COMPOSTOS ORGÂNICOS: CARACTERÍSTICAS, CLASSIFICAÇÃO, NOMENCLATURA, EXEMPLOS - QUÍMICA - 2025

Os compostos orgânicos ou moléculas orgânicas são os produtos químicos que contêm átomos de carbono. O ramo da química responsável por seu estudo, então, é conhecido como química orgânica.

Praticamente todas as moléculas que tornam possível a vida celular contêm carbono, a saber: proteínas, enzimas, lipídios, carboidratos, vitaminas e ácidos nucléicos, etc. Portanto, todas as reações químicas que ocorrem em sistemas vivos são reações orgânicas.

Representação gráfica da estrutura de um álcool, um composto orgânico (Fonte: SubDural12 / Domínio público, via Wikimedia Commons)

Da mesma forma, a maioria dos compostos encontrados na natureza, dos quais os humanos dependem para alimentação, remédios, roupas e energia, também são compostos orgânicos.

Existem compostos orgânicos naturais e sintéticos, pois os químicos conseguiram produzir milhões de compostos orgânicos artificialmente, ou seja, dentro das paredes de um laboratório e, portanto, esses compostos não podem ser encontrados na natureza.

Composição de compostos orgânicos: carbono

Os compostos orgânicos são compostos, entre outras coisas, por átomos de carbono. O carbono é um elemento muito especial e isso se deve, em grande parte, à sua posição na tabela periódica, pois está no centro da segunda linha de elementos.

Carbono na tabela periódica (Fonte: IUPAC / Domínio público, via Wikimedia Commons)

Os elementos à sua esquerda tendem a ceder elétrons, enquanto os à direita tendem a recebê-los. O fato de o carbono estar no meio desses elementos implica que ele não desiste completamente dos elétrons, nem os aceita completamente, mas sim os compartilha.

Ao compartilhar elétrons e não retirá-los ou dá-los a outros elementos, o carbono pode formar ligações com centenas de átomos diferentes, formando milhões de compostos estáveis ​​com múltiplas propriedades químicas.

Características de compostos orgânicos

-Todos os compostos orgânicos são constituídos por átomos de carbono em combinação com átomos de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo, flúor, cloro, bromo, entre outros.

No entanto, nem todos os compostos que possuem átomos de carbono são compostos orgânicos, como carbonato de sódio ou carbonato de cálcio.

-Podem ser sólidos cristalinos, óleos, ceras, plásticos, elásticos, líquidos ou gases móveis ou voláteis. Além disso, podem ter uma ampla gama de cores, cheiros e sabores (algumas de suas características serão descritas por grupos)

-Podem ser naturais ou sintéticos, ou seja, podem ser normalmente encontrados na natureza ou podem ser sintetizados artificialmente pelo homem

-Têm múltiplas funções, tanto do ponto de vista celular quanto no sentido antropocêntrico, uma vez que o homem explora compostos orgânicos em muitos aspectos de sua vida diária

Classificação

Os compostos orgânicos podem ser classificados em uma série de "grupos funcionais". Desses grupos funcionais, os mais comuns e relevantes são:

-Alcanos, alcenos e alcinos

- Areia ou hidrocarbonetos aromáticos

- Álcoois e fenóis, éteres e epóxidos

-Tióis, aminas, aldeídos e cetonas

-Halides

- Ácidos carboxílicos

Alcanos

Alcanos são compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio unidos por ligações covalentes não polares simples, de modo que pertencem a uma classe de substâncias conhecidas como hidrocarbonetos.

As ligações que formam esses compostos são geralmente as ligações menos reativas que podem ser encontradas em uma molécula orgânica e, portanto, as sequências de alcano formam a "estrutura inerte" para a maioria dos compostos orgânicos.

Estrutura de alguns alcanos. Metano, etano, propano e butano. (Fonte: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) via Wikimedia Commons)

Esses compostos podem ocorrer como cadeias de hidrocarbonetos ou como estruturas ou anéis cíclicos. Quando uma cadeia de hidrocarboneto está ligada a mais de uma unidade estrutural fundamental como um substituinte, isso é então conhecido como um grupo alquil.

