ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS: CARACTERÍSTICAS, ESTRUTURA, FUNÇÕES, EXEMPLOS - BIOLOGIA - 2024

Os ácidos graxos insaturados são ácidos monocarboxílicos com cadeias de hidrocarbonetos em que dois ou mais de seus átomos de carbono estão ligados entre si por uma ligação dupla, eles perderam seus átomos de hidrogênio por uma desidrogenação por evento.

São moléculas pertencentes ao grupo dos lipídios, pois apresentam características anfipáticas, ou seja, possuem uma porção hidrofílica ou polar e uma porção hidrofóbica ou apolar. Além disso, eles funcionam como "blocos de construção" para a construção de lipídios mais complexos e raramente são encontrados livres no ambiente celular.

Fórmula estrutural do ácido linoléico, um ácido graxo poliinsaturado (Fonte: Jü / CC0, via Wikimedia Commons)

Uma vez que formam lipídios mais complexos, como fosfolipídios, esfingolipídios, ceras e triglicerídeos, os ácidos graxos insaturados participam de várias funções celulares, como armazenamento de energia, formação de membrana, transmissão de mensagem, formação de revestimentos protetores, etc.

Pelo exposto, pode-se entender que os ácidos graxos são moléculas fundamentais para os seres vivos e que, além disso, são extremamente diversos: mais de 100 tipos diferentes de ácidos graxos foram descritos em lipídios isolados de animais, plantas e micróbios.

Características de ácidos graxos insaturados

Os ácidos graxos podem ser saturados e insaturados e, em ambos os casos, são ácidos monocarboxílicos com cadeias de comprimentos variáveis, mas sempre com número par de átomos de carbono e sem ramificações, com algumas exceções.

Normalmente não são encontrados livres na célula ou nos compartimentos extracelulares de organismos multicelulares, mas sempre fazem parte de lipídios ou de moléculas mais complexas.

Eles são chamados de "ácidos graxos insaturados" porque seus átomos de carbono não estão completamente saturados com átomos de hidrogênio, mas perderam dois ou mais hidrogênios por desidrogenação e têm uma ou mais ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono que compõem sua estrutura.

Eles podem ser mono ou poliinsaturados, dependendo de terem uma ou mais ligações duplas, respectivamente.

Propriedades físicas

A solubilidade em água dos ácidos graxos (sejam saturados ou insaturados) é função direta do comprimento de suas cadeias alifáticas, ou seja, quanto mais longa a cadeia de carbono, menor a solubilidade e vice-versa.

O ponto de fusão também depende do comprimento da cadeia e também do grau de insaturação (o número de ligações duplas). É maior quanto maior for o comprimento da cadeia (diretamente proporcional) e quanto menor, mais insaturações o ácido graxo tem (inversamente proporcional).

Os ácidos graxos saturados de cadeia muito longa geralmente estão no estado sólido à temperatura ambiente, enquanto os ácidos graxos saturados de igual número de átomos de carbono permanecem no estado líquido.

Isso se explica pela diminuição das atrações moleculares entre as cadeias de carbono dos ácidos graxos insaturados, que são induzidas pela presença de insaturações na configuração cis, como as cadeias alifáticas "se curvam", evitando seu empacotamento em estruturas sólidas.

Estrutura

Os ácidos graxos são fundamentalmente moléculas apolares, pois são constituídos por cadeias alifáticas de átomos de carbono hidrogenados e ligados, em uma extremidade, a um grupo carboxila que representa o carbono 1 e, na outra, a um grupo metil terminal, também conhecido como carbono ω.

O número de átomos de carbono pode ser altamente variável: existem ácidos graxos de cadeia muito longa, que têm entre 12 e 26 átomos de carbono; ácidos graxos de cadeia média, com entre 8 e 10 átomos de carbono e, por fim, ácidos graxos de cadeia curta, que podem variar entre 4 e 6 átomos de carbono.

