DESOXIRRIBOSE: ESTRUTURA, FUNÇÕES E BIOSSÍNTESE - QUÍMICA - 2025

A desoxirribose ou D-2-desoxirribose é um açúcar de cinco carbonos que compreende os nucleotídeos do ácido desoxirribonucléico (DNA). Esse açúcar serve de base para a união do grupo fosfato e da base nitrogenada que compõe os nucleotídeos.

Os carboidratos em geral são moléculas essenciais para os seres vivos, cumprem diferentes funções essenciais, não só como moléculas das quais se extrai energia para as células, mas também para estruturar as cadeias de DNA pelas quais a informação genética é transmitida..

Estrutura química da desoxirribose (Fonte: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Todos os açúcares ou carboidratos têm a fórmula geral CnH2nOn, no caso da desoxirribose sua fórmula química é C5H10O4.

A desoxirribose é o açúcar que estrutura o DNA e só difere da ribose (o açúcar que compõe o RNA) por ter um átomo de hidrogênio (-H) no carbono 3, enquanto a ribose tem um grupo funcional hidroxila (- OH) na mesma posição.

Devido a esta semelhança estrutural, a ribose é o substrato inicial mais importante para a síntese celular de açúcares desoxirribose.

Uma célula média possui uma quantidade de RNA quase 10 vezes maior que a do DNA, e a fração de RNA que é reciclada, sendo desviada para a formação da desoxirribose, tem importante contribuição para a sobrevivência das células.

Estrutura

A desoxirribose é um monossacarídeo composto por cinco átomos de carbono. Possui um grupo aldeído, portanto, é classificado dentro do grupo das aldopentoses (aldo, para aldeído e pento para os cinco carbonos).

Ao quebrar a composição química da desoxirribose, podemos dizer que:

Este é composto por cinco átomos de carbono, o grupo aldeído é encontrado no carbono na posição 1, no carbono na posição 2 ele tem dois átomos de hidrogênio e no carbono na posição 3 tem dois substituintes diferentes, a saber: um grupo hidroxila (-OH) e um átomo de hidrogênio.

O carbono na posição 4, bem como na posição 3, tem um grupo OH e um átomo de hidrogênio. É por meio do átomo de oxigênio do grupo hidroxila nesta posição que a molécula pode adquirir sua conformação cíclica, uma vez que se liga ao carbono da posição 1.

O quinto átomo de carbono está saturado com dois átomos de hidrogênio e está localizado na extremidade terminal da molécula, fora do anel.

É no grupo aldeído do carbono 1 que as bases nitrogenadas se unem, junto com o açúcar, formam os nucleosídeos (nucleotídeos sem o grupo fosfato). O oxigênio ligado ao átomo de carbono 5 é onde o grupo fosfato que compõe os nucleotídeos está ligado.

Em uma hélice ou fita de DNA, o grupo fosfato ligado ao carbono 5 de um nucleotídeo é aquele que está ligado ao grupo OH do carbono na posição 3 de outra desoxirribose pertencente a outro nucleotídeo, e assim por diante.

Isômeros ópticos

Entre os cinco átomos de carbono que constituem a estrutura principal da desoxirribose, há três carbonos que possuem quatro substituintes diferentes em cada lado. O carbono na posição 2 é assimétrico em relação a estes, uma vez que não está ligado a nenhum grupo OH.

Portanto, e de acordo com este átomo de carbono, a desoxirribose pode ser obtida em duas "isoformas" ou "isômeros ópticos" que são conhecidos como L-desoxirribose e D-desoxirribose. Ambas as formas podem ser definidas a partir do grupo carbonila no topo da estrutura de Fisher.

Todas as desoxirribose são designadas como “D-desoxirribose” onde o grupo -OH ligado ao carbono 2 está disposto à direita, enquanto as formas “L-desoxirribose” têm o grupo -OH à esquerda.

A forma “D” dos açúcares, incluindo a desoxirribose, é a forma predominante no metabolismo dos organismos.

Recursos

A desoxirribose é um açúcar que funciona como um bloco de construção para muitas macromoléculas importantes, como DNA e nucleotídeos de alta energia, como ATP, ADP, AMP e GTP, entre outros.

A diferença entre a estrutura cíclica da desoxirribose e da ribose torna a primeira uma molécula muito mais estável.

A ausência do átomo de oxigênio no carbono 2 torna a desoxirribose um açúcar menos sujeito à redução, especialmente em comparação com a ribose. Isso é de grande importância, pois proporciona estabilidade às moléculas das quais faz parte.

Biossíntese

A desoxirribose, como a ribose, pode ser sintetizada no corpo de um animal por rotas que envolvem a quebra de outros carboidratos (geralmente hexoses como a glicose) ou pela condensação de carboidratos menores (trioses e outros compostos de dois carbonos, por exemplo).

No primeiro caso, ou seja, a obtenção da desoxirribose a partir da degradação de compostos "superiores" de carboidratos, isso é possível graças à capacidade metabólica das células de realizar a conversão direta da ribulose 5-fosfato obtida via de pentose fosfato em ribose 5-fosfato.

Comparação estrutural entre ribose e desoxirribose (Fonte: Programa de Educação Genômica via Wikimedia Commons)

A ribose 5-fosfato pode ser posteriormente reduzida a desoxirribose 5-fosfato, que pode ser usada diretamente para a síntese de nucleotídeos energéticos.

A obtenção de ribose e desoxirribose a partir da condensação de açúcares menores foi demonstrada em extratos bacterianos, onde foi verificada a formação de desoxirribose na presença de fosfato de gliceraldeído e acetaldeído.

Evidências semelhantes foram obtidas em estudos usando tecidos animais, mas incubando frutose-1-6-bifosfato e acetaldeído na presença de ácido iodoacético.

Conversão de ribonucleotídeos em desoxirribonucleotídeos

Embora pequenas frações dos átomos de carbono destinadas às vias de biossíntese de nucleotídeos sejam direcionadas para a biossíntese de desoxinucleotídeos (os nucleotídeos do DNA que têm desoxirribose como açúcar), a maioria destes são direcionados principalmente para a formação de ribonucleotídeos.

Conseqüentemente, a desoxirribose é sintetizada principalmente a partir de seu derivado oxidado, a ribose, e isso é possível no interior da célula graças à grande diferença em abundância entre DNA e RNA, principal fonte de ribonucleotídeos (importante fonte de açúcar ribose).

Assim, a primeira etapa da síntese dos desoxinucleotídeos a partir dos ribonucleotídeos consiste na formação da desoxirribose a partir da ribose que compõe esses nucleotídeos.

Para isso, a ribose é reduzida, ou seja, o grupo OH no carbono 2 da ribose é removido e trocado por um íon hidreto (um átomo de hidrogênio), mantendo a mesma configuração.

Referências

1. Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biossíntese de desoxirribose em Escherichia coli intacta. Journal of Biological Chemistry, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). Uma introdução à análise genética. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Bioquímica. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG e Malpress, FH (1952). Síntese de desoxirribose em tecidos animais. Nature, 170 (4327), 575-576.
5. Watson, JD, & Crick, F. (1953). Uma estrutura para o ácido nucleico desoxirribose.