A acetofenona é um composto orgânico derivado da chicória. É usado principalmente como agente aromatizante em alimentos e perfumes. Também é usado como solvente para plásticos e resinas. Este composto faz parte dos 599 aditivos presentes nos cigarros.
Sua fórmula química é C 6 H 5 C (O) CH 3 e pertence ao grupo das cetonas, compostos químicos caracterizados por possuírem um grupo carbonila. A acetofenona é a cetona aromática mais simples.
Estrutura da acetofenona
A acetofenona é mais densa do que a água, por isso é ligeiramente solúvel e afunda nela. Em condições frias, a acetofenona congela.
À temperatura ambiente, a acetofenona é um líquido transparente com um sabor doce e picante. Seu ponto de ebulição é 202 o C, enquanto seu ponto de fusão é 20 o C. Seu cheiro lembra o cheiro de laranja.
A acetofenona é moderadamente reativa. As reações químicas entre a acetofenona e as bases ou ácidos liberam grandes quantidades de gás inflamável e calor.
As reações entre acetofenona e metais alcalinos, hidretos ou nitretos também liberam gases e calor, o que é suficiente para iniciar um incêndio. A acetofenona não reage com isocianatos, aldeídos, peróxidos e carbonetos.
Síntese
A acetofenona pode ser sintetizada de várias maneiras. Ele pode ser adquirido como um subproduto do isopropilbenseno, também chamado de cumeno.
Na natureza, o cumeno é encontrado na canela e no óleo de gengibre. A acetofenona também pode ser produzida pela oxidação da etilbenzina.
Usos farmacêuticos e gerais
Durante o século 20, a acetofenona foi usada como um agente hipnótico. Para isso, o composto foi sintetizado e embalado sob o nome de Sypnone para induzir o sono.
Na indústria farmacêutica de hoje, a acetofenona é usada como agente fotossensibilizador.
Essas drogas são inativas até entrarem em contato com a luz ultravioleta ou a luz solar.
Uma vez em contato com a luz, uma reação é iniciada no tecido humano para curar o tecido doente. A acetofenona é geralmente usada para tratar a psoríase e alguns tipos de neoplasias.
Além disso, a acetofenona é amplamente utilizada para adoçar alimentos e bebidas. Graças ao seu cheiro frutado, também é utilizado para fragrâncias encontradas em loções, perfumes, sabonetes e detergentes.
Riscos
Em níveis elevados, o vapor de acetofenona é um narcótico. Este vapor é capaz de irritar moderadamente a pele e os olhos.
Em níveis elevados, o contato entre o vapor e o tecido pode resultar em lesão da córnea. Quando essa exposição é constante, o vapor pode reduzir a sensibilidade do olho à luz.
A inalação desse vapor também pode causar congestão nos pulmões, fígado e rins. Quando a acetofenona é consumida por via oral, pode enfraquecer o pulso humano e causar efeitos sedativos, hipnóticos e hematológicos.
A Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos classificou a acetofenona no Grupo D, considerada não classificável quanto à carcinogenicidade humana.
Os compostos atribuídos ao grupo D não demonstram evidências suficientes para apoiar ou refutar a carcinogenicidade humana.
Referências
- Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. PubChem Compound Database; CID = 7410 Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia (2017). PubChem Compound Database; CID = 7410, acetofenona. Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.
- Brown, W. (2015). Cetona. Encyclopedia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Livro de Química (2017). Lista da base de dados CAS: Acetofenona.
- Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (2016). Acetofenona.
- O Livro Verde (2012). Acetofenona e seus usos.
- Departamento de Saúde e Serviços Humanos dos EUA (1993). Banco de dados de substâncias perigosas (HSDB, banco de dados online). Programa Nacional de Informações sobre Toxicologia, Biblioteca Nacional de Medicina, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Cancer. 2ª edição.