- Estrutura
- Nomenclatura
- Propriedades
- Estado físico
- Peso molecular
- Ponto de fusão
- Ponto de ebulição
- Densidade
- Solubilidade
- pH
- Constante de dissociação
- Propriedades quimicas
- Síntese
- Uso na análise de proteínas
- Usos terapêuticos
- Uso em tratamentos dermatológicos
- Para doenças de pele
- Para tratamentos cosméticos
- Efeito da contaminação por TCA
- Referências
O ácido tricloroacético é um composto orgânico sólido com a fórmula química C 2 HCl 3 O 2 ou CCl 3 -COOH. É também conhecido como ácido tricloroetanóico e como TCA. É um ácido monocarboxílico no qual os hidrogênios do segundo átomo de carbono foram substituídos por cloro. Seus cristais são incolores a brancos.
O TCA é muito solúvel em água, gerando soluções altamente ácidas. Pode precipitar proteínas de uma solução aquosa. O contato prolongado com ácido tricloroacético pode causar queimaduras na pele.
Cristais de ácido tricloroacético CCl 3 COOH. Leiem. Fonte: Wikipedia Commons.
No entanto, tem sido aproveitado para tratar doenças de pele, pois é utilizado em solução diluída e de forma muito bem controlada. O TCA também é frequentemente usado em um peeling químico para rejuvenescimento da pele.
Por outro lado, por se tratar de um composto organoclorado que se encontra no meio ambiente em pequenas proporções, tem sido apontado como uma possível causa de danos às florestas.
Apesar de seu conteúdo no elemento cloro, não há dados que confirmem se o ácido tricloroacético é carcinogênico ou não.
Estrutura
O ácido tricloroacético é um ácido monocarboxílico, ou seja, contém um único grupo –COOH. Seu esqueleto contém apenas 2 átomos de carbono. É semelhante ao ácido acético CH 3 -COOH, mas em vez do grupo metil -CH 3, possui um grupo -CCl 3, ou seja, sua fórmula é CCl 3 -COOH.
Estrutura da molécula de ácido tricloroacético CCl 3 -COOH. Benjah-bmm27. Fonte: Wikipedia Commons.
Nomenclatura
- Ácido tricloroacético
- Ácido tricloroetanóico
- ácido 2,2,2-tricloroacético
- TCA (ácido tricloroacético)
Propriedades
Estado físico
Sólido cristalino incolor a branco. Seus cristais são romboédricos
Peso molecular
163,38 g / mol
Ponto de fusão
57,5 ºC
Ponto de ebulição
195,5 ºC
Densidade
1,6 g / cm 3
Solubilidade
Muito boa solubilidade em água: 120 g / 100 mL a 25 ºC.
Solúvel em etanol CH 3 CH 2 OH e em éter dietílico CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3. Ligeiramente solúvel em tetracloreto de carbono CCl 4.
pH
O pH de uma solução aquosa com 0,1 mol / L é 1,2.
Constante de dissociação
pK a = 0,51 (significa que é um ácido mais forte do que o ácido acético)
Propriedades quimicas
O ácido tricloroacético é um sólido higroscópico, que absorve a umidade do ar, formando um líquido viscoso. Possui um odor pungente ou pungente.
Quando se dissolve na água, ocorre a liberação de calor. É corrosivo para metais como ferro, zinco e alumínio e para tecidos biológicos. É extremamente corrosivo para a pele humana em contato prolongado.
Tem a propriedade de precipitar proteínas em solução.
Quando aquecido com álcalis até a decomposição, ele emite fumos tóxicos de clorofórmio CH 3 Cl, ácido clorídrico HCl, dióxido de carbono CO 2 e monóxido de carbono CO.
Nas fontes consultadas não há consenso sobre se é ou não cancerígeno.
Síntese
É preparado industrialmente por meio da cloração do ácido acético CH 3 -COOH com cloro Cl 2 na presença ou não de catalisadores.
Síntese de ácido tricloroacético CCl 3 COOH. Autor: Marilú Stea.
Uso na análise de proteínas
O ácido tricloroacético é amplamente utilizado para a determinação de proteínas, como a albumina. É um agente muito eficaz para sua precipitação, especialmente a partir de soluções diluídas de proteínas.
A precipitação ocorre de forma específica e quantitativa, o que permite sua separação de outras substâncias não protéicas, como polissacarídeos, cátions ligados a proteínas e sais, e permite desnaturar proteases (enzimas que permitem a quebra de proteínas).
De acordo com a literatura consultada, pouco se sabe sobre o mecanismo de precipitação. Foi sugerido que a forma dominante poderia ser a de agregação hidrofóbica, uma vez que existe uma faixa, em torno de 15% de ácido trifluoroacético, em que ocorre precipitação ótima.
Usos terapêuticos
As soluções diluídas de TCA têm sido utilizadas com sucesso no tratamento da otite externa aguda (dor de ouvido na área anterior ao tímpano ou conduto auditivo externo).
