resistente ao meio gástrico.

Nesta aplicação, o ácido tânico atua de várias maneiras:

- Coagula proteínas no intestino.

- Impede a perda de água.

- Fixa-se à superfície de leveduras, fungos ou bactérias, evitando a sua colonização.

- Adere à membrana das paredes intestinais, atuando como barreira.

Por outro lado, a hidrólise de ácidos tânicos produz ácido gálico que também é amplamente utilizado na indústria farmacêutica.

Para tratamentos veterinários

Devido à sua capacidade adstringente, o ácido tânico é usado no tratamento da diarreia em animais.

Autor: Amy Gillard. Fonte: Pixabay.

Seu poder adstringente se deve ao fato de formar um filme temporário de proteínas coaguladas na superfície da mucosa intestinal, que a protege efetivamente dos agentes cáusticos.

Além disso, o referido filme entorpece as terminações nervosas sensoriais presentes na mucosa que são responsáveis ​​por qualquer hiperexcitabilidade reflexa.

O precipitado de proteína é relativamente impermeável à passagem de fluidos em qualquer direção, por isso é muito eficaz no combate à doença.

Na indústria de curtimento e tingimento de couro

Os ácidos tânicos são usados ​​para o curtimento de peles e peles de animais.

Os grupos fenólicos –OH que os ácidos tânicos possuem em grande quantidade formam ligações cruzadas muito eficazes com as proteínas do couro, o que aumenta sua estabilidade contra água, bactérias, calor e abrasão.

Como corantes

Ácidos tânicos extraídos de plantas de bílis chinesas e turcas são usados ​​como tinturas de lã e tinturas de cabelo pretas.

Na indústria de ração animal

É usado como aditivo aromatizante. O uso de ácido tânico até o nível máximo de 15 mg / Kg é seguro para todos os animais. A sua utilização como aditivo alimentar não constitui um risco para a segurança dos consumidores.

Novos usos de ácidos tânicos

Em baterias de íon de lítio

Alguns pesquisadores descobriram que os ácidos tânicos podem ser usados ​​para revestir espaçadores de polipropileno em baterias de íon de lítio.

Devido ao grande número de grupos -OH, os ácidos tânicos tornam a superfície desses separadores mais hidrofílica, o que aumenta a capacidade de retenção de eletrólitos e a condutividade iônica do separador.

O aumento da condutividade iônica melhora o desempenho da bateria, especialmente a energia da bateria.

Em tratamentos de quimioterapia oral

Cientistas da área da medicina desenvolveram uma nanopartícula composta de ácido tânico que contém uma droga anticâncer encapsulada (paclitaxel).

Verificou-se que a nanopartícula mostra uma grande capacidade de encapsular o fármaco de forma eficiente e atingir uma alta eficiência de entrega do fármaco em locais intestinais específicos.

A nanopartícula com ácido tânico demonstrou um efeito quimioterápico significativo contra tumores cancerígenos após administração oral.

Aspectos negativos

O ácido tânico pode interferir no crescimento de bactérias normalmente contidas no trato intestinal do organismo humano ou animal.

O ácido tânico não deve ser usado continuamente ou em altas doses porque afeta adversamente a absorção de ferro e outros minerais.

Além disso, sua ingestão em grandes quantidades pode reduzir a eficácia das enzimas digestivas.

Referências

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