- Exemplos
- Metano
- Propano
- Butano
- Pentano
- Etanol
- Éter dimetil
- Ciclohexano
- Ácido fosforoso
- Comentário geral
- Referências
A fórmula semi-desenvolvida, também conhecida como fórmula semi-estrutural, é uma das muitas representações possíveis que podem ser dadas à molécula de um composto. É muito recorrente na química orgânica, principalmente em textos acadêmicos, pois mostra o correto ordenamento de uma molécula e suas ligações covalentes.
Ao contrário da fórmula desenvolvida, que é igual à fórmula estrutural, esta não apresenta as ligações CH, omitindo-as para simplificar a representação. A partir dessa fórmula, qualquer leitor poderá entender o que é a espinha dorsal de uma molécula; mas não sua geometria ou qualquer um dos aspectos estereoquímicos.
Fórmula semi-desenvolvida 2-metilheptano. Fonte: Gabriel Bolívar.
Para esclarecer este ponto, temos acima a fórmula semi-desenvolvida do 2-metilheptano: um alcano ramificado cuja fórmula molecular é C 8 H 18, e que obedece à fórmula geral C n H 2n + 2. Observe que a fórmula molecular não diz absolutamente nada sobre a estrutura, enquanto a fórmula semi-desenvolvida já permite visualizar como é essa estrutura.
Além disso, observe que as ligações CH são omitidas, destacando apenas as ligações CC que constituem a cadeia de carbono ou esqueleto. Ver-se-á que, para moléculas simples, a fórmula desenvolvida coincide com a fórmula condensada; e até com o molecular.
Exemplos
Metano
A fórmula molecular do metano é CH 4, pois tem quatro ligações CH e é tetraédrica em geometria. Esses dados são fornecidos pela fórmula estrutural com cunhas fora ou abaixo do plano. Para o metano, a fórmula condensada também se torna CH 4, assim como a empírica e a semi-desenvolvida. Este é o único composto para o qual essa singularidade é verdadeira.
A razão pela qual a fórmula semi-desenvolvida para o metano é CH 4 é porque suas ligações CH não são escritas; caso contrário, corresponderia à fórmula estrutural.
Propano
A fórmula semi-desenvolvida para o propano é CH 3 -CH 2 -CH 3, tendo apenas duas ligações CC. Sua molécula é linear e, se você notar, sua fórmula condensada é exatamente a mesma: CH 3 CH 2 CH 3, com a única diferença de que as ligações CC são omitidas. Para o propano, é verdade que tanto a fórmula semi-desenvolvida quanto a condensada coincidem.
Na verdade, isso é verdade para todos os alcanos de cadeia linear, como continuará a ser visto nas seções seguintes.
Butano
A fórmula semi-desenvolvida do butano é CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3. Observe que ele pode ser escrito na mesma linha. Esta fórmula, estritamente falando, corresponde à do n-butano, indicando que é o isômero linear e não ramificado. O isômero ramificado, 2-metilpropano, tem a seguinte fórmula semi-desenvolvida:
Fórmula semi-desenvolvida de 2-metilpropano. Fonte: Gabriel Bolívar.
Desta vez, ele não pode mais ser escrito ou representado na mesma linha. Esses dois isômeros compartilham a mesma fórmula molecular: C 4 H 10, que não serve para discriminar um do outro.
Pentano
Novamente temos outro alcano: o pentano, cuja fórmula molecular é C 5 H 12. A fórmula semi-desenvolvida para o n-pentano é CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, fácil de representar e interpretar, sem a necessidade de colocar as ligações CH. Os grupos CH 3 são chamados de metilo ou metilos, e os CH 2 são os metilenos.
O pentano possui outros isômeros estruturais ramificados, que podem ser vistos na imagem inferior representada por suas respectivas fórmulas semi-desenvolvidas:
Fórmulas semi-desenvolvidas dos dois isômeros ramificados do pentano. Fonte: Gabriel Bolívar.
