- Propriedades dos hidrocarbonetos alifáticos
- Nomenclatura
- Reações
- Combustão
- Adição
- Halogenação
- Rachaduras
- Tipos
- Formulários
- Exemplos
- Referências
Os hidrocarbonetos alifáticos são aqueles que carecem de aromaticidade, não no sentido olfativo, mas no que diz respeito à estabilidade química. Classificar os hidrocarbonetos desta forma é hoje em dia muito ambíguo e impreciso, uma vez que não discrimina entre vários tipos de hidrocarbonetos que não são aromáticos.
Assim, temos hidrocarbonetos alifáticos e hidrocarbonetos aromáticos. Os últimos são reconhecidos por sua unidade básica: o anel benzênico. Os demais, por outro lado, podem adotar qualquer estrutura molecular: linear, ramificada, cíclica, insaturada, policíclica; contanto que não tenham sistemas conjugados como o benzeno.
O combustível líquido dos isqueiros consiste em uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos. Fonte: Pixnio.
O termo 'alifático' nasceu da palavra grega 'aleiphar', que significa gordura, também usada para se referir a óleos. Portanto, no século XIX essa classificação foi atribuída aos hidrocarbonetos obtidos de extratos oleosos; enquanto os hidrocarbonetos aromáticos foram extraídos de resinas aromáticas e aromáticas.
Porém, à medida que os fundamentos da química orgânica se consolidavam, descobriu-se que havia uma propriedade química que diferenciava os hidrocarbonetos, ainda mais importante do que suas fontes naturais: a aromaticidade (e não a fragrância).
Desse modo, os hidrocarbonetos alifáticos deixaram de ser apenas os obtidos a partir das gorduras, para serem todos aqueles que carecem de aromaticidade. Dentro desta família temos alcanos, alcenos e alcinos, independentemente de serem lineares ou cíclicos. É por isso que 'alifático' é considerado impreciso; embora seja útil abordar alguns aspectos gerais.
Por exemplo, quando você diz 'extremidades' ou 'cadeias' alifáticas, está se referindo a regiões moleculares onde os anéis aromáticos estão ausentes. De todos os hidrocarbonetos alifáticos, o mais simples por definição é o metano, CH 4; enquanto o benzeno é o mais simples dos hidrocarbonetos aromáticos.
Propriedades dos hidrocarbonetos alifáticos
As propriedades dos hidrocarbonetos alifáticos variam em diferentes graus dependendo de quais são considerados. Existem aqueles de massas moleculares baixas e altas, bem como os lineares, ramificados, cíclicos ou policíclicos, mesmo aqueles com estruturas tridimensionais surpreendentes; como o cubano, em forma de cubo.
No entanto, existem algumas generalidades que podem ser mencionadas. A maioria dos hidrocarbonetos alifáticos são gases ou líquidos hidrofóbicos e apolares, alguns sendo mais apolares do que outros, uma vez que mesmo aqueles cujas cadeias de carbono contêm átomos de halogênios, oxigênio, nitrogênio ou enxofre estão incluídos na lista.
Da mesma forma, eles são compostos inflamáveis, pois são suscetíveis à oxidação no ar com uma fonte mínima de calor. Essa característica se torna mais perigosa se adicionarmos sua alta volatilidade, devido às fracas interações dispersivas que mantêm as moléculas alifáticas unidas.
Vemos isso, por exemplo, no butano, um gás que pode se liquefazer com relativa facilidade, como o propano. Ambos são altamente voláteis e inflamáveis, tornando-os componentes ativos em gás de cozinha ou isqueiros de bolso.
Claro, essa volatilidade tende a diminuir conforme a massa molecular aumenta e o hidrocarboneto cria líquidos cada vez mais viscosos e oleosos.
Nomenclatura
A nomenclatura dos hidrocarbonetos difere ainda mais do que suas propriedades. Se forem alcanos, alcenos ou alcinos, seguem-se as mesmas regras estipuladas pelo IUPAC: selecione a cadeia mais longa, atribuindo os números indicadores mais baixos à extremidade mais substituída ou aos heteroátomos ou grupos mais reativos.
Desta forma, sabe-se em que carbono se encontra cada substituinte, ou mesmo as insaturações (ligações duplas ou triplas). No caso dos hidrocarbonetos cíclicos, o nome é precedido dos substituintes listados em ordem alfabética, seguidos da palavra 'ciclo', contando-se os números de carbono que o compõem.
Por exemplo, considere os seguintes dois ciclohexanos:
Dois ciclohexanos, que são classificados como hidrocarbonetos alifáticos. Fonte: Gabriel Bolívar.
O ciclohexano A é denominado 1,4-dimetilciclohexano. Se o anel tivesse cinco carbonos, seria 1,4-dimetilciclopentano. Já o ciclohexano B é denominado 1,2,4-trimetilciclohexano, e não 1,4,6-ciclohexano, uma vez que busca utilizar os indicadores mais baixos.
Agora, a nomenclatura pode ficar muito complicada para hidrocarbonetos com estruturas bizarras. Para eles, existem regras mais específicas, que devem ser explicadas separadamente e com cuidado; assim como dienos, terpenos, polienos e compostos policíclicos.
Reações
Combustão
Felizmente, as reações são menos variadas para esses hidrocarbonetos. Um deles já foi mencionado: eles queimam facilmente, produzindo dióxido de carbono e água, além de outros óxidos ou gases dependendo da presença de heteroátomos (Cl, N, P, O, etc.). No entanto, CO 2 e H 2 O são os principais produtos da combustão.
Adição
Se apresentarem insaturações, podem sofrer reações de adição; isto é, eles incorporam pequenas moléculas em suas estruturas como substituintes seguindo um mecanismo específico. Dentre essas moléculas temos água, hidrogênio e halogênios (F 2, Cl 2, Br 2 e I 2).