A presença de ligações duplas entre átomos de carbono implica insaturações. Os ácidos graxos monoinsaturados (com apenas uma ligação dupla na cadeia) normalmente têm a ligação dupla na configuração cis.

Os ácidos graxos poliinsaturados que são bioquimicamente relevantes na natureza podem ter até 6 ligações duplas entre seus átomos de carbono.

Os ácidos graxos trans-insaturados são produzidos por fermentação no rúmen de alguns animais e são obtidos a partir de laticínios e derivados de carne destes. Além disso, são produzidos industrialmente por hidrogenação de óleos de peixe, mas não são necessariamente produtos naturais e foi determinado que podem ser prejudiciais à saúde.

Denotação ou nomenclatura

Tal como acontece com muitos compostos na natureza, os ácidos graxos insaturados podem ser nomeados por seu nome “vulgar” ou pelo nome IUPAC, de acordo com o número de átomos de carbono em sua cadeia.

Para diferenciá-los dos ácidos graxos saturados com o mesmo número de átomos de carbono, os químicos desenvolveram um sistema simples para descrever as características estruturais mais importantes dos ácidos graxos insaturados.

Este sistema consiste em escrever dois números separados por dois pontos (:) para especificar o número de átomos de carbono (o primeiro número) e o número de ligações duplas carbono-carbono que eles têm (o segundo número).

Por exemplo, um ácido graxo saturado com 18 átomos de carbono pode ser escrito como 18: 0, enquanto um insaturado com duas ligações duplas carbono-carbono é 18: 2.

Para especificar a posição de cada ligação dupla na cadeia de carbono, a denotação acima pode ser "expandida" adicionando-se a letra grega delta (∆) seguida por um ou mais números sobrescritos no canto superior direito da letra.

Assim, um ácido graxo poliinsaturado C18 com 3 ligações duplas pode ser escrito como 18: 3 (∆9,12,15), uma nomenclatura que descreve um ácido graxo insaturado com ligações duplas entre os carbonos 9 e 10, 12 e 13 e 15 e 16.

É importante notar que a maioria dos ácidos graxos monoinsaturados tem a ligação dupla na posição 9 de sua cadeia de carbono e, geralmente, as ligações duplas adicionais dos ácidos graxos poliinsaturados estão localizadas nas posições 12 e 15 dela, com certas exceções.

Famílias de ácidos graxos insaturados

Existem várias famílias de ácidos graxos insaturados, cujas relações são evidentes quando a posição das ligações duplas é especificada em relação à posição do grupo metil terminal (ω) e não do átomo de carbono carboxílico.

A posição das ligações duplas assim determinadas é então denotada pela letra grega ω e o número de átomos de carbono entre o grupo metil terminal e a ligação dupla carbono-carbono do ácido graxo insaturado é indicado.

As famílias mais importantes de ácidos graxos insaturados são a família dos ácidos graxos ômega-3 (ω-3) e a família dos ácidos graxos ômega-6 (familia-6), no entanto, existem outras.

Os ácidos graxos ômega-3 são ácidos graxos insaturados cuja primeira ligação dupla (no caso dos poliinsaturados) é de 3 átomos de carbono do grupo metil terminal, enquanto os ácidos graxos ômega-6 têm a primeira ligação dupla no carbono em posição 6 em relação ao carbono ω.

Recursos

Os ácidos graxos insaturados, assim como os ácidos graxos saturados, têm múltiplas funções na manutenção da vida celular.

Não apenas atuam como substâncias de reserva de energia, já que sua oxidação leva à produção de enormes quantidades de energia, mas também são blocos de construção para os lipídios complexos que compõem as membranas e para outros que servem a outros fins fisiológicos.

Geralmente, esses ácidos graxos predominam sobre os ácidos graxos saturados, principalmente em plantas superiores e em animais que vivem em ambientes de temperatura muito baixa, pois contribuem para a fluidez de membranas e tecidos.