Os alcanos mais simples são o metano (CH4), que é um dos principais compostos encontrados no gás natural, etano (C2H6), propano (C3H8) e butano (C4H10), usado como combustível líquido em isqueiros. bolso.

Alcenos

Eteno Por usuário: Bryan Derksen, do Wikimedia Commons

Um composto orgânico é um alceno quando contém ligações duplas entre os átomos de carbono que o constituem, por isso se diz que estes são insaturados, uma vez que não estão saturados com átomos de hidrogênio.

Os alcenos são amplamente distribuídos na natureza e alguns exemplos comuns incluem etileno (usado para fazer plásticos), 2-metil-1,3-butadieno isopreno (usado para fazer borrachas ou borrachas) e vitamina A.

Alkynes

Estrutura química do acetileno

Alcinos são hidrocarbonetos (compostos constituídos por átomos de carbono e hidrogênio) que possuem, entre alguns de seus átomos de carbono, uma ligação tripla, de grande resistência e rigidez. Eles não são muito abundantes na natureza.

A etina, também conhecida como acetileno, é um dos exemplos mais representativos desse grupo de moléculas. É usado como combustível para tochas de soldadores de oxiacetileno.

O ponto de ebulição dos alcanos, alcenos e alcinos aumenta com o aumento do peso molecular, porém, o ponto de fusão pode ser bastante variável, pois depende da estrutura que essas moléculas adotam na fase sólida.

Hidrocarbonetos aromáticos ou arenos

Benzeno

Também conhecidos como hidrocarbonetos aromáticos, os arenos são um conjunto de moléculas orgânicas que contêm um grupo funcional formado por três pares de átomos ligados por ligações duplas, que são unidos formando um hexágono plano regular (plano).

Os anéis hexagonais desses compostos são comumente representados em uma sequência alternando ligações simples com ligações duplas.

A menor molécula que pode formar um grupo funcional dessa natureza é o benzeno (C6H6) e os arenos podem ter um ou mais anéis de benzeno ou outros de estrutura semelhante. Quando são nomeados como substituintes em outras unidades estruturais, são conhecidos como substituintes de arila.

A descrição desses como "hidrocarbonetos aromáticos" tem a ver com o forte odor de benzeno e outros arenos maiores.

Um bom exemplo desses compostos é o naftaleno, formado por dois anéis de benzeno fundidos, que corresponde ao composto ativo da naftalina, normalmente usado como pesticida para espantar insetos domésticos indesejados.

Álcoois e fenóis

Fonte: Estrutura genérica dos álcoois. Secalinum, do Wikimedia Commons

Álcoois são compostos formados por um esqueleto de alcano ao qual um grupo hidroxila (-OH) está ligado, enquanto os fenóis são aqueles em que o grupo hidroxila, por sua vez, está ligado a um anel arila (hidrocarboneto aromático).

Tanto os álcoois quanto os fenóis são extremamente comuns na natureza, mas mais abundantes e importantes são os álcoois.

Estrutura química do fenol. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Devido à presença de um grupo hidroxila, as moléculas alcoólicas e fenólicas têm propriedades físicas e químicas altamente variáveis, uma vez que os átomos de oxigênio são muito mais eletronegativos do que os átomos de carbono ou hidrogênio.

Conseqüentemente, as ligações entre esses três átomos são polares e são elas as responsáveis ​​pelas principais características dos álcoois e dos fenóis.

O ponto de ebulição dos álcoois é maior do que o ponto de ebulição dos alcanos ou alcenos de peso molecular comparável, embora quanto maior o grupo alquil dessas moléculas, mais semelhantes suas propriedades são às dos alcanos.

Éteres e epóxidos

Estrutura geral dos ésteres orgânicos

Éteres são moléculas orgânicas nas quais um átomo de oxigênio está ligado a dois átomos de carbono e são extremamente abundantes na natureza. O éter dietílico, por exemplo, foi anteriormente usado como um anestésico e o 2-etoxinaftaleno é usado na perfumaria como um "aroma de flor de laranjeira".