O TCA desativa as células inflamatórias alterando suas propriedades, secando a região inflamada, reduzindo o edema e aliviando rapidamente a dor. Também é muito bem tolerado por pacientes, tanto crianças como adultos.
Além disso, restaura o estado ácido da área, inibindo a proliferação de bactérias e fungos na fase aguda da doença. Seu mecanismo de ação previne a recorrência e progressão da doença para a fase crônica.
Uso em tratamentos dermatológicos
Para doenças de pele
Tem sido utilizado no tratamento da ceratose actínica, que é uma doença cutânea caracterizada por uma área escamosa que se forma em áreas da pele cronicamente expostas à radiação ultravioleta durante anos, como o rosto, couro couro cabeludo ou antebraços.
Ceratose actínica Future FamDoc. Fonte: Wikipedia Commons.
Uma pequena porcentagem dessa doença leva ao câncer de pele, daí a importância de tratá-la precocemente.
Também é usado para rosácea, dermatite seborréica, acne, xantelasmas (pequenas saliências benignas de gordura), verrugas, manchas e hiperpigmentação.
O procedimento é denominado quimi-esfoliação ou peeling químico e o ácido tricoloacético é preferido a outros compostos químicos por sua segurança, eficácia e toxicidade não sistêmica.
O TCA destrói quimicamente a epiderme e a derme superior da área tratada. A nova epiderme migra dos anexos da pele abaixo do tecido destruído, após o que o córtex sobrejacente é eliminado em poucos dias.
A regeneração dérmica é evidente em 2 a 3 semanas. As alterações histológicas na pele são a homogeneização da arquitetura do colágeno e o aumento do tecido elástico na derme.
Essas mudanças são permanentes. Além disso, as células anormais são removidas e substituídas por células epidérmicas normais.
Para tratamentos cosméticos
A queima ou descamação com ácido tricloroacético também é utilizada no tratamento cosmético de pele envelhecida e enrugada, sardas, cicatrizes de acne e tatuagens.
Rugas Autor: Kelsey Vere. Fonte: Pixabay.
Pode causar queimaduras na pele relativamente profundas sem produzir toxicidade sistêmica. Os tratamentos devem ser sempre realizados por pessoal treinado e experiente.
As variáveis a levar em consideração para o sucesso da técnica são a concentração adequada do ácido de acordo com o tipo e espessura da pele, a técnica de aplicação, a eficácia do preparo prévio da pele, densidade e atividade das glândulas sebáceas e aplicação de agentes ceratolíticos antes do tratamento.
Cada paciente deve ser avaliado para selecionar a concentração apropriada e evitar resultados desastrosos.
Efeito da contaminação por TCA
O ácido tricloroacético é um composto químico encontrado no ar, na chuva, na vegetação e no solo. Por esta razão, foi apontado como responsável por efeitos adversos em algumas florestas e selvas.
Floresta de pinheiros. Autor: Paul Gilmore. Fonte: Unsplash
Há incertezas quanto às fontes de TCA no meio ambiente. Embora haja consenso de que pode advir da oxidação de solventes clorados presentes na atmosfera, as concentrações de TCA encontradas na precipitação são muito maiores do que seria de esperar de tais solventes.
O TCA também pode ser produzido e degradado no solo. As plantas podem receber TCA do ar e do solo e ser transportadas das folhas às raízes e vice-versa. Estima-se que seja metabolizado na folhagem.
Em testes realizados por alguns pesquisadores em mudas de um tipo de pinheiro tratado com teores de ácido tricloroacético semelhantes aos encontrados no ar em algumas áreas da Europa, EUA e Canadá, constatou-se que não há danos visíveis nas plantas ou alterações na o crescimento destes devido ao TCA.
Apenas alguma diminuição no conteúdo de proteína foi encontrada em plantas tratadas com TCA, possivelmente devido à propriedade do ácido tricloroacético de precipitar proteínas.
Referências
- Novák, P. e Havlícek, V. (2016). Extração e precipitação de proteínas. Em Proteomic Profiling and Analytical Chemistry (Segunda Edição). Recuperado de sciencedirect.com.
- Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA. (2019). Ácido tricloroacético. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Cape, NJ et al. (2003). Exposição a longo prazo de mudas de abeto de Sitka ao ácido tricloroacético. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Recuperado de pubs.acs.org.
- Brodland, DG et al. (1988). Química com ácido tricloroacético (peeling químico) para extensos danos actínicos pré-malignos da face e couro cabeludo. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Obtido em ncbi.nlm.nih.gov.
- Collins, PS (1989). Trichloroacetic Acid Peels Revisited. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Recuperado de onlinelibrary.wiley.com.
- Kantas, I. et al. (2007). O uso do ácido tricloroacético no tratamento da otite externa aguda. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Recuperado de ncbi.clm.nih.gov.