- Estrutura
- Propriedades
- Aparência física
- Odor
- Massa molar
- Ponto de fusão
- Ponto de ebulição
- Densidade
- Pressão de vapor
- Momento dipolo
- Solubilidade em água
- Basicidade
- Ponto de inflamação
- Temperatura de autoignição
- Tensão superficial
- Decomposição
- Produção
- Industrial
- Laboratório
- Formulários
- Referências
A metilamina é um composto orgânico, cuja fórmula é condensado CH 3 NH 2. Especificamente, é a alquilamina primária mais simples de todas, uma vez que contém apenas um substituinte alquil, o que é o mesmo que dizer que existe apenas uma ligação CN covalente.
Em condições normais, é um gás amônia que cheira a peixe, mas é relativamente fácil de condensar e transportar em tanques herméticos. Além disso, ele pode se dissolver consideravelmente em água, resultando em soluções amareladas. Por outro lado, ele também pode ser transportado como um sólido na forma de seu sal cloridrato, CH 3 NH 2 · HCl.
Molécula de metilamina. Fonte: Benjah-bmm27 via Wikipedia.
A metilamina é produzida industrialmente a partir da amônia e do metanol, embora existam muitos outros métodos de produção em escala de laboratório. Seu gás é altamente explosivo, portanto, qualquer fonte de calor próxima a ele tem o potencial de causar um grande incêndio.
É um composto com grande demanda comercial, mas que ao mesmo tempo possui fortes restrições legais, pois serve como matéria-prima para drogas e substâncias psicotrópicas.
Estrutura
A imagem acima mostra a estrutura molecular da metilamina representada por um modelo ball-and-stick. A esfera preta corresponde ao átomo de carbono, a azul ao átomo de nitrogênio e a branca aos átomos de hidrogênio. É, portanto, uma pequena molécula, onde o metano, CH 4, perde um H através de um grupo NH 2, dando CH 3 NH 2.
A metilamina é uma molécula altamente polar, porque o átomo de nitrogênio atrai a densidade de elétrons dos átomos de carbono e hidrogênio. Ele também tem a capacidade de formar pontes de hidrogênio entre o compêndio de suas forças intermoleculares. Cada molécula de CH 3 NH 2 pode doar ou aceitar uma ligação de hidrogênio consecutiva (CH 3 HNH-NH 2 CH 3).
No entanto, sua massa molecular é consideravelmente baixa, além do fato de que as porções de CH 3 interferem nas referidas ligações de hidrogênio. O resultado é que a metilamina é um gás em condições normais, mas pode condensar a uma temperatura de -6 ° C. Quando cristaliza, segue uma estrutura ortorrômbica.
Propriedades
Aparência física
Gás ou líquido incolor, mas cujas soluções aquosas podem apresentar tons amarelados.
Odor
Desagradável, semelhante a uma mistura de peixe e amônia.
Massa molar
31,058 g / mol
Ponto de fusão
-93,10 ºC
Ponto de ebulição
Por volta de -6 ºC. Portanto, é um gás que pode se condensar em temperaturas não muito baixas.
Densidade
656,2 kg / m 3 a 25 ° C Seus vapores são 1,1 vez mais densos que o ar, enquanto seu líquido ou condensado é cerca de 0,89 vezes menos denso que a água.
Pressão de vapor
À temperatura ambiente, sua pressão de vapor oscila 3,5 atm.
Momento dipolo
1,31 D
Solubilidade em água
1.080 g / L a 20 ° C É um gás que se dissolve muito bem na água, pois as duas moléculas são polares e se relacionam por meio do estabelecimento de ligações de hidrogênio (CH 3 HNH-OH 2).