Existem éteres de cadeia linear e éteres cíclicos e, embora as ligações entre o oxigênio e o carbono sejam polares, esses compostos são menos reativos do que os álcoois e os fenóis.

Os epóxidos, por outro lado, são éteres cíclicos compostos por um anel de três átomos, sendo o exemplo mais simples o óxido de etileno, também conhecido como oxirano, um gás inflamável com odor forte.

Exemplo de epóxido, 2,3-epoxihexano

Thiols

Sulfidril, grupo tiol

Os tióis são muito semelhantes aos álcoois, mas em vez de um átomo de oxigênio, eles têm um átomo de enxofre. A sua principal característica é o mau cheiro.

O tiol mais simples é o sulfeto de hidrogênio (H₂S), um análogo do enxofre da água que cheira a ovo podre. O etanotiol é outro tiol bem conhecido, pois é adicionado ao gás doméstico para tornar os vazamentos detectáveis.

Quando presentes como substituintes em outras unidades estruturais, os tióis ou grupos SH são conhecidos como grupos "mercapto".

Aminas

Fórmula geral para uma amina. Fonte: MaChe, do Wikimedia Commons.

As aminas são geralmente compostos de alcano (grupos alquil) ou areno (grupos aril) que contêm pelo menos um átomo de nitrogênio ligado.

Se for uma estrutura composta por um grupo alquil, o composto é denominado alquil-amina. Por outro lado, se a estrutura consistir em um grupo arila, o composto corresponde a uma arilamina.

Existem aminas primárias, secundárias e terciárias, dependendo se o átomo de nitrogênio está ligado a um, dois ou três grupos alquil ou aril, correspondentemente. Estes são muito comuns na natureza e muitos são fisiologicamente ativos nos seres vivos.

Aldeídos e cetonas

Representação de um aldeído (Fonte: Wereldburger758, via Wikimedia Commons)

Ambos são compostos que possuem átomos de carbono ligados a grupos carbonil. Um grupo carbonila consiste em um átomo de oxigênio ligado a um átomo de carbono por meio de uma ligação dupla; nesses grupos, o átomo de carbono também está ligado a dois outros átomos além do oxigênio.

Muitos outros grupos funcionais são produzidos pela presença de diferentes agrupamentos atômicos no átomo de carbono do grupo carbonila, mas os aldeídos e as cetonas são, sem dúvida, os mais importantes.

Cetonas são aqueles compostos nos quais o átomo de carbono do grupo carbonila está ligado a dois outros átomos de carbono, enquanto nos aldeídos pelo menos um desses átomos é hidrogênio.

Fórmula geral de cetonas

Muitos aldeídos e cetonas são responsáveis ​​pelo sabor e cheiro de muitas frutas e vegetais consumidos por animais, por isso são muito abundantes em ambientes naturais.

A formalina, que consiste em uma mistura de formaldeído em água, é um líquido comumente usado para a preservação de espécimes biológicos.

O benzaldeído, por exemplo, é o aldeído aromático responsável pelo cheiro de amêndoas e cerejas. A butanediona, por outro lado, é uma cetona que possui dois grupos carbonila e que confere o odor característico de muitos queijos.

Haletos ou haletos

Fluoreto de lítio, um haleto

São compostos que contêm átomos de carbono ligados a um átomo de halogênio, como flúor, iodo, bromo ou cloro, por meio de ligações polares. São compostos muito reativos, pois possuem os átomos de carbono que participam da ligação e possuem uma leve carga positiva.

Muitos desses compostos foram descobertos em organismos marinhos e outros têm uma série de aplicações comercialmente importantes. O cloroetano ou cloreto de etila, por exemplo, é um líquido volátil usado como anestésico tópico.

Ácidos carboxílicos

Estrutura de um ácido carboxílico. R é uma cadeia de hidrogênio ou carbonato.

Se um grupo carbonila (C = O) se junta a um grupo hidroxila (-OH), ele forma um grupo funcional conhecido como grupo carboxila (-COOH).