No grupo dos ácidos graxos insaturados existem alguns ácidos graxos essenciais que não podem ser produzidos pelo homem e que, portanto, devem ser consumidos na alimentação diária. Estes incluem ácido linoléico e ácido araquidônico.

Esses ácidos graxos são precursores biossintéticos de muitos eicosanóides e seus derivados, como prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos, compostos com características hormonais que exercem funções fisiológicas de grande relevância em humanos e outros mamíferos.

Por outro lado, os ácidos graxos insaturados também participam da absorção de substâncias lipossolúveis, como vitaminas e carotenóides, que são consumidos com os alimentos.

Exemplos de ácidos graxos insaturados

Exemplos muito importantes de ácidos graxos mono e poliinsaturados são:

- Ácido palmitoléico (16: 1, ω-7): é um componente lipídico comum do tecido adiposo humano, especialmente no fígado.

Ácido palmitoléico, um ácido graxo monoinsaturado (Fonte: Foobar ~ commonswiki, via Wikimedia Commons)

- Ácido oleico (18: 1, ω-9): característico de óleos vegetais como azeite e abacate. Tem ações benéficas para os vasos sanguíneos e é um possível "hipotensor".

Ácido oleico, um ácido graxo monoinsaturado (Fonte: Andel, via Wikimedia Commons)

- Ácido linoléico (18: 3 ∆9,12,15; ω-3): também é comum em óleos de origem vegetal, na carne e no leite de ruminantes. Parece estar envolvido na redução dos níveis de colesterol no sangue e na deposição de gordura no corpo, razão pela qual se diz que funciona para a perda de peso.

Ácido linoléico, um ácido graxo poliinsaturado (Fonte: Edgar181 / domínio público, via Wikimedia Commons)

- Ácido araquidônico (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6): é encontrado nos fosfolipídios de praticamente todas as membranas celulares e atua como precursor na síntese de eicosanóides. É um ácido graxo essencial, por isso deve ser consumido com alimentos, principalmente os de origem animal.

Ácido araquidônico, um ácido graxo poliinsaturado (Fonte: Yikrazuulx / Domínio público, via Wikimedia Commons)

Benefícios / danos à saúde

Os benefícios ou prejuízos à saúde dos diferentes ácidos graxos insaturados estão principalmente relacionados às suas características físico-químicas.

É bem sabido que as “gorduras trans”, ou seja, gorduras ricas em lipídios com alto teor de ácidos graxos insaturados trans, são prejudiciais à saúde, pois têm efeitos relacionados a doenças cardiovasculares semelhantes às que são exacerbado por ácidos graxos saturados.

Os ácidos graxos cis-insaturados, por outro lado, são os mais comumente encontrados nos alimentos e, portanto, podem ser processados ​​com mais facilidade pelo corpo humano, tornando-os essenciais para a dieta do homem.

Assim, além de alguns benefícios relacionados à aparência da pele e dos cabelos, por exemplo, o consumo de ácidos graxos insaturados traz grandes benefícios a nível orgânico, pois contribuem para o bom funcionamento das células.

Os monoinsaturados são encontrados no óleo de oliva e amendoim, nos abacates ou abacates, na maioria das nozes e sementes. Os poliinsaturados, por outro lado, enriquecem os tecidos de peixes como sardinha, atum, salmão e outros; de sementes de linho, soja, girassol, chia e algumas nozes.

Eles também estão no milho, canola e óleo de soja, e muitas publicações relacionadas aos ácidos graxos das famílias ômega-3 e ômega-6 indicam que eles podem reduzir o risco de sofrer de algumas doenças cardiovasculares e melhorar a capacidade antioxidante do corpo.

Referências

1. Engelking, LR (2015). Composição química das células vivas. Livro de química fisiológica veterinária, 2-6.
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3. Lunn, J., & Theobald, HE (2006). Os efeitos na saúde dos ácidos graxos insaturados da dieta. Nutrition Bulletin, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Princípios de bioquímica de Lehninger. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Química geral, orgânica e biológica. Nelson Education.