O isômero a é 2-metilbutano, também chamado de isopentano. Enquanto isso, o isômero b é 2,2-dimetilpropano, também conhecido como neopentano. Suas fórmulas semi-desenvolvidas tornam clara a diferença entre os dois isômeros; mas não diz muito sobre como seriam essas moléculas no espaço. Para isso, fórmulas e modelos estruturais seriam necessários.
Etanol
As fórmulas semi-desenvolvidas não são usadas apenas para alcanos, alcenos ou alcinos, mas para qualquer tipo de composto orgânico. Assim, o etanol, um álcool, tem uma fórmula semi-desenvolvida: CH 3 -CH 2 -OH. Observe que uma ligação CO agora é representada, mas não a ligação OH. Todas as ligações de hidrogênio são desprezadas.
Álcoois lineares são fáceis de representar, assim como os alcanos. Resumindo: todas as fórmulas semi-desenvolvidas para moléculas lineares são fáceis de escrever.
Éter dimetil
Os éteres também podem ser representados com fórmulas semi-desenvolvidas. No caso do éter dimetílico, cuja fórmula molecular é C 2 H 6 O, a fórmula semi-desenvolvida é: CH 3 -O-CH 3. Observe que o éter dimetílico e o etanol são isômeros estruturais, pois compartilham a mesma fórmula molecular (conte os átomos C, H e O).
Ciclohexano
As fórmulas semi-desenvolvidas para compostos ramificados são mais tediosas de representar do que as lineares; mas ainda mais são os compostos cíclicos, como o ciclohexano. Sua fórmula molecular corresponde à mesma do hexeno e seus isômeros estruturais: C 6 H 12, já que o anel hexagonal conta como uma insaturação.
Para representar o ciclohexano, um anel hexagonal é desenhado em cujos vértices os grupos metileno, CH 2, estarão localizados, conforme visto abaixo:
Fórmula semi-desenvolvida de ciclohexano. Fonte: Gabriel Bolívar.
A fórmula desenvolvida para o ciclohexano mostraria as ligações CH, como se o anel tivesse "antenas" de televisão.
Ácido fosforoso
A fórmula molecular do ácido fosforoso é H 3 PO 3. Para muitos compostos inorgânicos, a fórmula molecular é suficiente para dar uma ideia da estrutura. Mas existem várias exceções, e esta é uma delas. Como o H 3 PO 3 é um ácido diprótico, a fórmula semi-desenvolvida é: HPO (OH) 2.
Ou seja, um dos hidrogênios está diretamente ligado ao átomo de fósforo. Entretanto, a fórmula H 3 PO 3 também admite uma molécula com fórmula semi-desenvolvida: PO (OH) 3. Ambos são, na verdade, o que se conhece como tautômeros.
As fórmulas semi-desenvolvidas em química inorgânica são muito semelhantes às condensadas em química orgânica. Em compostos inorgânicos, por não possuírem ligações CH e por serem em princípio mais simples, suas fórmulas moleculares costumam ser suficientes para descrevê-los (quando são compostos covalentes).
Comentário geral
Fórmulas semi-desenvolvidas são muito comuns quando o aluno está aprendendo as regras de nomenclatura. Mas, uma vez assimiladas, em geral, as notas de química são abarrotadas de fórmulas estruturais do tipo esquelético; Ou seja, não apenas as ligações CH são omitidas, mas também economiza-se tempo ao ignorar o C.
De resto, na química orgânica as fórmulas condensadas são mais recorrentes do que as semi-desenvolvidas, pois as primeiras nem precisam escrever os links como nas últimas. E quando se trata de química inorgânica, essas fórmulas semi-desenvolvidas são menos amplamente utilizadas.
Referências
- Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Química (8ª ed.). CENGAGE Learning.
- Wikipedia. (2020). Fórmula semi-desenvolvida. Recuperado de: es.wikipedia.org
- Siyavula. (sf). Estruturas Moleculares Orgânicas. Recuperado de: siyavula.com
- Jean Kim e Kristina Bonnett. (5 de junho de 2019). Desenho de estruturas orgânicas. Bibliografia de química. Recuperado de: chem.libretexts.org
- Professores. MARL e JLA. (sf). Introdução aos compostos de carbono.. Recuperado de: ipn.mx