O átomo de hidrogênio de um grupo carboxila pode ser removido, formando um íon negativo que possui propriedades ácidas, de modo que os compostos que possuem esses grupos são conhecidos como ácidos carboxílicos.

Esses compostos são abundantes na natureza. Eles estão no vinagre que usamos na cozinha, nas frutas cítricas que consumimos, bem como em alguns vegetais e até mesmo em muitos medicamentos de uso corrente.

A unidade estrutural que contém um grupo alquila ligado a um grupo carboxila é conhecida como um grupo acila e compostos derivados de ácidos carboxílicos são todos aqueles que contêm um grupo acila ligado a diferentes substituintes.

Esses derivados incluem ésteres, amidas, halogenetos de ácido e anidridos. Os ésteres são formados por um fragmento alcoxi (OR) ligado a um grupo acil, as amidas têm grupos amino (-NR2), os halogenetos de ácido têm um átomo de cloro ou bromo e os anidridos têm um grupo carboxil.

Alguns ésteres simples conferem um aroma agradável a frutas e flores. A uréia é uma amida dupla do ácido carbônico e é o principal componente da urina.

Cloretos e anidridos de acila são os derivados mais reativos e geralmente são usados ​​como reagentes químicos, mas não são muito importantes na natureza.

Além dos grupos denominados anteriormente, é importante observar que também existem compostos denominados polifuncionais, pois em sua estrutura abrigam mais de um grupo funcional do que os listados acima.

Nomenclatura

A nomenclatura mais utilizada para denominar um composto orgânico é a IUPAC, que consiste em dar o nome à mais longa cadeia de átomos de carbono ligados por ligações duplas de uma molécula, independentemente de ser uma cadeia contínua ou ter uma estrutura. cíclico.

Todos os "offsets", sejam eles ligações múltiplas ou átomos diferentes de carbonos e hidrogênios, são indicados como prefixos ou sufixos de acordo com certas prioridades.

Nomenclatura de alcanos

Os alcanos podem ser moléculas lineares (acíclicas) ou cíclicas (alicíclicas). Se você começar com um alcano de cinco átomos de carbono, o número de carbonos na cadeia é indicado por uma letra grega ou prefixo latino.

Se eles forem alcanos cíclicos (cicloalcanos), então o prefixo "ciclo" é usado. Dependendo do número de átomos de carbono, os alcanos podem ser (lineares ou cíclicos):

-Metano (CH4)

-Etano (CH3CH3)

-Propano (CH3CH2CH3)

-Butano (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentano (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexano (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptano (CH3 (CH2) 5CH3)

-Octano (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonano (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecano (CH3 (CH2) 9CH3) e assim por diante

Nomenclatura de compostos com grupos funcionais

Os grupos funcionais são nomeados de acordo com sua prioridade. A lista a seguir mostra os diferentes grupos funcionais em ordem decrescente de prioridade (do mais importante para o menos importante) e denota o prefixo e o sufixo que devem ser usados ​​para nomear as moléculas com estas características:

Para aqueles que podem ser nomeados com prefixo ou sufixo:

- Ácido carboxílico: R-COOH, prefixo “ácido carboxílico” e sufixo “-oico”

- Aldeído: R-HC = O, prefixo "oxo-" ou "formil" e sufixo "-al" ou "carbaldeído"

- Cetona: RC = OR, prefixo “oxo-” e sufixo “-one”

- Álcool: ROH, prefixo “hidroxi-” e sufixo “-ol”

- Amina: RN-, prefixo “amino-” e sufixo “-amina”

Para aqueles que podem ser nomeados usando apenas sufixos:

- Alceno: C = C, sufixo “-eno”

- Alcino: C-ligação tripla-C, sufixo "-ino"

Para aqueles que só podem ser nomeados com prefixos:

- Alquil (metil, etil, propil, butil): R-, prefixo "alquil-"

- Alcoxi: RO-, prefixo "alcoxi-"

- Halogênios: F- (fluoro-), Cl- (cloro-), Br- (bromo-), I- (iodo-)