Basicidade
A metilamina tem uma constante de basicidade (pK b) de 3,36. Este valor indica que se trata de uma substância consideravelmente básica, ainda mais do que a própria amônia, portanto, dissolvida em água, libera uma certa quantidade de íons OH - quando hidrolisada:
CH 3 NH 2 + H 2 O ⇌ CH 3 NH 3 + + OH -
A metilamina é mais básica do que a amônia porque seu átomo de nitrogênio tem uma densidade de elétrons mais alta. Isso ocorre porque o CH 3 doa mais elétrons ao nitrogênio do que os três átomos de hidrogênio na molécula de NH 3. Mesmo assim, a metilamina é considerada uma base fraca em comparação com outras alquilaminas ou aminas.
Ponto de inflamação
-10ºC em copo fechado, o que significa que é um gás altamente inflamável e perigoso.
Temperatura de autoignição
430 ºC
Tensão superficial
19,15 mN / m a 25 ºC
Decomposição
Quando queima, ele se decompõe termicamente em óxidos de carbono e nitrogênio, que formam uma fumaça tóxica.
Produção
A metilamina pode ser produzida ou sintetizada pelo método comercial ou industrial, ou por métodos laboratoriais em menor escala.
Industrial
A metilamina é produzida industrialmente pela reação que ocorre entre a amônia e o metanol em um suporte catalítico de sílica gel. A equação química para esta reação é a seguinte:
CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
Outras alquilaminas podem ser geradas no processo; no entanto, a metilamina é o produto cineticamente favorecido.
Laboratório
Em nível de laboratório, existem vários métodos que permitem que a metilamina seja sintetizada em pequena escala. Uma delas é a reação em meio básico forte, KOH, entre acetamida e bromo, durante a qual é gerado isocianato de metila, CH 3 NCO, que por sua vez é hidrolisado para se tornar metilamina.
A metilamina pode ser salva como um sólido se for neutralizada com ácido clorídrico, de modo que um sal cloridrato seja formado:
CH 3 NH 2 + HCl → CH 3 NH 2 · HCl
Em seguida, o cloridrato de metilamina, também representado como Cl, pode ser basificado em um local seguro para se obter a solução aquosa com o gás dissolvido:
Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
Por outro lado, a metilamina também pode ser sintetizada a partir da hexamina, (CH 2) 6 N 4, que é hidrolisada diretamente com ácido clorídrico:
(CH 2) 6 N 4 + HCl + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
Consecutivamente, o cloreto de amônio reage com o formaldeído enquanto quente para dar origem aos vapores de metilamina e ácido fórmico, HCOOH.
Da mesma forma, a metilamina pode ser obtida reduzindo o nitrometano, CH 3 NO 2 com zinco metálico e ácido clorídrico.
Formulários
A efedrina é uma droga que requer metilamina para sua produção comercial. Fonte: Turkeyphant.
A metilamina é um composto cujo uso costuma gerar polêmica, pois é uma substância utilizada na síntese de entorpecentes como a metanfetamina. Na verdade, sua popularidade se deve ao desejo que os protagonistas da série de televisão Breaking Bad tinham de obtê-lo a qualquer custo.
Esse composto também é utilizado como matéria-prima para a produção de inseticidas, medicamentos, surfactantes, explosivos, corantes, fungicidas, aditivos, etc., para os quais possui forte demanda mundial, além de múltiplas restrições legais para sua aquisição.
Sua imensa versatilidade química se deve ao fato de sua molécula de CH 3 NH 2 ser um bom agente nucleofílico, ligando-se ou coordenando-se a substratos de maior massa molecular em várias reações orgânicas. Por exemplo, esta é a base para a síntese da efedrina, onde CH 3 NH 2 é incorporado em uma molécula com a conseqüente perda de um H.
Referências
- Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10ª edição). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Metilamina. Recuperado de: en.wikipedia.org
- Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2020). Metilamina. Banco de dados PubChem., CID = 6329. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Dylan Matthews. (15 de agosto de 2013). Aqui está o que 'Breaking Bad' dá certo e errado sobre o negócio da metanfetamina. Recuperado de: washingtonpost.com
- Prepchem. (2020). Preparação de cloridrato de metilamina. Recuperado de: prepchem.com