Halogenação
Por outro lado, hidrocarbonetos alifáticos sob a incidência de radiação ultravioleta (hv) e calor podem quebrar ligações CH para trocá-las por ligações CX (CF, C-Cl, etc.). Esta é a reação de halogenação, que é observada em alcanos de cadeia muito curta, como metano ou pentano.
Rachaduras
Outra reação que os hidrocarbonetos alifáticos, especialmente os alcanos de cadeia longa, podem sofrer é o craqueamento térmico. Consiste em fornecer calor intenso para que a energia térmica rompa as ligações DC, e assim pequenas moléculas, mais valorizadas no mercado de combustíveis, são formadas a partir de grandes moléculas.
As quatro reações acima são as principais que pode sofrer um hidrocarboneto alifático, sendo a combustão a mais importante de todas, pois não discrimina nenhum composto; todos irão queimar na presença de oxigênio, mas nem todos irão adicionar moléculas ou se quebrar em pequenas moléculas.
Tipos
Os hidrocarbonetos alifáticos agrupam uma miríade de compostos, que por sua vez são classificados de forma mais específica, indicando o grau de suas insaturações, bem como o tipo de estrutura que possuem.
De acordo com o quão insaturados eles são, temos alcanos (saturados), alcenos e alcinos (insaturados).
Os alcanos são caracterizados por terem ligações CC simples, enquanto nos alcenos e alcinos observamos ligações C = C e C≡C, respectivamente. Uma maneira muito geral de visualizá-los é pensar nos esqueletos de carbono dos alcanos como cadeias em zigue-zague e curvas, sendo "quadrados" para alcenos e "linhas retas" para alcinos.
Isso se deve ao fato de que as ligações duplas e triplas apresentam restrição energética e estérica em suas rotações, "endurecendo" suas estruturas.
Os alcanos, alcenos e alcinos podem ser ramificados, cíclicos ou policíclicos. É por isso que cicloalcanos, cicloalcenos, cicloalquinos e compostos como decalina (com estrutura biciclo), adamantano (semelhante a um boné de beisebol), heptaleno, gonan, entre outros, também são considerados hidrocarbonetos alifáticos.
Outros tipos de hidrocarbonetos surgem de alcenos, como dienos (com duas ligações duplas), polienos (com muitas ligações duplas alternadas) e terpenos (compostos derivados de isopreno, um dieno).
Formulários
Novamente, os usos para esses hidrocarbonetos podem variar dependendo de qual deles é considerado. Porém, nas seções de propriedades e reações ficou claro que todas elas se combinam, não só para liberar moléculas gasosas, mas também luz e calor. Assim, são reservatórios de energia, úteis para servir como combustíveis ou fontes de calor.
Por isso são utilizados na composição da gasolina, do gás natural, dos queimadores de Bunsen e, em geral, para poder iniciar incêndios.
Um dos exemplos mais notáveis é o do acetileno, HC≡CH, cuja combustão permite que os íons metálicos de uma amostra sejam excitados na espectrometria de absorção atômica realizada em testes analíticos. Além disso, o fogo resultante pode ser usado para soldagem.
Os hidrocarbonetos alifáticos líquidos, como os parafínicos, são freqüentemente usados como solventes de extração de gorduras. Além disso, sua ação solvente pode ser utilizada para remover manchas, esmaltes, tintas ou simplesmente para preparar soluções de um determinado composto orgânico.
Os de maior massa molecular, sejam viscosos ou sólidos, são utilizados para a produção de resinas, polímeros ou medicamentos.
No que diz respeito ao termo 'alifático', geralmente é usado para se referir às regiões, em uma macromolécula, que carecem de aromaticidade. Por exemplo, asfaltenos são superficialmente descritos como um núcleo aromático com cadeias alifáticas.
Exemplos
A princípio, foi dito que o metano é o mais simples dos hidrocarbonetos alifáticos. Eles são seguidos por propano, CH 3 CH 2 CH 3, butano, CH 3 CH 2 CH 2 CH 3, pentano, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, octano, nonano, decano e assim por diante, tendo alcanos de cada vez mais longo.
O mesmo se aplica ao etileno, CH 2 = CH 2, propeno, CH 3 CH = CH 2, buteno, CH 3 CH 2 CH = CH 3 e para o resto dos alcinos. Se houver duas ligações duplas, elas serão dienos e, se houver mais de duas, serão polienos. Da mesma forma, pode haver ligações duplas e triplas no mesmo esqueleto, aumentando a complexidade estrutural.
Dentre os cicloalcanos podemos citar o ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, além de ciclohexeno e ciclohexina. Derivados ramificados são, por sua vez, obtidos de todos esses hidrocarbonetos, os exemplos disponíveis (como 1,4-dimetilciclohexano) se multiplicando ainda mais.
Dos terpenos mais representativos, temos limoneno, mentol, pineno, vitamina A, esqualeno, etc. O polietileno é um polímero saturado com unidades -CH 2 -CH 2 -, portanto também é um exemplo desses hidrocarbonetos. Outros exemplos já foram citados nas seções anteriores.
Referências
- Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10ª edição). Wiley Plus.
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 de agosto de 2019). Definição de hidrocarboneto alifático. Recuperado de: Thoughtco.com
- Wikipedia. (2019). Composto alifático. Recuperado de: en.wikipedia.org
- Chemistry LibreTexts. (20 de agosto de 2019). Hidrocarbonetos alifáticos. Recuperado de: chem.libretexts.org
- Elizabeth Wyman. (2019). Hidrocarbonetos alifáticos: definição e propriedades. Estude. Recuperado de: study.com