- Compostos com grupos -NO2: prefixo "nitro-"

- Compostos com grupos -CH = CH2: prefixo "vinil-"

- Compostos com grupos -CH2CH = CH2: prefixo "alil-"

- Compostos com grupos fenólicos: prefixo "fenil-"

De acordo com o exposto, os compostos orgânicos que possuem substituintes, por exemplo, que só podem ser nomeados com prefixos, devem ser nomeados assim:

1. Localize a cadeia mais longa de átomos de carbono e determine o nome da “raiz” dessa cadeia-mãe, ou seja, o nome do alcano de cadeia simples com o mesmo número de átomos de carbono.
2. Numere a cadeia de forma que o primeiro substituinte ocupe a primeira posição, ou seja, que o primeiro substituinte tenha o menor número.
3. Determine o nome e a posição de cada substituinte na cadeia. Se um dos substituintes for um nitrogênio, então um "N-" é usado em vez de um número.
4. Indique o número de grupos idênticos com os prefixos numéricos "di", "tri", "tetra", etc.
5. Escreva os números das posições e os nomes dos grupos substituintes em ordem alfabética e antes do “nome raiz”. Na ordenação alfabética, os prefixos "sec -", "tert -", "di", "tri", etc. não são levados em consideração, mas os prefixos "cyclo-" e "iso" são levados em consideração.

Os compostos orgânicos que possuem substituintes e que só podem ser nomeados com sufixos devem ser nomeados assim:

Alcenos são nomeados da mesma forma que alcanos, exceto que:

1. A cadeia de átomos de carbono que inclui a ligação dupla (C = C) é listada de forma que esses átomos tenham a "posição mais baixa" possível, uma vez que tem maior prioridade do que qualquer substituinte.
2. O sufixo “-ano” é alterado para “-eno”
3. O isômero geométrico é designado pelos prefixos "cis", "trans", "E" ou "Z"
4. Quando C = C não pode ser incluído, o nome do substituinte é usado

Os alcinos também são nomeados em homenagem aos alcanos, com certas modificações:

1. A cadeia de átomos de carbono contendo o par de carbonos ligados por três ligações é listada de forma que o grupo funcional tenha a posição numérica "mais baixa".
2. O sufixo "-ano" é alterado para "-ino" e a posição numérica é atribuída ao primeiro carbono da cadeia.

Nomenclatura das moléculas que podem ser nomeadas com prefixos e sufixos, aquelas moléculas com um ou mais grupos funcionais são nomeadas com o sufixo do grupo funcional de maior prioridade e as demais são indicadas como prefixo, também em ordem de prioridade.

Exemplos de compostos orgânicos

Ao longo deste texto foram mencionados alguns exemplos clássicos dos diferentes grupos de compostos orgânicos e é importante que o leitor lembre que as macromoléculas que constituem nossas células também são grupos heterogêneos desses compostos.

Imagem de Tumisu em www.pixabay.com

Portanto, exemplos de compostos orgânicos grandes e importantes incluem:

- Ácidos nucléicos, como ácido desoxirribonucléico e ácido ribonucléico

-Todas as proteínas e enzimas

- Carboidratos simples e complexos, ou seja, monossacarídeos como glicose ou galactose e polissacarídeos como amido, celulose ou quitina

-Lípidos simples e complexos, que consistem em uma combinação de ácidos carboxílicos, álcoois e outros grupos funcionais, quase sempre polares

Imagem de Steve Buissinne em www.pixabay.com

O 2-propanol é um composto orgânico que conhecemos comercialmente como álcool isopropílico e que normalmente usamos para limpar feridas. Assim é o óleo que usamos para cozinhar, seja qual for a origem vegetal.

O álcool etílico que obtemos nas bebidas alcoólicas, como cerveja ou vinho, é um composto orgânico, assim como o açúcar que usamos para adoçar sobremesas e bebidas.

Referências

1. Speight, JG (2016). Química orgânica ambiental para engenheiros. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Química orgânica. Edição internacional.
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5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Recuperado em 6 de abril de 2020, em britannica.com